(-)-(1S,4S,5S,7S)-7-endo-chloro-3-oxo-2,8-dioxabicyclo<3.2.1>oct-4-exo-yl metachlorobenzoate | 128503-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1S,4S,5S,7S)-7-endo-chloro-3-oxo-2,8-dioxabicyclo<3.2.1>oct-4-exo-yl metachlorobenzoate
• 英文别名: (-)-(1S,4S,5S,7S)-7-endo-chloro-3-oxo-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-4-exo-yl metachlorobenzoate；[(1S,4S,5S,7S)-7-chloro-3-oxo-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl] 3-chlorobenzoate
• CAS: 128503-27-5
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂O₅
• 分子量: 317.125
• InChiKey: NWWLKRRVKLFTRN-YVNDNENWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,4S,5S,7S)-7-endo-chloro-3-oxo-2,8-dioxabicyclo<3.2.1>oct-4-exo-yl metachlorobenzoate 在 盐酸 、 锂硼氢 、 叠氮化四丁基铵 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (+)-2-azido-2,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-ribo-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Total asymmetric syntheses of d-lividosamine and 2-acetamido-2,3-dideoxy-d-arabino-hexose derivatives.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88357-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4S,5S)-5-endo-chloro-3-exo-hydroxy-3-endo-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-exo-yl metachlorobenzoate 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 以79%的产率得到(-)-(1S,4S,5S,7S)-7-endo-chloro-3-oxo-2,8-dioxabicyclo<3.2.1>oct-4-exo-yl metachlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  The electron-releasing homoconjugated carbonyl group. Application to the total syntheses of 3-deoxy-, 4-deoxy-hexose, lividosamine and derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70712-x

文献信息

• FATTORI, DANIELA;GUCHTENEERE, ETIENNE DE;VOGEL, PIERRE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7415-7418
  作者：FATTORI, DANIELA、GUCHTENEERE, ETIENNE DE、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• The electron-releasing homoconjugated carbonyl group. Application to the total syntheses of 3-deoxy-, 4-deoxy-hexose, lividosamine and derivatives
  作者：Daniela Fattori、Etienne de Guchteneere、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70712-x

  日期：1989.1
• Total asymmetric syntheses of d-lividosamine and 2-acetamido-2,3-dideoxy-d-arabino-hexose derivatives.
  作者：Etienne de Buchteneere、Daniela Fattori、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88357-5

  日期：1992.11