(3,5-bis(dodecyloxy)phenyl)methanol | 199192-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3,5-bis(dodecyloxy)phenyl)methanol
• 英文别名: 3,5-didodecyloxybenzyl alcohol；[3,5-Bis(dodecyloxy)phenyl]methanol；(3,5-didodecoxyphenyl)methanol
• CAS: 199192-20-6
• 化学式: C₃₁H₅₆O₃
• 分子量: 476.784
• InChiKey: MUQKBNZYTIKZNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41 °C
• 沸点：
  580.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-bis(dodecyloxy)phenyl)methanol 在 氯化亚砜 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(chloromethyl)-3,5-bis(dodecyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  胶体纳米晶体合成和自组装的多链配体控制

  摘要：

  疏水性胶体纳米晶体通常是用市售的配体合成和操作的，因此表面功能化通常仅限于少数分子。在这里，我们报告使用衍生自聚烷基苯甲酸酯的多链配体直接合成金属、硫属化物、pnictide 和氧化物纳米晶体。多链分子是带有发散链的支链结构，其中末端取代模式、功能和结合基团可以独立修改，为开发具有靶向特性的配体提供了一个模块化平台。这些配体不仅用于直接合成单分散纳米晶体，但是涂有多链配体的纳米晶体会自组装成更软的 bcc 超晶格，这不同于由涂有商业配体的相同纳米晶体形成的传统较硬的密堆积结构（fcc 或 hcp）。自组装实验表明，多链配体的分子结构编码粒子间距和吸引力，工程自组装，从硬球到软球行为可调。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04979
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (3,5-bis(dodecyloxy)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过使用胶束辅助的基于活性的蛋白质标记技术合理设计超分子动态蛋白质组件

  摘要：

  在生物系统中，蛋白质自组装成高阶超结构是普遍存在的。包括计算和合理设计策略在内的遗传方法正在成为一种强大的方法，可用于设计具有高精度和高保真度的合成蛋白复合物。尽管有用，但大多数报道的蛋白质复合物缺乏动态行为，这可能限制了它们的潜在应用。相反，使用化学策略进行蛋白质工程设计为设计具有刺激响应功能和适应行为的蛋白质复合物提供了极好的可能性。但是，基于化学策略的设计不准确，因此会产生难以表征的多分散样品。这里，我们描述了通过超分子化学策略构建蛋白质复合物的简单设计原理。已经开发了一种基于胶束的基于活性的蛋白质标记技术来合成面部两亲合成蛋白的文库，该文库通过疏水相互作用自组装形成蛋白质复合物。所提出的方法适合于合成分子量和尺寸可与天然存在的蛋白质笼子相媲美的蛋白质复合物文库。设计的蛋白质复合物显示出丰富的结构多样性，低聚状态，大小和表面电荷，可以通过大分子设计进行工程设计。

  DOI：

  10.1002/chem.201802824

文献信息

• One-Component Multifunctional Sequence-Defined Ionizable Amphiphilic Janus Dendrimer Delivery Systems for mRNA
  作者：Dapeng Zhang、Elena N. Atochina-Vasserman、Devendra S. Maurya、Ning Huang、Qi Xiao、Nathan Ona、Matthew Liu、Hamna Shahnawaz、Houping Ni、Kyunghee Kim、Margaret M. Billingsley、Darrin J. Pochan、Michael J. Mitchell、Drew Weissman、Virgil Percec

  DOI：10.1021/jacs.1c05813

  日期：2021.8.11

  efficiency. Here, we report the development of a one-component multifunctional ionizable amphiphilic Janus dendrimer (IAJD) delivery system for mRNA that exhibits high activity at a low concentration of ionizable amines organized in a sequence-defined arrangement. Six libraries containing 54 sequence-defined IAJDs were synthesized by an accelerated modular-orthogonal methodology and coassembled with

  核酸的有效病毒或非病毒递送是基因纳米医学的关键步骤。病毒和合成载体都已成功用于基因传递，最近的例子是基于 DNA、腺病毒和 mRNA 的 Covid-19 疫苗。病毒载体可以针对特定目标且非常有效，但也可以介导严重的免疫反应、细胞毒性和突变。四组分脂质纳米颗粒 (LNP) 包含可电离脂质、磷脂、用于机械性能的胆固醇和用于稳定性的 PEG 缀合脂质，代表了当前领先的 mRNA 非病毒载体。然而，中性可电离脂质在 LNP 核心中分离为液滴、“PEG 困境”以及仅在极低温度下的稳定性限制了它们的效率。这里，我们报告了一种用于 mRNA 的单组分多功能可电离两亲性两亲树枝状聚合物 (IAJD) 递送系统的开发，该系统在以序列定义的排列组织的低浓度可电离胺下表现出高活性。包含 54 个序列定义的 IAJD 的六个文库通过加速模块化正交方法合成，并通过简单的注射方法而不是通常用于 LNP 的复杂微流体技术与
• Self-Assembly of Amphiphilic Janus Dendrimers into Mechanically Robust Supramolecular Hydrogels for Sustained Drug Release
  作者：Sami Nummelin、Ville Liljeström、Eve Saarikoski、Jarmo Ropponen、Antti Nykänen、Veikko Linko、Jukka Seppälä、Jouni Hirvonen、Olli Ikkala、Luis M. Bimbo、Mauri A. Kostiainen

  DOI：10.1002/chem.201501812

  日期：2015.10.5

  gelate aqueous solutions offer an intriguing toolbox to create functional hydrogel materials for biomedical applications. Amphiphilic Janus dendrimers with low molecular weights can readily form self‐assembled fibers at very low mass proportion (0.2 wt %) to create supramolecular hydrogels (G′≫G′′) with outstanding mechanical properties and storage modulus of G′>1000 Pa. The G′ value and gel melting temperature

  可胶凝水溶液的化合物提供了一个引人入胜的工具箱，可为生物医学应用创建功能性水凝胶材料。两亲性的Janus树枝状低分子量可以容易地形成自组装纤维在非常低的质量比例（0.2重量％）来创建超分子水凝胶（ģ '» ģ ''）具有突出的机械性能和储能模量G ^ '> 1000帕。该摹可以通过调节树枝状聚合物结构中疏水烷基链的位置或数量来调节其值和凝胶熔化温度；因此，可以精确控制这些分子组件中的中尺度材料特性。只需将乙醇溶解的树枝状聚合物简单注射到水溶液中，即可在几秒钟内形成凝胶。使用低温TEM，小角X射线散射和SEM确认凝胶的纤维结构形态。此外，凝胶可以有效地装载不同的生物活性物质，例如活性酶，肽或小分子药物，用于药物释放中的持续释放。
• Supramolecular Self-Organization of “Janus-like” Diblock Codendrimers: Synthesis, Thermal Behavior, and Phase Structure Modeling
  作者：Izabela Bury、Benoît Heinrich、Cyril Bourgogne、Daniel Guillon、Bertrand Donnio

  DOI：10.1002/chem.200600449

  日期：2006.11.6

  on the design and synthesis of three series of segmented amphiphilic block codendrimers, and on their self-organizing behavior in liquid-crystalline mesophases. Connecting two prefunctionalized monodendrons, each differing in their chemical constitution and generation number, yielded these diblock supermolecules. One wedge of the codendrimer was made hydrophobic, and is based on a branched poly(benzyl

  我们报告了设计和合成的三个系列的分段两亲嵌段codendrimers，及其在液晶中间相中的自组织行为。连接两个各自功能不同的化学组成和代数的预官能化单树枝，产生了这些二嵌段超分子。该共聚分子的一个楔形被制成疏水性的，并且基于在外围被亲脂性脂族片段官能化的支化聚（苄基醚）单树枝状分子（也称为Percec树枝状分子）。通过将含羟基的部分接枝到前一个树枝状分子的焦点功能上，使另一个链段具有亲水性。两种树突均通过收敛方法独立制备，然后通过交叉偶联反应在合成过程的最终阶段加入。这样，树枝状嵌段的比例独立地变化以允许控制亲水/疏水平衡（HHB），氢键结合能力，因此预期了调节所得“超两亲物”的介晶性质的能力。通过使用X射线衍射，偏振光学显微镜和差示扫描量热法测定，基本上所有树状化合物都直接在室温或接近室温下表现出热致同质性。中间相（即柱状相和立方相）的性质和超分子组织与各自的嵌段单枝状分子的大小和树突状基因的化学结构相关。
• Self-assembly and liquid-crystalline supramolecular organizations of semifluorinated block co-dendritic supermolecules
  作者：Izabela Bury、Benoît Heinrich、Cyril Bourgogne、Georg H. Mehl、Daniel Guillon、Bertrand Donnio

  DOI：10.1039/c1nj20530g

  日期：——

  The synthesis and self-organizing behaviour into liquid-crystalline mesophases of two libraries of segmented block co-dendrimers are described. The overall structure of the dendritic supermolecules consists of two chemically incompatible molecular moieties, covalently connected by combinatory cross-coupling reactions. One block is composed of linear perfluorinated segments (2 generations, defining

  描述了两个嵌段嵌段共树枝状大分子库在液晶中间相中的合成和自组织行为。树枝状大分子的整体结构由两个化学不相容的分子部分组成，它们通过组合交叉偶联反应共价连接。一个嵌段由线性全氟化链段组成（2个世代，定义了两个文库），庞大的树突状区室由亲脂性聚（苄基醚）基树突（3个世代）形成。研究了同构性质作为两个嵌段各自代数和外围烷基链的取代模式的函数。这些研究的结果揭示了异常和高度分离的超分子液晶中间相的形成，
• The Introduction of Asymmetry into Alkyl-Decorated Fréchet-Type Dendrons
  作者：Edwin C. Constable、Stefan Graber、B. A. Hermann、Catherine E. Housecroft、Michael S. Malarek、Lukas J. Scherer

  DOI：10.1002/ejoc.200800134

  日期：2008.5

  A strategy for the introduction of asymmetry into Frechet-type dendrons bearing n-alkyl chains is described. Starting from a methyl 3,5-dihydroxybenzoate core, 3,5-bis(octyloxyphenyl)methoxy and 3,5-bis(alkoxyphenyl)methoxy units are introduced in a stepwise manner. The method is illustrated by the syntheses of four representative compounds having mixed n-octyl/n-butyl, n-octyl/n-hexyl, n-octyl/n-heptyl

  描述了将不对称性引入带有 n-烷基链的 Frechet 型树枝的策略。从3,5-二羟基苯甲酸甲酯核开始，以逐步方式引入3,5-双(辛氧基苯基)甲氧基和3,5-双(烷氧基苯基)甲氧基单元。该方法通过具有混合的正辛基/正丁基、正辛基/正己基、正辛基/正庚基和正辛基/正十二烷基取代基的四种代表性化合物的合成来说明。新化合物已通过光谱和质谱技术进行了表征。