2-[3,5-bis(dodecyloxy)benzylamino]acetic acid | 866810-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[3,5-bis(dodecyloxy)benzylamino]acetic acid
• 英文别名: N-(3,5-bis(dodecyloxy)benzyl)glycine；N-(3,5-didodecyloxybenzyl)glycine；2-[(3,5-Didodecoxyphenyl)methylamino]acetic acid
• CAS: 866810-73-3
• 化学式: C₃₃H₅₉NO₄
• 分子量: 533.836
• InChiKey: KLEBGNPERJWRSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  638.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3,5-bis(dodecyloxy)benzylamino]acetic acid 、 1-(4-甲醛基苯基)咪唑 、 足球烯 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由围绕C60核和C60-咪唑衍生物构建的多卟啉阵列构成的超分子光合模型

  摘要：

  研究了由吡咯烷基富勒烯-咪唑衍生物（F1）与围绕六取代富勒烯核（F（ZnP）12）构成的多金属卟啉阵列的自组装产生的超分子富勒烯-卟啉系的光物理性质。宿主系统的富勒烯六加合物核心在超分子系的光致事件级联中没有发挥任何积极作用，实际上在宿主F（ZnP）12中没有观察到组分间的光致过程。相反，在与单取代富勒烯客体F1轴向配位时，在极性和非极性溶剂中都观察到超分子配合物[F（ZnP）12（F1）n ]的金属卟啉荧光信号的定量猝灭。在甲苯中，超分子整体表现出以930 nm为中心的电荷转移发射，表明F1与自组装光敏阵列中相邻的金属卟啉部分发生了分子内面对面的相互作用。事实证明，超分子复合物[F（ZnP）12（F1）n ]的结合常数增加了一个数量级，这一机制得到了支持。与缺乏吡咯烷基富勒烯单元的参考系统相比。在苄腈中，超分子加合物已检测到长寿命的电荷分离状态（τ = 0.3μs）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303481
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲醇 在 barium manganate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 2-[3,5-bis(dodecyloxy)benzylamino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  用于模仿人造光收集光反应中心的多功能二乙炔基[60]富勒吡咯烷支架。

  摘要：

  提出了基于富勒烯的四联体，三联体和二联体，其中[60]富勒吡咯烷合成子与一个寡核苷酸相连（p氮原子处的antenna-亚苯基乙炔基）天线，并通过乙炔间隔基与吡咯烷环的α碳上的电子给体吩噻嗪（PTZ）和/或二茂铁（Fc）部分连接。循环伏安法和UV / Vis吸收光谱表明，亚基之间的基态电子相互作用可忽略不计。相比之下，在天线（UV）或富勒烯支架（Vis）的选择性光照射下会检测到强烈的激发态相互作用。当仅PTZ作为电子供体存在时，在苄腈中可以明确检测到光诱导的电子转移至富勒烯单元，但当Fc是多组分系统的一部分时，情况并非如此。

  DOI：

  10.1002/chem.201404372

文献信息

• Synthesis and electronic properties of fullerene derivatives substituted with oligophenylenevinylen–ferrocene conjugates
  作者：Teresa M. Figueira-Duarte、Yannick Rio、Andrea Listorti、Béatrice Delavaux-Nicot、Michel Holler、Filippo Marchioni、Paola Ceroni、Nicola Armaroli、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1039/b711030h

  日期：——

  reduction is always assigned to the fullerene moiety and the first oxidation is centred on the Fc group, making the triad systems suitable candidates for photoinduced electron transfer via the interposed bridge. Photophysical studies evidence a complete quenching of the fluorescence of organic conjugated moieties in PV-Fc, 2PV-Fc, 3PV-Fc, possibly via energy transfer to the Fc unit. In the more complex

  C 60-桥-Fc阵列（Ç 60 -Fc， C 60 -PV-Fc， 碳60 -2PV-Fc， 碳60 -3PV-Fc），带有一个全吡咯烷和一个 二茂铁已经制备了经由低聚亚苯基亚乙烯基（OPV）桥连接的（Fc）单元。适用的二元组（聚四氟乙烯， 2PV-Fc， 3PV-Fc也被合成用作最大阵列的电子特性研究的参考。已经通过循环伏安法研究了所有二元组和三元组多组分阵列的电化学性质，由于存在多个电活性部分，因此证明了丰富而复杂的电化学模式。第一次减少总是分配给富勒烯部分和第一个氧化集中在Fc基团上，使得三合一系统适合通过插入的桥进行光致电子转移的候选物。光物理研究证明有机共轭部分的荧光完全淬灭。聚四氟乙烯， 2PV-Fc， 3PV-Fc，可能是通过能量转移到Fc单元。在更复杂的C 60 / Fc阵列中，C 60部分的淬灭在CH 2 Cl 2解决方案，最有可能归因于通过OPV导线进行的电子转移。在甲苯，单重态和三重态的动态过程
• Large photoactive supramolecular ensembles prepared from C60–pyridine substrates and multi-Zn(ii)–porphyrin receptors
  作者：Ali Trabolsi、Maxence Urbani、Juan Luis Delgado、Fettah Ajamaa、Mourad Elhabiri、Nathalie Solladié、Jean-François Nierengarten、Anne-Marie Albrecht-Gary

  DOI：10.1039/b712081h

  日期：——

  Fullerene derivatives bearing a pyridine sub-unit have been prepared. Their ability to form self-assembled supramolecular structures with mono- and polytopic Zn(II)–porphyrin receptors has been first evidenced by UV-vis studies. These supramolecular complexes are multi-component photoactive devices, in which the emission of the porphyrinic receptor is dramatically quenched by the fullerene units. This new property, resulting from the association of the different molecular sub-units, also allowed us to investigate in detail the self-assembly process using fluorescence titrations. The binding studies revealed positive cooperative effects for the assembly of the C60–pyridine derivatives with polytopic receptors as a result of intramolecular C60–C60 interactions between the different guests assembled onto the multi-Zn(II)–porphyrin hosts.

  含吡啶亚单位的富勒烯衍生物已经制备完成。紫外可见光研究首次证明了它们与单胞和多胞Zn(II)卟啉受体形成自组装超分子结构的能力。这些超分子复合物是多组分光活性器件，其中富勒烯单元可显著淬灭卟啉受体的发射。这种由不同分子亚单位结合产生的新特性，还使我们能够利用荧光滴定法详细研究自组装过程。结合研究揭示了 C60âpyridine 衍生物与多细胞受体组装的积极合作效应，这是组装到多 Zn（II）â卟啉宿主上的不同客体之间的分子内 C60âC60 相互作用的结果。
• Restricted Rotation in (Phenylpyrrolidino)fullerene Derivatives
  作者：Fettah Ajamaa、Teresa M. Figueira Duarte、Cyril Bourgogne、Michel Holler、Patrick W. Fowler、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1002/ejoc.200500315

  日期：2005.9

  complete series of (phenylpyrrolidino)fullerene derivatives has been prepared. A detailed conformational analysis of these compounds has been carried out by variable-temperature 1H NMR experiments and computational studies. In the case of (phenylpyrrolidino)fullerene derivatives without ortho substituents, dynamic phenomena arising from restricted rotation around the phenyl–pyrrolidine bond are observed

  已经制备了全系列的（苯基吡咯烷基）富勒烯衍生物。这些化合物的详细构象分析已通过变温 1H NMR 实验和计算研究进行。在没有邻位取代基的（苯基吡咯烷基）富勒烯衍生物的情况下，观察到由围绕苯基-吡咯烷键的受限旋转引起的动态现象。相比之下，一旦苯环的邻位之一被取代，旋转能垒就足够高，以防止在我们的实验条件下（室温至 120°C）观察由苯基旋转引起的任何动态交换吡咯烷环上的取代基。而原则上，邻位取代的（苯基吡咯烷基）富勒烯可以存在两种非对映异构体的构象异构体，仅获得其中未取代的邻位位于富勒烯球顶的阻转异构体。我们得出结论，邻位取代的苯甲醛衍生物与 C60 的反应是非对映选择性的，仅提供两种可能的阻转异构体中的一种。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• N-Doped graphene/C₆₀ covalent hybrid as a new material for energy harvesting applications
  作者：Myriam Barrejón、Luis M. Arellano、Habtom B. Gobeze、María J. Gómez-Escalonilla、Jose Luis G. Fierro、Francis D'Souza、Fernando Langa

  DOI：10.1039/c8sc02013b

  日期：——

  of excited state charge transfer from the singlet excited C60 to N-G in the hybrid was obtained from femtosecond transient absorption studies covering the visible–near-IR regions. Electron-pooling experiments performed in the presence of a sacrificial electron donor and a second electron acceptor, methyl viologen, revealed the accumulation of the one-electron reduced product of methyl viologen upon

  N-掺杂石墨烯（NG）通过N-烷基化与众所周知的电子受体C 60进行化学官能化。通过热重分析、X射线光电子和拉曼光谱以及透射电子和原子力显微镜等多种技术系统地研究了NG/C 60杂化物的功能化程度和关键结构特征。吸收和电化学研究揭示了 NG 和 C 60之间的相互作用，同时发现杂化物中 C 60的荧光被完全猝灭。从涵盖可见光-近红外区域的飞秒瞬态吸收研究中获得了杂化物中从单线态激发的 C 60到 NG 发生激发态电荷转移的证据。在牺牲电子供体和第二电子受体甲基紫精存在下进行的电子池实验揭示了在连续照射 NG/C 60纳米杂化物时甲基紫精的单电子还原产物的积累，从而揭示了其效用这种材料在光催化能量收集应用中的应用。
• Versatile Bisethynyl[60]fulleropyrrolidine Scaffolds for Mimicking Artificial Light-Harvesting Photoreaction Centers
  作者：Adrian Kremer、Emerance Bietlot、Alberto Zanelli、Joanna M. Malicka、Nicola Armaroli、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/chem.201404372

  日期：2015.1.12

  Fullerene‐based tetrads, triads, and dyads are presented in which [60]fulleropyrrolidine synthons are linked to an oligo(p‐phenyleneethynylene) antenna at the nitrogen atom and to electron‐donor phenothiazine (PTZ) and/or ferrocene (Fc) moieties at the α carbon of the pyrrolidine cycle through an acetylene spacer. Cyclic voltammetry and UV/ Vis absorption spectra evidence negligible ground‐state electronic

  提出了基于富勒烯的四联体，三联体和二联体，其中[60]富勒吡咯烷合成子与一个寡核苷酸相连（p氮原子处的antenna-亚苯基乙炔基）天线，并通过乙炔间隔基与吡咯烷环的α碳上的电子给体吩噻嗪（PTZ）和/或二茂铁（Fc）部分连接。循环伏安法和UV / Vis吸收光谱表明，亚基之间的基态电子相互作用可忽略不计。相比之下，在天线（UV）或富勒烯支架（Vis）的选择性光照射下会检测到强烈的激发态相互作用。当仅PTZ作为电子供体存在时，在苄腈中可以明确检测到光诱导的电子转移至富勒烯单元，但当Fc是多组分系统的一部分时，情况并非如此。