2,2-dimethyl-5--1,3-dioxane-4,6-dione | 123419-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5--1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-[(methylsulfanyl)(phenylamino)methylidene]-1,3-dioxane-4,6-dione；5-[anilino(methylsulfanyl)methylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 123419-93-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄S
• 分子量: 293.343
• InChiKey: HNHGWEXYOBGEGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5--1,3-dioxane-4,6-dione 生成 phenyliminopropadienone
  参考文献：
  名称：

  Iminopropadienones, RNCCCO: syntheses and reactions

  摘要：

  苯亚氨丙二烯酮，PhNCCCO，被制备并表征，同时描述了初步的化学反应。

  DOI：

  10.1039/c39920001571
• 作为产物：
  描述：

  5-(mercapto(phenylamino)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以2.58 g的产率得到2,2-dimethyl-5--1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Tang, Jing; Huang, Xian, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 3, p. 140 - 141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Therapeutic morpholino-substituted compounds
  申请人：——

  公开号：US20030216389A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Morpholino-substituted pyridopyrimidine, quinolone, and benzopyranone derivatives inhibit phosphoinositide (PI) 3-kinase, an enzyme that regulates platelet-adhesion processes. As a consequence, the compounds in question have anti-thrombotic activity, as well as other pharmaceutical properties. The compounds claimed are represented by formula (I), (II) and (III). PI 3-kinase generates 3-phosphorylated PI second messengers which stimulate platelet adhesion under blood-flow conditions. Because platelet adhesion is a necessary step in the formation of a thrombus, inhibition by these compounds of PI 3-kinase under such conditions inhibits or prevents thrombus formation. The compounds are useful in treating PI 3-kinase-dependent conditions including cardiovascular diseases such as coronary artery occlusion, stroke, acute coronary syndrome, acute myocardial infarction, vascular restenosis, atherosclerosis, and unstable angina; respiratory diseases such as asthma, chronic obstructive pulmonary diseases (COPD), and bronchitis; inflammatory disorders; neoplasms including cancers such as glioma, prostate cancer, small cell lung cancer, and breast cancer, and diseases linked to disordered white blood cell function, such as autoimmune and inflammatory diseases. 1

  Morpholino取代的吡啶并嘧啶、喹诺酮和苯并吡喃酮衍生物抑制磷脂酰肌醇(PI)3-激酶，这是一种调节血小板粘附过程的酶。因此，这些化合物具有抗血栓活性，以及其他药理特性。所声称的化合物由式(I)、(II)和(III)表示。PI3-激酶产生3-磷酸化PI第二信使，在血液流动条件下刺激血小板粘附。由于血小板粘附是血栓形成的一个必要步骤，这些化合物在这些条件下抑制PI3-激酶，从而抑制或防止血栓形成。这些化合物可用于治疗依赖PI3-激酶的疾病，包括心血管疾病，如冠状动脉闭塞、中风、急性冠状动脉综合征、急性心肌梗死、血管再狭窄、动脉粥样硬化和不稳定型心绞痛；呼吸系统疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺病(COPD)和支气管炎；炎症性疾病；肿瘤，包括胶质瘤、前列腺癌、小细胞肺癌和乳腺癌等癌症，以及与白细胞功能紊乱相关的疾病，如自身免疫和炎症性疾病。
• Aryliminopropadienone−<i>C</i>-Amidoketenimine− Amidinoketene−2-Aminoquinolone Cascades and the Ynamine−Isocyanate Reaction
  作者：Curt Wentrup、V. V. Ramana Rao、Wilhelm Frank、Belinda E. Fulloon、Daniel W. J. Moloney、Thomas Mosandl

  DOI：10.1021/jo982471y

  日期：1999.5.1

  and triazole 19 and are observed by IR spectroscopy. Ketenimine-3-carboxylic acid esters 12a are isolable at room temperature. Ketenes 11 and ketenimines 12 undergo rapid interconversion in the gas phase, and the ketenes cyclize to 4-quinolones 13. When using an amine leaving group in Meldrum's acid derivatives 9c, the major reaction products are aryliminopropadienones, ArN=C=C=C=O (15). The latter

  亚胺基酮烯11和氧杂环丁酮12是通过快速真空热解Meldrum的酸衍生物9，吡咯二酮17和18以及三唑19生成的，并通过红外光谱进行观察。Ketenimine-3-羧酸酯12a在室温下是可分离的。酮基11和酮亚胺12在气相中快速转变，并且酮烯环化为4-喹诺酮13。当在Meldrum的酸衍生物9c中使用胺离去基团时，主要反应产物是芳基丙二烯酮，ArN = C = C = C = O（15）。后者与1当量的亲核试剂反应生成酮亚胺12，并与2当量的反应生成丙二酰亚胺衍生物16.N-芳基酮亚胺-C-羧酰胺12c在25-40℃的温度下通过瞬态a基11c环化为喹诺酮13c。这意味着即使在室温下，烯酮和酮亚胺也可以通过二甲氨基的1，3-移位而快速相互转化。这种相互转换解释了先前对乙胺异氰酸酯反应的结果了解甚少。讨论了4-喹诺酮/ 4-喹啉醇互变异构的溶剂依赖性。NMe（2）小组在酰胺基亚胺12c和丙二酰胺和am
• Synthesis of 7-Substituted 5-Oxo-5<i>H</i>-thiazolo[3,2-<i>a</i>]pyrimidine-6-carboxylic Acids, 2-Substituted 4-Oxo-4<i>H</i>-pyrido [1,2-<i>a</i>]pyrimidine-3-carboxylic Acids, and 2,6-Disubstituted 4-Quinolones from Meldrum's Acid Derivatives
  作者：Fang-Chen Ye、Bang-Chi Chen、Xian Huang

  DOI：10.1055/s-1989-27241

  日期：——

  The title compounds are prepared from the Meldrum acid derivatives 5-[bis(methylthio)methylene]-, 5-(1-methylthioalkylidene)- and 5-(α-methylthiobenzylidene)-2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxanes by reaction with 2-aminothiazole, 2-aminopyridine, or anilines, respectively.

  这些标题化合物是通过与2-氨基噻唑、2-氨基吡啶或胺类进行反应，从Meldrum酸衍生物5-[双(methylthio)methylene]、5-(1-methylthio烯基)和5-(α-methylthiobenzylidene)-2,2-二甲基-4,6-二氧-1,3-二恶烯制备的。
• Synthesis of 2-amino-1,4-dihydro-4-quinolinones and diaminomethylene meldrum's acids derivatives as potential potassium channel openers
  作者：Béanéadicte Erb、Benoît Rigo、Bernard Pirotte、Daniel Couturier

  DOI：10.1002/jhet.5570390102

  日期：2002.1

  Starting from 5-bismethylthiomethylene Meldrum's acid, the synthesis of 5-diaminomethylene Meldrum's acids and 2-aminoquinolone derivatives, structurally related to potassium channels openers pinacidil and diazoxide, is described.

  从5-双甲硫基亚甲基Meldrum的酸开始，描述了5-二氨基亚甲基Meldrum的酸和2-氨基喹诺酮衍生物的合成，其结构上与钾通道开放剂松那地尔和二氮嗪有关。
• Mechanistic studies of a “Declick” reaction
  作者：Margaret K. Meadows、Xiaolong Sun、Igor V. Kolesnichenko、Caroline M. Hinson、Kenneth A. Johnson、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1039/c9sc00690g

  日期：——

  A kinetic analysis of a “declick” reaction is described. Compound 1, previously reported to couple an amine and a thiol (i.e. “click”) under mild aqueous conditions to create 2, undergoes release of the unaltered coupling partners upon triggering with dithiothreitol (DTT). In the study reported herein various aniline derivatives possessing para-electron donating and withdrawing groups were used as

  描述了“declick”反应的动力学分析。之前报道的化合物1在温和的水性条件下偶联胺和硫醇（即“点击”）以产生2，在二硫苏糖醇 ( DTT ) 触发时释放未改变的偶联配偶体）。在本文报道的研究中，具有对电子供体和吸电子基团的各种苯胺衍生物用作胺。declick 反应的紫外/可见光谱显示与时间相关的光谱缺乏等吸收点，这意味着多步骤机制。使用速率方程的数值积分和奇异值分解的全局数据拟合提供了每个物种的光谱和时间依赖性，以及每个步骤的速率常数。动力学分析揭示了一个多步骤过程，其中DTT的两个硫醇在苯胺离去基团排出之前都已添加，然后重排为最终产物。Hammett 图在两个步骤上显示负 rho 值，表明正电荷建立（即减少负电荷）在导致中间体及其速率决定故障的步骤中。总的来说，本文报道的动力学研究给出了去点击反应的完整机理图。