(+)-(1R,4R)-5,5-bis(benzyloxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene | 126372-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1R,4R)-5,5-bis(benzyloxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene
• 英文别名: (1R,4R)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one dibenzyl acetal；(+)-(1R,4R)-5,5-bis(benzyloxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene；(1R,4R)-5,5-bis(phenylmethoxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 126372-05-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: BIRZIQHTVOXFTL-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,4R)-5,5-bis(benzyloxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氢氟酸 、 氨 、 氢气 、 氟磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 126.17h， 生成 (-)-1L-Cyclohexane-1,3/2,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Conduritol B（（-）-1L-Cyclohex-5-ene-1,3 / 2,4-tetrol）和（+）-Conduritol F（（+）-1D-Cyclohex-5）的总合成-烯-1,2,4 / 3-tetrol）。（+）-Leucanthemito †的绝对构型的确定

  摘要：

  '裸糖'（+）-（1 R，2 R 4 R）-2-内-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-sn-2-乙酸乙酸外酯（（+）- 4）（具有7个步骤，总产率为45％）以高立体选择性转化为（-）-（4 R，5 S，6 R）-4,5,6-tris {[（（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基}环己基-2-en-1-one（（-）- 11）。用NaBH 4 -CeCl 3 ·7 H 2 O还原（-）- 1，然后将甲硅烷基醚部分脱保护，得到（+）-硬脂醇F（（+）- 1; 47％）的特性与天然（+）-亮氨酸-苏糖醇的特性相同。用DIBAH还原（-）- 11，然后使甲硅烷基醚部分脱保护，得到（-）-conduritol B（（-）- 3 ; 51％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730118
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,2R,4R)-2-endo-cyano-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-exo-yl acetate 在 聚合甲醛 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 生成 (+)-(1R,4R)-5,5-bis(benzyloxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  （-）-Conduritol B（（-）-1L-Cyclohex-5-ene-1,3 / 2,4-tetrol）和（+）-Conduritol F（（+）-1D-Cyclohex-5）的总合成-烯-1,2,4 / 3-tetrol）。（+）-Leucanthemito †的绝对构型的确定

  摘要：

  '裸糖'（+）-（1 R，2 R 4 R）-2-内-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-sn-2-乙酸乙酸外酯（（+）- 4）（具有7个步骤，总产率为45％）以高立体选择性转化为（-）-（4 R，5 S，6 R）-4,5,6-tris {[（（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基}环己基-2-en-1-one（（-）- 11）。用NaBH 4 -CeCl 3 ·7 H 2 O还原（-）- 1，然后将甲硅烷基醚部分脱保护，得到（+）-硬脂醇F（（+）- 1; 47％）的特性与天然（+）-亮氨酸-苏糖醇的特性相同。用DIBAH还原（-）- 11，然后使甲硅烷基醚部分脱保护，得到（-）-conduritol B（（-）- 3 ; 51％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730118

文献信息

• Acid-Catalyzed Rearrangement of 3-Aza-8-oxatricyclo[3.2.1. 02,4]octan-6-one Acetals. Highly Stereoselective Total Synthesis of 3-Amino-3-deoxy-D-altrose and Derivatives
  作者：Cristina Nativi、Jean-Louis Reymond、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19890720504

  日期：1989.8.9

  amines ([3-endo-alkoxy-5-oxo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-exo-yl]carbamates 16, 20, 24, and 28 and 33). Using (+)-(1R, 4R)-5,5-bis(benzyloxy)7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene((+)-6) derived from furan and l-cyanovinyl (1S)-camphanate, the method was applied to prepare 2-O-benzyl-3-[(tert-butoxy)carbonyiamino]-5-O-(3-chlorobenzoyl)-3-deoxy-β-D-altrofuranurono-6,1-lactone ((−)-37). This compound was converted to

  将叠氮基甲酸乙酯和叠氮甲酸叔丁酯添加到7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮二甲基（5）和二苄基（6）乙缩醛中，得到区域异构的三唑啉混合物。后者得到相应的氮丙啶（6,6-二烷氧基-3-氮杂-8-氧杂三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烷-3-羧酸15，19，23，和27和31上UV照射）。在质子酸存在下，氮丙啶被重新布置为保护的胺（[3-桥-烷氧基-5-氧代-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-外型-基]氨基甲酸酯16，20，24，和28岁和33）。使用衍生自呋喃和1-氰基乙烯基的（+）-（1 R，4 R）-5,5-双（苄氧基）7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯（（+）- 6）（1 S）-樟脑酸酯，该方法用于制备2 - O-苄基-3-[（叔丁氧基）羰基氨基] -5 - O-（3-氯苯甲酰基）-3-脱氧-β-D-呋喃呋喃醛-6， 1-内酯（（-）- 37）。该化合物被转化为3-氨基-3-
• Stereoselective amino-hydroxylation of the double bond in 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl derivatives. Remote substituent participation in acid-catalyzed decompositions of aziridines and triazolines
  作者：Jean-Louis Reymond、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82156-5

  日期：——
• NATIVI, CRISTINA;REYMOND, JEAN-LOUIS;VOGEL, PIERRE, HELV. CHYM. ACTA, 72,(1989) N, C. 882-891
  作者：NATIVI, CRISTINA、REYMOND, JEAN-LOUIS、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• LE, DRIAN CLAUDE;VIONNET, JEAN-PAUL;VOGEL, PIERRE, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 161-168
  作者：LE, DRIAN CLAUDE、VIONNET, JEAN-PAUL、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• REYMOND, JEAN-LOUIS;PINKERTON, A. ALAN;VOGEL, PIERRE, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2128-2135
  作者：REYMOND, JEAN-LOUIS、PINKERTON, A. ALAN、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——