ethyl (2R,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-15-methylhexadecanoate | 212838-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-15-methylhexadecanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-3-hydroxy-15-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexadecanoate
• CAS: 212838-97-6
• 化学式: C₂₄H₄₇NO₅
• 分子量: 429.641
• InChiKey: WHIUJHYSGUADTP-NHCUHLMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-15-methylhexadecanoate 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (2R,3R,3'R)-3-hydroxy-2-(3'-hydroxy-15'-methylhexadecanoylamino)-15-methyl-hexadecan-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Sulfobacin A (Flavocristamide B), Sulfobacin B, and Flavocristamide A

  摘要：

  Sulfobacin A (flavocristamide B, 1), sulfobacin B (2), and flavocristamide A (3), biologically active sulfonolipids, have been efficiently synthesized utilizing the asymmetric aldol reaction of the Schiff base 8 derived from glycine eater and (+)-2-hydroxy-3-pinanone (HyPN). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00768-7
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylbutane,bromide 在 ruthenium trichloride 、 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 43.83h， 生成 ethyl (2R,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-15-methylhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  An efficient total synthesis of sulfobacin A

  摘要：

  A short and efficient enantioselective synthesis of sulfobacin A has been achieved using the Sharpless asymmetric dihydroxylation and the regiospecific nucleophilic opening of a cyclic sulfate as the key steps. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.137

文献信息

• Total synthesis of sulfobacin A (flavocristamide B)
  作者：Naoko Irako、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01177-0

  日期：1998.8

  Sulfobacin A (1), a novel von Willebrand factor receptor antagonist isolated from the culture broth of Chryseobacterium sp. NR 2993, was efficiently synthesized for the first time. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An efficient total synthesis of sulfobacin A
  作者：Priti Gupta、S. Vasudeva Naidu、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.137

  日期：2004.12

  A short and efficient enantioselective synthesis of sulfobacin A has been achieved using the Sharpless asymmetric dihydroxylation and the regiospecific nucleophilic opening of a cyclic sulfate as the key steps. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Efficient Synthesis of Sulfobacin A (Flavocristamide B), Sulfobacin B, and Flavocristamide A
  作者：Takayuki Shioiri、Naoko Irako

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00768-7

  日期：2000.11

  Sulfobacin A (flavocristamide B, 1), sulfobacin B (2), and flavocristamide A (3), biologically active sulfonolipids, have been efficiently synthesized utilizing the asymmetric aldol reaction of the Schiff base 8 derived from glycine eater and (+)-2-hydroxy-3-pinanone (HyPN). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.