(2R,3S,4S,5R,6S)-5-iodo-6-methoxy-2-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol | 69470-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-5-iodo-6-methoxy-2-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
• 英文别名: Methyl-2,6-didesoxy-2-iod-α-D-altropyranosid
• CAS: 69470-06-0
• 化学式: C₇H₁₃IO₄
• 分子量: 288.082
• InChiKey: LZOZZHINQFBWMN-UOYQFSTFSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-5-iodo-6-methoxy-2-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-1,5-anhydro-2,6-dideoxy-D-ribo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  α-和β-脂霉素：通过顺序Stille偶联和所有立体定位中心的绝对构型分配进行总合成

  摘要：

  40年前，光谱学，衍生化和降解显示了α-脂霉素及其糖苷配基β-脂霉素的结构，除了其侧链立体中心的构型。我们合成了所有相关的β-脂肪霉素候选物：（12 R，13 S）异构体具有与天然产物相同的比旋转值。用相同的准则（12 - [R，13小号）构型d - digitoxide是相同的α-lipomycin。我们通过将α-和β-lipomycin降解为二酯33和34并合成证明了它们的3D结构，仔细检查了我们的任务 。

  DOI：

  10.1002/anie.201402255
• 作为产物：
  描述：

  2,3-anhydro-4-O-benzoyl-6-bromo-6-deoxy-1-O-methyl-α-D-allopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 lithium iodide trihydrate 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-5-iodo-6-methoxy-2-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol 、 (2S,3S,4S,5R,6R)-4-iodo-2-methoxy-6-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  α-和β-脂霉素：通过顺序Stille偶联和所有立体定位中心的绝对构型分配进行总合成

  摘要：

  40年前，光谱学，衍生化和降解显示了α-脂霉素及其糖苷配基β-脂霉素的结构，除了其侧链立体中心的构型。我们合成了所有相关的β-脂肪霉素候选物：（12 R，13 S）异构体具有与天然产物相同的比旋转值。用相同的准则（12 - [R，13小号）构型d - digitoxide是相同的α-lipomycin。我们通过将α-和β-lipomycin降解为二酯33和34并合成证明了它们的3D结构，仔细检查了我们的任务 。

  DOI：

  10.1002/anie.201402255

文献信息

• Thiem, Joachim; Ossowski, Petra; Schwentner, Jens, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 3, p. 955 - 969
  作者：Thiem, Joachim、Ossowski, Petra、Schwentner, Jens

  DOI：——

  日期：——