hexacosane-13,14-dione | 18229-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hexacosane-13,14-dione
• 英文别名: 13,14-hexacosanedione
• CAS: 18229-38-4
• 化学式: C₂₆H₅₀O₂
• 分子量: 394.682
• InChiKey: ILXYCHCYCRZISX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexacosane-13,14-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3-didodecyl-6,7-difluoro-5,8-di(2-thienyl)-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  上benzodithiophene-的性质侧链影响ALT -二（噻吩-2-基）喹喔啉的聚合物为自由富勒烯有机太阳能电池

  摘要：

  三个新的benzodithiophene-中高音用探索5,8-双（噻吩-2-基）的目的制备二（噻吩-2-基）喹喔啉的聚合物-2,3-双十二烷基-6,7- difluoroquinoxaline（TFQ）无富勒烯有机太阳能电池（OSC）上的高聚物。富电子的苯并[1,2-b：4,5-bʹ]二噻吩单元包含三个不同的取代基，即2,6-双（三甲基锡）-4,8-​​双（2-丁基辛氧基）苯并[1,2 -b：4,5-bʹ]二噻吩（Distannyl BDTO），2,6-双（三甲基锡）-4,8-​​双（5-（2-丁基辛基）噻吩-2-基）苯并[1,2-b ：4,5-bʹ]二噻吩（Distannyl BDTT）和2,6-双（三甲基锡）-4,8-​​双（三异丙基甲硅烷基乙炔基）-苯并[1,2-b：4,5-ʹ]二噻吩（Distannyl BDTSi ）。将它们与缺电子的5,8-双（5-溴噻吩-2-基）-2,3-二十二烷基-6

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2019.04.011
• 作为产物：
  描述：

  2,6-didodecyl-[1,4]benzoquinone 在 苯 作用下， 生成 hexacosane-13,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Logemann,E. et al., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 1019 - 1028

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thieno[3,4-<i>b</i>]pyrazines:  Synthesis, Structure, and Reactivity
  作者：Don D. Kenning、Kari A. Mitchell、Tessa R. Calhoun、Melanie R. Funfar、Daniel J. Sattler、Seth C. Rasmussen

  DOI：10.1021/jo0262255

  日期：2002.12.1

  the efficient preparation of 2,3-disubstituted thieno[3,4-b]pyrazines. These methods eliminate problems in the preparation of the precursor 3,4-diaminothiophene and utilize alpha-diones prepared through the reaction of the appropriate organocuprates with oxalyl chloride. This combination allows the convenient preparation of thieno[3,4-b]pyrazine and its 2,3-disubstituted analogues (where substituent

  已经开发了用于有效制备2，3-二取代的噻吩并[3，4-b]吡嗪的通用合成途径。这些方法消除了前体3，4-二氨基噻吩的制备中的问题，并利用了通过适当的有机铜酸酯与草酰氯反应而制备的α-二酮。这种结合使得可以方便地高产率地制备噻吩并[3，4-b]吡嗪及其2，3-二取代的类似物（其中取代基＝甲基，己基，辛基，癸基，十二烷基和苯基）。还描述了这类化合物的结构和反应性，包括结构，电化学和pK（a）研究的结果。
• Ester-Functionalized Naphthobispyrazine as an Acceptor Building Unit for Semiconducting Polymers: Synthesis, Properties, and Photovoltaic Performance
  作者：Tsubasa Mikie、Itaru Osaka

  DOI：10.1021/acs.macromol.9b00521

  日期：2019.5.28

  electron-deficient π-conjugated systems are key building units for semiconducting polymers that are used in organic electronic devices, such as organic photovoltaic (OPV) cells. Here, we designed and synthesized a naphthobispyrazine derivative bearing four ester groups (eNPz) as a new electron-deficient building unit and three eNPz-based semiconducting polymers with different donor units, that is, bithiophene (PeNPz2T)

  高度缺乏电子的π共轭体系是用于有机聚合物（例如有机光伏（OPV）电池）中的半导体聚合物的关键构建单元。在这里，我们设计并合成了一个带有四个酯基（e NPz）的萘二吡嗪衍生物，作为一个新的电子不足的建筑单元和三个具有不同供体单元的e NPz基半导体聚合物，即联噻吩（P e NPz2T），对噻吩（P ë NPz3T），和四噻吩（P Ë NPz4T）。这些新聚合物具有相对较深的最低最低未占据分子轨道（LUMO）能级，约为-3.5 eV，并且具有约1.5 eV的窄光学带隙。与基于烷基化萘二吡嗪的聚合物相比，LUMO的能级和光学带隙明显更深，更窄。结果表明，e NPz具有很强的电子缺陷。结合富勒烯衍生物，该聚合物在OPV电池中显示出超过6％的合理高功率转换效率。这项研究表明，e NPz可以成为高性能半导体聚合物的有用构建单元。
• Synthesis and photovoltaic properties of copolymers with a fluoro quinoxaline unit
  作者：Suhee Song、Seungmin Kim、Wonjun Kim、Seong Soo Park、Sung Heum Park、Youngeup Jin

  DOI：10.1002/pola.28957

  日期：2018.4.15

  Two novel accepter units, namely, difluoroquinoxaline and monofluoroquinoxaline, were prepared and used for the synthesis of the conjugated polymers containing electron donor–acceptor pairs for use in organic photovoltaics. The introduction of a fluorine atom into the quinoxaline moiety resulted in polymers with lowered highest occupied molecular orbital (HOMO) energy levels; this increased the open

  制备了两种新颖的受体单元，即二氟喹喔啉和单氟喹喔啉，并将其用于有机电子光伏中含电子给体-受体对的共轭聚合物的合成。将氟原子引入喹喔啉部分导致聚合物的最高占据分子轨道（HOMO）能级降低。这增加了基于合成聚合物的器件的开路电压。使用Stille聚合反应合成了包含二氟喹喔啉和单氟喹喔啉的共轭聚合物，即噻吩和苯并二噻吩，以生产PEHBQxF2，PEHBQxF1，PEHBDTQxF2和PEHBDTQxF1。PEHBQxF2，PEHBQxF1，PEHBDTQxF2和PEHBDTQxF1的HOMO能级分别确定为-5.66，-5.52，-5.54和-5.39 eV。71 BM（1：2，w / w）和二碘辛烷（3％体积）表现出最佳的光伏性能，其V OC为0.79 V，J SC为10.44 mA / cm 2，FF为68％，PCE为5.58％。©2018 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学
• Photovoltaic polymers based on difluoroqinoxaline units with deep HOMO levels
  作者：Suhee Song、Sangha Keum、Ji-Hyun Lee、Jihoon Lee、Seungmin Kim、Seong Soo Park、Jin Young Kim、Sung Heum Park、Youngeup Jin

  DOI：10.1002/pola.29014

  日期：2018.7.15

  bandgap polymers with a difluoroquinoxaline unit by Stille polymerization for use in polymer solar cells (PSCs). A new series of copolymers with 2,3‐didodecyl‐6,7‐difluoro quinoxaline as the electron‐deficient unit and alkyloxybenzo[1,2‐b:4,5‐b′]dithiophene and thiophene as the electron‐rich unit were synthesized. The photovoltaic properties of the devices based on the synthesized polymers revealed

  我们报告了由Stille聚合合成的具有二氟喹喔啉单元的低带隙聚合物，用于聚合物太阳能电池（PSC）。以2,3-二十二烷基-6,7-二氟喹喔啉为缺电子单元和烷氧基苯并[1,2- b：4,5- b'的一系列新共聚物合成了]二噻吩和噻吩作为富电子单元。基于合成聚合物的器件的光电性能表明，喹喔啉单元上的氟原子有助于降低最高占据分子轨道（HOMO）的能级。这反过来又增加了设备的开路电压。具有长烷基链的聚合物表现出良好的溶解性，增加了其分子量，但是功率转换效率低。通过将合成的共聚物与PC 71 BM共混来制备高效的聚合物太阳能电池，并且在100 mW cm -2下PCE升高至5.11％AM 1.5照明。这些结果表明，使控制聚合物与氟类似物并排合成和表征的重要性。©2018 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学 2018，56，1489年至1497年
• Synthesis and columnar mesomorphism of octa(dodecyl)tetrapyrazinoporphyrazine and its copper(II) complex
  作者：Kazuchika Ohta、Takuya Watanabe、Tetsuya Fujimoto、Iwao Yamamoto

  DOI：10.1039/c39890001611

  日期：——

  The disc-like compounds, 5,6,5′,6′,5″,6″,5‴,6‴-octadodecyltetrapyrazino[2,3-b:2′,3′-g:2″,3″-I:2‴,3‴-q]porphyrazine (C12PzH2) and the copper(II) complex (C12PzCu), which have now been synthesized, exhibit different columnar mesomorphism (Dhd for C12PzH2, Drd for C12PzCu).

  盘状化合物5,6,5'，6'，5“，6”，5‴，6‴-十八烷基十四吡嗪并[2,3- b：2'，3'- g：2“，3”-现在合成的I：2‴，3‴ -q ]卟啉（C 12 PzH 2）和铜（II）络合物（C 12 PzCu）表现出不同的柱状同晶型（C 12 PzH 2的D hd，D C 12 PzCu为rd）。