1-溴-(3,4,5-三羟基)苯 | 16492-75-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 醇的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1-溴-(3,4,5-三羟基)苯
• 中文别名: 5-溴-1,2,3-苯三酚
• 英文名称: 5-bromo-1,2,3 trihydroxybenzene
• 英文别名: 5-bromobenzene-1,2,3-triol；1-bromo-3,4,5-trihydroxybenzene；3,4,5-trihydroxy-1-bromobenzene；5-bromo-1,2,3-benzenetriol；3,4,5-trihydroxybromobenzene
• CAS: 16492-75-4
• 化学式: C₆H₅BrO₃
• 分子量: 205.008
• InChiKey: GZKWULQSPPFVMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  345.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

5-溴-1,2,3-苯三酚可以作为有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发和化工生产过程中广泛应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-(3,4,5-三羟基)苯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 乙醇 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.5h， 生成 (S)-amino-1-[3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  制备型对映选择性 HPLC 高效制备立体纯两亲 1,2-氨基醇

  摘要：

  手性两亲物可用于控制超分子组装体的结构和性质，但它们的立体控制合成通常很困难，因为它们的长烷基链往往会对分子的溶解度、反应性和结晶度产生不利影响。典型的例子是我们小组开发的两亲性 1,2-氨基醇 ( S ) -1和 ( 1S , 2S ) -2，已知它们可用作控制不对称光反应立体化学的手性反应介质。我们之前开发了这些 1,2-氨基醇的合成方案，但它们的合成效率并不令人满意（13 个步骤， ( S )- 1的总产率为 2%; (1 S ,2 S )- 2 )的 8 个步骤，产率为 8% 。作为这种低效率的主要原因，我们之前采用的立体控制方法（(S)-1 的非对映异构体盐结晶； ( 1 S ,2 S ) -2的立体选择性反应）并不理想。在这里，我们报告了 ( S )- 1和 (1 S ,2 S )- 2的高度改进的合成方案基于对映选择性高效液相色谱 (HPLC) 分离制备规模的中间体。与之前的

  DOI：

  10.1002/chir.23395
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-溴-(3,4,5-三羟基)苯
  参考文献：
  名称：

  Discotic liquid crystalline materials for potential nonlinear optical applications: synthesis and liquid crystalline behavior of 1,3,5-triphenyl-2,4,6-triazine derivatives containing achiral and chiral alkyl chains at the periphery

  摘要：

  As a novel approach to nonlinear optical materials, new octupolar discotic liquid crystalline materials 1,3,5-triphenyl-2,4,6-triazine derivatives containing achiral alkyl chains (5a) and chiral alkyl chains (5b) at the periphery were synthesized. The former exhibits an ordered hexagonal columnar mesophase, whereas the latter displays a rectangular columnar mesophase. The negative exciton splitting observed in the CD spectrum of a thin film of 5b suggests that it has a left-handed helical structure within the column. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.085

文献信息

• [EN] AMPHIPHILIC AND MESOGENIC ORGANIC DYES FOR TAILOR-MADE REFLECTIVE LOW-DIMENSIONAL MATERIALS<br/>[FR] COLORANTS ORGANIQUES AMPHIPHILES ET MÉSOGÈNES POUR MATÉRIAUX TRIDIMENSIONNELS RÉFLÉCHISSANTS FABRIQUÉS SUR MESURE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2020008052A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  The present invention relates to a compound of the following formula (I): (I). The invention also relates to uses thereof as dye or pigment, notably as a luster pigment. The invention relates also to a reflective or photonic or nanophotonic or optoelectronic device comprising a compound of the invention. The invention relates also to a metal-like reflective coating,a metal-like particle or an organic-based metal-like liquid film comprising a compound of the invention.

  本发明涉及以下式（I）的化合物：（I）。该发明还涉及其作为染料或颜料的用途，特别是作为光泽颜料。该发明还涉及包括本发明化合物的反射性、光子学、纳米光子学或光电子器件。该发明还涉及包括本发明化合物的类金属反射涂层、类金属颗粒或有机基类金属液膜。
• Synthesis, mesomorphism, photophysics and device performance of liquid-crystalline pincer complexes of gold(<scp>iii</scp>)
  作者：Rachel R. Parker、Denghui Liu、Xiankang Yu、Adrian C. Whitwood、Weiguo Zhu、J. A. Gareth Williams、Yafei Wang、Jason M. Lynam、Duncan W. Bruce

  DOI：10.1039/d0tc04839a

  日期：——

  the condensed phase. Solution NMR studies show a preferred orientation for self-association, consistent with structural parameters in the liquid crystal phase obtained by X-ray methods. While the pattern of substitution of the phenylacetylide has no discernible effect on the photophysics, when two alkoxy chains are attached to the pincer ligands, photoluminescence quantum yields (PLQY) of around 3% are

  发光金（III）也带有苯基乙酰胺配体的2,6-二苯基吡啶的螯合剂的络合物在钳子和苯乙炔化物上均已被修饰以赋予液晶性质，大多数络合物在缩合相中显示出柱状六方相。溶液NMR研究表明自缔合的优选取向与通过X射线方法获得的液晶相中的结构参数一致。尽管苯乙炔化物的取代模式对光物理没有明显影响，但是当两个烷氧基链连接到钳形配体时，发现的光致发光量子产率（PLQY）约为3％，而当四个烷氧基链连接时，PLQY会增加明显达到36％。来自计算化学的见解表明，烷氧基供体基团的引入提高了基于钳子的HOMO-1轨道的能量，同时伴随着LUMO←HOMO-1过渡能的降低，这与实验观察到的红移一致。使用溶液处理方法将金络合物制成OLED器件，然后将其掺入5％的发光层中，从而使外部量子效率高达7.14％，该值与文献中相关络合物的性能相当。
• Liquid crystals from shape-persistent porphyrin stars with intrinsic free space
  作者：Tapas Ghosh、Lisa Gerbig、Martin Lambov、Moritz Dechant、Matthias Lehmann

  DOI：10.1039/c9tc07086a

  日期：——

  library of shape-persistent, conjugated star-shaped liquid crystals (LCs) with a zinc porphyrin core was successfully synthesized. Different conjugated arms are attached in the meso-positions. The self-assembly is at the limit between liquid crystals and soft crystal phases owing to the space-filling requirement. A model indicates the formation of dimers in double helices. A remarkable mesogen with thiophene

  成功合成了一个具有锌卟啉核的形状持久，共轭星形液晶（LC）的小型库。不同的共轭臂连接在介观位置。由于空间需求，自组装在液晶和软晶相之间处于极限。模型表明双螺旋中二聚体的形成。噻吩与卟啉核心直接连接的显着液晶元会在溶液中生成J聚集体，并以固态形式持续存在。在液晶中，J-聚集体消失，但是可以通过溶剂处理可逆地重新获得。
• Air-Stable and Highly Active Dendritic Phosphine Oxide- Stabilized Palladium Nanoparticles: Preparation, Characterization and Applications in the Carbon-Carbon Bond Formation and Hydrogenation Reactions
  作者：Lei Wu、Zhi-Wei Li、Feng Zhang、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/adsc.200700441

  日期：2008.4.7

  compared with the commonly used homogeneous catalyst tetrakis(triphenylphosphine)palladium [Pd(PPh3)4]. In addition, the results obtained from the bulky dendritic substrate suggest that the Pd nanoparticles might act as reservoir of catalytically active species, and that the reaction is actually catalyzed by the soluble Pd(0) and/or Pd(II) species leached from the nanoparticle surface.

  在膦树状大分子配体存在下，使用氢在四氢呋喃中还原双（乙酰丙酮）钯[Pd（acac）2 ]，形成树状大分子稳定的钯纳米颗粒。通过TEM，31 P NMR和31表征所得的Pd纳米颗粒P MAS NMR。结果表明，树枝状膦配体被氧化为氧化膦。这些树状聚合物稳定的Pd纳米颗粒被证明是Suzuki和Stille偶联反应和氢化的有效催化剂。树状楔用作稳定剂以防止纳米颗粒聚集，并且用作促进Pd催化剂的分离和/或再循环的载体。在铃木偶联反应的情况下，与常用的均相催化剂四（三苯基膦）钯[Pd（PPh 3）4相比，这些Pd纳米颗粒显示出高催化效率（TON高达65,000）和空气稳定性。]。此外，从庞大的树突状基质获得的结果表明，Pd纳米颗粒可能充当催化活性物质的储存库，并且该反应实际上是由从水中浸出的可溶性Pd（0）和/或Pd（II）物质催化的。纳米颗粒表面。
• Water-Soluble Cruciforms and Distyrylbenzenes: Synthesis, Characterization, and pH-Dependent Amine-Sensing Properties
  作者：Jan Freudenberg、Jan Kumpf、Vera Schäfer、Eric Sauter、Svenja J. Wörner、Kerstin Brödner、Andreas Dreuw、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1021/jo400576y

  日期：2013.5.17

  fluorescent aldehyde-substituted distyrylbenzene derivatives were prepared using Heck or Horner methodologies. Water solubility was achieved through the addition of branched oligoethylene glycol side chains; these are attached via an ether bridge to the aromatic nucleus. The aldehydes are almost nonfluorescent in water, but addition of primary amines turns the fluorescence on; formation of imines results

  使用Heck或Horner方法制备了三种水溶性荧光醛取代的二苯乙烯基苯衍生物。水溶性是通过添加支链低聚乙二醇侧链实现的。它们通过醚桥连接到芳核上。醛在水中几乎是无荧光的，但是添加伯胺会打开荧光。亚胺结果的形成。介质碱性的控制允许进一步区分所用分析物。1,3-二氨基丙烷与这些醛反应。代替亚胺，形成明亮的荧光胺醛。氨基酸几乎总是对这些醛没有反应性。赖氨酸和半胱氨酸是例外，它们分别形成亚胺和硫代氨基缩醛，在水中开启荧光后会分解醛单元。评估检测事件的检测极限和完成时间。二醛3和16在这两个方面都具有可比性。十字形16与1,3-二氨基丙烷的反应确实快了将近两倍。