(-)-1L-Cyclohexane-1,3/2,4-tetrol | 78147-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-1L-Cyclohexane-1,3/2,4-tetrol
• 英文别名: (-)-Cyclohexan-1,3/2,4-tetrol；(1R)-cyclohexane-1r,2t,3c,4t-tetraol；(1R)-Cyclohexan-1r,2t,3c,4t-tetraol；(1R)-Cyclohexantetrol-(1r,2t,3c,4t)；(1R,2S,3S,4R)-cyclohexane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 78147-99-6
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: WESBWDZFWNIVRV-ZXXMMSQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1L-Cyclohexane-1,3/2,4-tetrol 、 苯甲酰氯 生成 1r,2c,3c,4c-tetrakis-benzoyloxy-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  研究系列二十一环糖醇。环己烷-四元醇和-三醇的最佳构型。环己烷-叔四醇-1,4 / 2,3（二氢-conduritol）的氧化生物化学

  摘要：

  苏L'行动d'弱氧化醋杆菌，乐二氢conduritol（IV）多恩诞生à德塞夫勒trihydroxycétonesséparables上纸帕层析。Leur宪法是étéétablie。L'une d'entre elles（V）représentele produit primaire d'oxidation; 可用于生产发酵产品的微生物发酵产品（VII）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380123
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,2R,4R)-2-endo-cyano-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-exo-yl acetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 聚合甲醛 、 cerium(III) chloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢氟酸 、 氨 、 氢气 、 sodium methylate 、 氟磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 126.17h， 生成 (-)-1L-Cyclohexane-1,3/2,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Conduritol B（（-）-1L-Cyclohex-5-ene-1,3 / 2,4-tetrol）和（+）-Conduritol F（（+）-1D-Cyclohex-5）的总合成-烯-1,2,4 / 3-tetrol）。（+）-Leucanthemito †的绝对构型的确定

  摘要：

  '裸糖'（+）-（1 R，2 R 4 R）-2-内-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-sn-2-乙酸乙酸外酯（（+）- 4）（具有7个步骤，总产率为45％）以高立体选择性转化为（-）-（4 R，5 S，6 R）-4,5,6-tris {[（（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基}环己基-2-en-1-one（（-）- 11）。用NaBH 4 -CeCl 3 ·7 H 2 O还原（-）- 1，然后将甲硅烷基醚部分脱保护，得到（+）-硬脂醇F（（+）- 1; 47％）的特性与天然（+）-亮氨酸-苏糖醇的特性相同。用DIBAH还原（-）- 11，然后使甲硅烷基醚部分脱保护，得到（-）-conduritol B（（-）- 3 ; 51％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730118

文献信息

• <b>Cyclitols and their Methyl Ethers. III. Catalytic Air Oxidation, the Hydrogenolysis of Inososes, and Some Pentol and Tetrol Methyl Ethers^1-3</b>
  作者：Gerald G. Post、Laurens. Anderson

  DOI：10.1021/ja00862a030

  日期：1962.2
• LE, DRIAN CLAUDE;VIEIRA, ERIC;VOGEL, PIERRE, HELV. CHIM. ACTA., 72,(1989) N, C. 338-347
  作者：LE, DRIAN CLAUDE、VIEIRA, ERIC、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——