7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one | 95530-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
• CAS: 95530-78-2
• 化学式: C₆H₆O₂
• 分子量: 110.112
• InChiKey: UOJMBOVGSKPEHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成（+）-和（-）-8-戊烯酸甲酯和（+）-和（-）-壬酸甲酯† ‡

  摘要：

  在四个合成步骤中，由（+）-和（-）-7-氧杂双环[2.2.1]衍生了（+）-和（-）-甲基8-己烯酸甲酯（（+）-和（-）- 4）。 ] heptan-2-one（（+）-和（–）− 9）。（+）-和（-）-甲基壬酸酯（（+）-和（-）- 3）分别通过Mitsunobu置换反应从（+）-和（-）- 4获得。的（±）光学拆分- 9通过相应的色谱分离Ñ甲基小号-烷基-小号-phenylsulfoximides 24和25 - ，得到起始原料（+） -和（ - ）9分别。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700319
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,3RS)-Spiro[1,3-dithiolane-2,5'-(7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene)] 1,3-dioxide 在 水 、 silica gel 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Aggarwal, Varinder K.; Gueltekin, Zeynep; Grainger, Richard S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2771 - 2781

  摘要：

  DOI：

文献信息

• D3 AND 5-HT2A RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Gobbi Luca

  公开号：US20100075983A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention provides compounds of the general formula (I) wherein X, n and R 1 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, methods for their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments. The active compounds of the present invention are dual modulators of the serotonin 5-HT 2a and dopamine D 3 receptors, useful in the treatment and/or the prevention of cognitive disorders, drug addiction, depression, anxiety, drug dependence, dementias, memory impairment, psychotic disorders comprising schizophrenia, schizoaffective disorders, bipolar disease, mania, psychotic depression, and psychoses comprising paranoia and delusions.

  本发明提供了一般式(I)的化合物，其中X、n和R1如本文所述，以及其药学上可接受的盐和酯，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。本发明的活性化合物是血清素5-HT2a和多巴胺D3受体的双调节剂，在认知障碍、药物成瘾、抑郁症、焦虑症、药物依赖、痴呆症、记忆障碍、包括精神分裂症、情感性精神障碍、双相情感障碍、躁狂症、精神抑郁症以及偏执狂和妄想的精神病等的治疗和/或预防中有用。
• [EN] NICOTINIC RECEPTOR NON-COMPETITIVE ANTAGONISTS<br/>[FR] RÉCEPTEURS NICOTINIQUES UTILES COMME ANTAGONISTES NON COMPÉTITIFS
  申请人：TARGACEPT INC

  公开号：WO2011149859A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention relates to compounds that modulate nicotinic receptors as non-competitive antagonists, methods for their synthesis, methods for use, and their pharmaceutical compositions.

  本发明涉及调节尼古丁受体作为非竞争性拮抗剂的化合物，其合成方法，使用方法以及药物组成物。
• 化合物及びその製造方法
  申请人：学校法人明治大学

  公开号：JP2020138924A

  公开（公告）日：2020-09-03

  【課題】新規のジインドリルベンゼン類と、その製造方法の提供。【解決手段】下記一般式（３）で表される化合物。下記一般式（１）で表される化合物と、下記一般式（２）で表される化合物とを、酸触媒の共存下で反応させ、下記一般式（３）で表される化合物を得る、化合物の製造方法。［化１］【選択図】なし

  提供新型的二氮基苯类化合物及其制备方法。通过在酸催化剂存在下使下述通式（1）所示的化合物与下述通式（2）所示的化合物反应，得到下述通式（3）所示的化合物的制备方法。【化1】【选择图】无
• Ring-opening Sn2' reactions of 7-oxanorbornenes by organolithium reagents. Regio- and stereospecific synthesis of substituted cyclohexenediols
  作者：Odón Arjona、Roberto Fernández de la Pradilla、Angel Martin-Domenech、Joaquin Plumet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81475-7

  日期：——

  The nucleophilic Sn2' bridge opening of 7-oxabicyclo[2.2.1] hept-5-en-2-ols with organolithium reagents occurs in a regio- and stereospecific fashion to produce 6-substituted-cyclohex-4-en-1,3-diols, regardless of the stereochemistry at C-2. A free alcohol functionality is necessary to attain complete regiocontrol of the process. The methodology is utilized to prepare an optically pure cyclohexene

  7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-醇与有机锂试剂的亲核Sn2'桥开口以区域和立体特异性方式发生，以产生6-取代的环己-4-烯-1,3 -二醇，无论在C-2处的立体化学如何。要完全控制该过程，必须使用游离的醇功能。该方法用于制备光学纯的环己烯衍生物（+）-（1S，3S，6R）-6-正丁基-3-甲基-环己-4-en-1,3-二醇（5b），模型系统。
• Synthesis of (±)-isoavenaciolide and of (±)-ethisolide from (±)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one.
  作者：Janine Cossy、Jean-Luc Ranaivosata、Véronique Bellosta

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00901-9

  日期：1996.1

  A short total synthesis of (±)-ethisolide and (±)-isoavenaciolide was accomplished from (±)-oxanorbornenone respectively in 11 and 12 steps, using a radical cyclization as a key step.

  使用自由基环化作为关键步骤，分别由（±）-氧杂甲炔酮通过11个步骤和12个步骤完成了（±）-乙内酯和（±）-异文酸内酯的短时全合成。

表征谱图