ethyl (2R,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-15-methyl-4-hexadecenoate | 326794-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-15-methyl-4-hexadecenoate
• 英文别名: ethyl (E,2R,3R)-3-hydroxy-15-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexadec-4-enoate
• CAS: 326794-32-5
• 化学式: C₂₄H₄₅NO₅
• 分子量: 427.625
• InChiKey: LPPSJQVVLFSXNB-VLDWQCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-15-methyl-4-hexadecenoate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 双氧水 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 (2R,3R,3'R)-3-hydroxy-2-(3'-hydroxy-15'-methylhexadecanoylamino)-15-methyl-hexadecan-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Sulfobacin A (Flavocristamide B), Sulfobacin B, and Flavocristamide A

  摘要：

  Sulfobacin A (flavocristamide B, 1), sulfobacin B (2), and flavocristamide A (3), biologically active sulfonolipids, have been efficiently synthesized utilizing the asymmetric aldol reaction of the Schiff base 8 derived from glycine eater and (+)-2-hydroxy-3-pinanone (HyPN). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00768-7
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 [(E,2R,3R)-1-ethoxy-3-hydroxy-15-methyl-1-oxohexadec-4-en-2-yl]azanium;chloride 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到ethyl (2R,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-15-methyl-4-hexadecenoate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Sulfobacin A (Flavocristamide B), Sulfobacin B, and Flavocristamide A

  摘要：

  Sulfobacin A (flavocristamide B, 1), sulfobacin B (2), and flavocristamide A (3), biologically active sulfonolipids, have been efficiently synthesized utilizing the asymmetric aldol reaction of the Schiff base 8 derived from glycine eater and (+)-2-hydroxy-3-pinanone (HyPN). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00768-7

文献信息

• An Efficient Synthesis of Sulfobacin A (Flavocristamide B), Sulfobacin B, and Flavocristamide A
  作者：Takayuki Shioiri、Naoko Irako

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00768-7

  日期：2000.11

  Sulfobacin A (flavocristamide B, 1), sulfobacin B (2), and flavocristamide A (3), biologically active sulfonolipids, have been efficiently synthesized utilizing the asymmetric aldol reaction of the Schiff base 8 derived from glycine eater and (+)-2-hydroxy-3-pinanone (HyPN). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.