3,5-bis(dodecyloxy)benzyl amine | 884607-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(dodecyloxy)benzyl amine
• 英文别名: (3,5-bis(dodecyloxy)phenyl)methanamine；3,5-didodecoxybenzyl Amine；(3,5-didodecoxyphenyl)methanamine
• CAS: 884607-98-1
• 化学式: C₃₁H₅₇NO₂
• 分子量: 475.799
• InChiKey: GYTOWBKMOHIDJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(dodecyloxy)benzyl amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于 mRNA 的单组分多功能序列定义的可电离两亲性 Janus 树状聚合物递送系统

  摘要：

  核酸的有效病毒或非病毒递送是基因纳米医学的关键步骤。病毒和合成载体都已成功用于基因传递，最近的例子是基于 DNA、腺病毒和 mRNA 的 Covid-19 疫苗。病毒载体可以针对特定目标且非常有效，但也可以介导严重的免疫反应、细胞毒性和突变。四组分脂质纳米颗粒 (LNP) 包含可电离脂质、磷脂、用于机械性能的胆固醇和用于稳定性的 PEG 缀合脂质，代表了当前领先的 mRNA 非病毒载体。然而，中性可电离脂质在 LNP 核心中分离为液滴、“PEG 困境”以及仅在极低温度下的稳定性限制了它们的效率。这里，我们报告了一种用于 mRNA 的单组分多功能可电离两亲性两亲树枝状聚合物 (IAJD) 递送系统的开发，该系统在以序列定义的排列组织的低浓度可电离胺下表现出高活性。包含 54 个序列定义的 IAJD 的六个文库通过加速模块化正交方法合成，并通过简单的注射方法而不是通常用于 LNP 的复杂微流体技术与

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05813
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 hydrazine hydrate 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3,5-bis(dodecyloxy)benzyl amine
  参考文献：
  名称：

  用于 mRNA 的单组分多功能序列定义的可电离两亲性 Janus 树状聚合物递送系统

  摘要：

  核酸的有效病毒或非病毒递送是基因纳米医学的关键步骤。病毒和合成载体都已成功用于基因传递，最近的例子是基于 DNA、腺病毒和 mRNA 的 Covid-19 疫苗。病毒载体可以针对特定目标且非常有效，但也可以介导严重的免疫反应、细胞毒性和突变。四组分脂质纳米颗粒 (LNP) 包含可电离脂质、磷脂、用于机械性能的胆固醇和用于稳定性的 PEG 缀合脂质，代表了当前领先的 mRNA 非病毒载体。然而，中性可电离脂质在 LNP 核心中分离为液滴、“PEG 困境”以及仅在极低温度下的稳定性限制了它们的效率。这里，我们报告了一种用于 mRNA 的单组分多功能可电离两亲性两亲树枝状聚合物 (IAJD) 递送系统的开发，该系统在以序列定义的排列组织的低浓度可电离胺下表现出高活性。包含 54 个序列定义的 IAJD 的六个文库通过加速模块化正交方法合成，并通过简单的注射方法而不是通常用于 LNP 的复杂微流体技术与

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05813

文献信息

• Targeted Delivery of mRNA with One-Component Ionizable Amphiphilic Janus Dendrimers
  作者：Dapeng Zhang、Elena N. Atochina-Vasserman、Devendra S. Maurya、Matthew Liu、Qi Xiao、Juncheng Lu、George Lauri、Nathan Ona、Erin K. Reagan、Houping Ni、Drew Weissman、Virgil Percec

  DOI：10.1021/jacs.1c09585

  日期：2021.11.3

  consisting of ionizable lipids, phospholipids, cholesterol, and a PEG-conjugated lipid, assembled by microfluidic or T-tube technology, have been extraordinarily successful for delivery of mRNA to provide Covid-19 vaccines. Recently, we reported a one-component multifunctional sequence-defined ionizable amphiphilic Janus dendrimer (IAJD) synthetic delivery system for mRNA relying on amphiphilic Janus dendrimers

  用病毒和合成载体靶向和有效地递送核酸是基因纳米医学的关键步骤。由可电离脂质、磷脂、胆固醇和 PEG 结合脂质组成的四组分脂质纳米颗粒合成递送系统，通过微流体或 T 管技术组装，在递送 mRNA 以提供 Covid-19 疫苗方面非常成功。最近，我们报道了一种单组分多功能序列定义的可电离两亲性 Janus 树枝状聚合物 (IAJD) 合成递送系统，该系统依赖于我们实验室开发的两亲性 Janus 树枝状聚合物和糖树状聚合物。两亲性 Janus 树枝状聚合物由与疏水树枝共轭的功能性亲水树枝组成。IAJDs 与 mRNA 共组装成树枝状大分子纳米颗粒 (DNPs) 是通过在醋酸盐缓冲液中简单注射而不是通过微流体装置进行的，并提供了一个非常有效的系统来将 mRNA 输送到肺部。在这里，我们报告了 IAJD 中树突的大部分亲水性片段被替换，仅保留其可电离的胺，同时将其互连基团从酰胺变为酯的疏水树突。由此产生的
• Perylene Bisimide Dimer Aggregates: Fundamental Insights into Self-Assembly by NMR and UV/Vis Spectroscopy
  作者：Changzhun Shao、Matthias Grüne、Matthias Stolte、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.201201661

  日期：2012.10.22

  A novel perylene bisimide (PBI) dye bearing one solubilizing dialkoxybenzyl and one bulky 2,5‐di‐tert‐butylphenyl substituent was synthesized and its aggregation behavior was analyzed by NMR and UV/Vis spectroscopy in various chloroform/methylcyclohexane (MCH) solvent mixtures. In the presence of no less than 10 vol % chloroform, exclusive self‐assembly of this PBI dye into π‐stacked dimers was unambiguously

  合成了一种新型的per双酰亚胺（PBI）染料，该染料带有一个可溶的二烷氧基苄基和一个大的2,5-二叔丁基苯基取代基，并通过NMR和UV / Vis光谱分析了在各种氯仿/甲基环己烷（MCH）溶剂混合物中的聚集行为。 。在存在不少于10％（体积）氯仿的情况下，通过两种浓度依赖性1明确证实了该PBI染料排他性自组装为π堆积的二聚体。1 H NMR和UV / Vis光谱实验。基于ROESY NMR，确定了一个明确定义的π堆叠二聚体结构，并通过分子建模研究进一步证实了这一点。通过改变氯仿和MCH的溶剂组成，阐明了溶剂对PBI二聚化的吉布斯自由能的影响，并显示出在较高和较低的MCH含量之间存在明显的非线性。该观察结果可能与二聚体向更大的聚集体进一步生长的过程有关，该过程在不存在氯仿的情况下发生，这是溶剂化芳族π表面所必需的。借助相关PBI染料的单晶结构分析，可以为仍由定义的π-π堆积的PBI二聚体组成的扩展聚集体推导结构模型。
• Structural Transition of Lipopolysaccharide and Reduction in the Biological Activity by Amphiphilic Lipid with Cationic Amino Acid
  作者：Wenjing Li、Shinichi Mochizuki、Kazuo Sakurai

  DOI：10.1246/bcsj.20120353

  日期：2013.5.15

  Lipopolysaccharide (LPS), the endotoxin of Gram-negative bacteria, is a strong elicitor in the immune system by interacting with lipopolysaccharide-binding protein and CD14 with high specificity. The removal of LPS contamination in protein drug products expressed by bacteria is essential in pharmaceutical products for human use. Although polymyxin B (PMB)-immobilized columns are mainly used for removal of LPS, there are some problems, such as high production cost, and the toxicity of ligands. We synthesized aromatic lipids bearing lysine or arginine at the headgroup. These lipids form a complex with LPS through electrostatic interaction between cationic amino acids and phosphate groups in the lipid A backbone. The resultant complexes induce the structural transition of LPS from a cylindrical structure to a vesicle. Addition of amino-lipid/LPS complexes to RAW264.7 cells, a macrophage-like cell line, decrease the LPS activity. The efficiencies are higher than commonly used cationic compounds, such as dioleoyltrimethylammoniumpropane (DOTAP) and PMB. These results show that amphiphilic lipids with cationic amino acids can be used for deactivation of LPS.

  脂多糖（LPS）是革兰氏阴性细菌的内毒素，通过与脂多糖结合蛋白和 CD14 的高特异性相互作用，成为免疫系统的强诱导剂。清除细菌表达的蛋白质药物产品中的 LPS 污染对人类使用的药物产品至关重要。虽然多粘菌素 B（PMB）固定化柱主要用于去除 LPS，但存在生产成本高、配体毒性大等问题。我们合成了头基含有赖氨酸或精氨酸的芳香族脂质。这些脂质通过阳离子氨基酸和脂质 A 骨架上的磷酸基团之间的静电作用与 LPS 形成复合物。由此产生的复合物促使 LPS 从圆柱结构转变为囊泡结构。向 RAW264.7 细胞（一种类似巨噬细胞的细胞系）中添加氨基脂质/LPS 复合物可降低 LPS 活性。其效率高于常用的阳离子化合物，如二油酰三甲基铵丙烷（DOTAP）和 PMB。这些结果表明，含有阳离子氨基酸的两性脂类可用于 LPS 的去活化。
• Thermoreversible organogelators, compositions and methods of making thereof
  申请人：Carr J. Andrew

  公开号：US20060089416A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  Thermoreversible organogelator compounds, compositions containing the compounds and a solvent and methods of forming a gel to immobilize a solvent by providing a critical concentration of the composition by adding the compound to the solvent, are provided.

  提供了可逆热凝胶化合物、含有该化合物和溶剂的组合物以及通过向溶剂中添加化合物以提供组合物的临界浓度形成凝胶以固定溶剂的方法。
• Anti-cooperative supramolecular polymerization: a new K₂–K model applied to the self-assembly of perylene bisimide dye proceeding via well-defined hydrogen-bonded dimers
  作者：Jana Gershberg、Franziska Fennel、Thomas H. Rehm、Stefan Lochbrunner、Frank Würthner

  DOI：10.1039/c5sc03759j

  日期：——

  A perylene bisimide dye bearing amide functionalities at the imide positions derived from amino acid L-alanine and a dialkoxy-substituted benzyl amine self-assembles into tightly bound dimers by [small pi]-[small pi]-stacking and hydrogen...

  一种ylene酰胺双酰亚胺染料，其在衍生自氨基酸L-丙氨酸的酰亚胺位置和二烷氧基取代的苄胺上具有酰胺官能团，通过小π-小π堆积和氢原子自组装成紧密结合的二聚体。