Malonic acid mono-(3,5-bis-dodecyloxy-benzyl) ester | 199192-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Malonic acid mono-(3,5-bis-dodecyloxy-benzyl) ester
• 英文别名: [3,5-bis(dodecyloxy)phenyl]methyl hydrogen propanedioate；3-(3,5-bis(dodecyloxy)benzyloxy)-3-oxopropanoic acid；3-[(3,5-Didodecoxyphenyl)methoxy]-3-oxopropanoic acid
• CAS: 199192-22-8
• 化学式: C₃₄H₅₈O₆
• 分子量: 562.831
• InChiKey: ZCNVCHKDWGFWKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Malonic acid mono-(3,5-bis-dodecyloxy-benzyl) ester 在 咪唑 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,5-Bis[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]terephthalaldehyde
  参考文献：
  名称：

  两个富勒烯部分取代的低聚亚苯基亚乙烯基七聚体的合成和激发态性质

  摘要：

  从富勒烯羧酸衍生物和带有两个醇官能团的 OPV 七聚体开始，制备了被两个富勒烯亚单元取代的低聚亚苯基亚乙烯基 (OPV) 衍生物。光物理研究揭示了在这种杂化化合物中发生了分子内光致能量和电子转移过程。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947327
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Malonic acid mono-(3,5-bis-dodecyloxy-benzyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanation of C60 with malonic acid mono-esters

  摘要：

  Reaction of C-60 With malonic acid mono-esters in the presence of iodine and diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) provides the corresponding 61-iodo-1,2-methano[60]fullerene-61-carboxylates. This cyclopropanation of C-60 seems to occur via a carbenoid intermediate. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10066-1

文献信息

• Synthesis and excited state properties of a [60]fullerene derivative bearing a star-shaped multi-photon absorption chromophore
  作者：Teresa M. Figueira-Duarte、John Clifford、Vincenzo Amendola、Aline Gégout、Jean Olivier、François Cardinali、Moreno Meneghetti、Nicola Armaroli、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1039/b601987k

  日期：——

  The synthesis and excited state properties of a compound assembling C60 with a new multi-photon absorption chromophore are reported.

  报道了一种化合物，该化合物结合了C60与一个新型的多光子吸收发色团的合成及其激发态性质。
• Bismalonates Constructed on a Hexaphenylbenzene Scaffold for the Synthesis of<i>Equatorial</i>Fullerene Bisadducts
  作者：Teresa M. Figueira-Duarte、Aline Gégout、Jean Olivier、François Cardinali、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1002/ejoc.200900290

  日期：2009.8

  Hexaphenylbenzene derivatives bearing two aldehyde groups were prepared by reaction of 4,4′-(ethyne-1,2-diyl)dibenzaldehyde with bisarylalkynes in the presence of a catalytic amount of Co2(CO)8. These synthetic intermediates were used to produce the corresponding bismalonates. Finally, macrocyclization of the bismalonates with C60 afforded equatorial fullerene bisadducts. The relative position of the

  在催化量的 Co2(CO)8 存在下，通过 4,4'-(乙炔-1,2-二基)二苯甲醛与双芳基炔烃反应制备带有两个醛基的六苯基苯衍生物。这些合成中间体用于生产相应的双丙二酸酯。最后，双丙二酸酯与 C60 的大环化提供了赤道富勒烯双加合物。两个环丙烷环在 C60 核上的相对位置是根据从 1H 和 13C NMR 光谱推导出的分子对称性 (C1) 确定的，并通过其 UV/Vis 光谱中看到的特征特征进一步证实。 (© Wiley -VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Ground State Electronic Interactions in Macrocyclic Fullerene Bis-Adducts Functionalized with Bridging Conjugated Oligomers
  作者：Teresa M. Figueira-Duarte、Vega Lloveras、José Vidal-Gancedo、Béatrice Delavaux-Nicot、Carine Duhayon、Jaume Veciana、Concepció Rovira、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1002/ejoc.200900830

  日期：2009.11

  lacking the fullerene unit (Δλmax = 24 to 34 nm). Whereas the absorption properties are dramatically affected by the intramolecular electronic interactions between the conjugated bridging system and the accepting C60 spheroid, cyclic voltammetry revealed only small changes in their redox potentials. However, these intramolecular interactions have a significant influence on the electronic coupling of

  大环 C60-（π-共轭低聚物）二元组已通过 C60 球体上的大环化反应从相应的双丙二酸酯制备。在这两种多组分体系中，富勒烯部分和 π 共轭低聚物亚基由于环状结构而处于范德华接触。有趣的是，相对于缺乏富勒烯单元的相应模型化合物（Δλmax = 24 至 34 nm），共轭系统的特征 π-π* 电子跃迁带在两个二元组中显着红移。尽管共轭桥接系统和接受 C60 球体之间的分子内电子相互作用显着影响吸收特性，但循环伏安法显示它们的氧化还原电位仅发生很小的变化。然而，这些分子内相互作用对二元组中共轭系统的两个末端苯胺氧化还原单元的电子耦合有显着影响。实际上，与相应的模型化合物 14·+ 相比，由于共轭体系与吸电子富勒烯基团的 π-π 相互作用，源自二元组 1 的混合价物种中正电荷的离域更困难. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,
• Pyrene-Fullerene C60 Dyads as Light-Harvesting Antennas
  作者：Gerardo Zaragoza-Galán、Jesús Ortíz-Palacios、Bianca Valderrama、Alejandro Camacho-Dávila、David Chávez-Flores、Víctor Ramos-Sánchez、Ernesto Rivera

  DOI：10.3390/molecules19010352

  日期：——

  A series of pyrene-fullerene C60 dyads bearing pyrene units (PyFC12, PyFPy, Py2FC12 and PyFN) were synthesized and characterized. Their optical properties were studied by absorption and fluorescence spectroscopies. Dyads were designed in this way because the pyrene moeities act as light-harvesting molecules and are able to produce “monomer” (PyFC12) or excimer emission (PyFPy, Py2FC12 and PyFN). The fluorescence spectra of the dyads exhibited a significant decrease in the amount of pyrene monomer and excimer emission, without the appearance of a new emission band due to fullerene C60. The pyrene fluorescence quenching was found to be almost quantitative, ranging between 96%–99% depending on the construct, which is an indication that energy transfer occurred from one of the excited pyrene species to the fullerene C60.

  一系列含有芡烯单元的芡烯-富勒烯C60二聚体（PyFC12、PyFPy、Py2FC12和PyFN）被合成并进行了表征。通过吸收和荧光光谱学研究了它们的光学性质。这样设计二聚体是因为芡烯作为光捕获分子，能够产生“单体”（PyFC12）或激基复合物发射（PyFPy、Py2FC12和PyFN）。这些二聚体的荧光光谱显示出芡烯单体和激基复合物发射量的显著减少，而无需出现新的发射带，这是因为富勒烯C60的存在。研究发现，芡烯的荧光猝灭几乎是定量的，具体取决于构造方式，其猝灭程度在96%至99%之间。这表明能量从激发的芡烯物种之一转移到了富勒烯C60。
• Synthesis of a linear benzo[3]phenylene–[60]fullerene dyad
  作者：Sébastien Taillemite、Corinne Aubert、Denis Fichou、Max Malacria

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.174

  日期：2005.11

  The synthesis of a new linear benzo[3]phenylene–[60]fullerene dyad 1 is achieved over 10 steps in 15% overall yield by using an efficient sequence combining a double cobalt(I)-mediated cyclotrimerization with a Bingel reaction.

  通过使用双钴（I）介导的环三聚与Bingel反应相结合的有效序列，可以在10个步骤中以15％的总产率合成新的线性苯并[3]亚苯基– [60]富勒烯二元化合物1。