3,5-bis(dodecyloxy)benzyl methanesulfonate | 1043619-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-bis(dodecyloxy)benzyl methanesulfonate
• 英文别名: (3,5-Didodecoxyphenyl)methyl methanesulfonate；(3,5-didodecoxyphenyl)methyl methanesulfonate
• CAS: 1043619-43-7
• 化学式: C₃₂H₅₈O₅S
• 分子量: 554.876
• InChiKey: SWARUWOCZXEPHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[3,5-bis(octyloxy)benzyloxy]-5-hydroxybenzoate 、 3,5-bis(dodecyloxy)benzyl methanesulfonate 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到Methyl 3-[(3,5-dibutoxyphenyl)methoxy]-5-[(3,5-dioctoxyphenyl)methoxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  将不对称性引入烷基装饰的 Fréchet 型树突

  摘要：

  描述了将不对称性引入带有 n-烷基链的 Frechet 型树枝的策略。从3,5-二羟基苯甲酸甲酯核开始，以逐步方式引入3,5-双(辛氧基苯基)甲氧基和3,5-双(烷氧基苯基)甲氧基单元。该方法通过具有混合的正辛基/正丁基、正辛基/正己基、正辛基/正庚基和正辛基/正十二烷基取代基的四种代表性化合物的合成来说明。新化合物已通过光谱和质谱技术进行了表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800134
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (3,5-bis(dodecyloxy)phenyl)methanol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,5-bis(dodecyloxy)benzyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  将不对称性引入烷基装饰的 Fréchet 型树突

  摘要：

  描述了将不对称性引入带有 n-烷基链的 Frechet 型树枝的策略。从3,5-二羟基苯甲酸甲酯核开始，以逐步方式引入3,5-双(辛氧基苯基)甲氧基和3,5-双(烷氧基苯基)甲氧基单元。该方法通过具有混合的正辛基/正丁基、正辛基/正己基、正辛基/正庚基和正辛基/正十二烷基取代基的四种代表性化合物的合成来说明。新化合物已通过光谱和质谱技术进行了表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800134

文献信息

• The Introduction of Asymmetry into Alkyl-Decorated Fréchet-Type Dendrons
  作者：Edwin C. Constable、Stefan Graber、B. A. Hermann、Catherine E. Housecroft、Michael S. Malarek、Lukas J. Scherer

  DOI：10.1002/ejoc.200800134

  日期：2008.5

  A strategy for the introduction of asymmetry into Frechet-type dendrons bearing n-alkyl chains is described. Starting from a methyl 3,5-dihydroxybenzoate core, 3,5-bis(octyloxyphenyl)methoxy and 3,5-bis(alkoxyphenyl)methoxy units are introduced in a stepwise manner. The method is illustrated by the syntheses of four representative compounds having mixed n-octyl/n-butyl, n-octyl/n-hexyl, n-octyl/n-heptyl

  描述了将不对称性引入带有 n-烷基链的 Frechet 型树枝的策略。从3,5-二羟基苯甲酸甲酯核开始，以逐步方式引入3,5-双(辛氧基苯基)甲氧基和3,5-双(烷氧基苯基)甲氧基单元。该方法通过具有混合的正辛基/正丁基、正辛基/正己基、正辛基/正庚基和正辛基/正十二烷基取代基的四种代表性化合物的合成来说明。新化合物已通过光谱和质谱技术进行了表征。
• Efficient and Long-Living Light-Emitting Electrochemical Cells
  作者：Rubén D. Costa、Enrique Ortí、Henk J. Bolink、Stefan Graber、Catherine E. Housecroft、Edwin C. Constable

  DOI：10.1002/adfm.201000043

  日期：——

  AbstractThree new heteroleptic iridium complexes that combine two approaches, one leading to a high stability and the other yielding a high luminescence efficiency, are presented. All complexes contain a phenyl group at the 6‐position of the neutral bpy ligand, which holds an additional, increasingly bulky substituent on the 4‐position. The phenyl group allows for intramolecular π–π stacking, which renders the complex more stable and yields long‐living light‐emitting electrochemical cells (LECs). The additional substituent increases the intersite distance between the cations in the film, reducing the quenching of the excitons, and should improve the efficiency of the LECs. Density functional theory calculations indicate that the three complexes have the desired π–π intramolecular interactions between the pendant phenyl ring of the bpy ligand and the phenyl ring of one of the ppy ligands in the ground and the excited states. The photoluminescence quantum efficiency of concentrated films of the complexes improves with the increasing size of the bulky groups indicating that the adopted strategy for improving the efficiency is successful. Indeed, LEC devices employing these complexes as the primary active component show shorter turn‐on times, higher efficiencies and luminances, and, surprisingly, also demonstrate longer device stabilities.