6-methyl-1-(trimethylsilyl)hept-6-en-1-yn-5-ol | 72867-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methyl-1-(trimethylsilyl)hept-6-en-1-yn-5-ol
• 英文别名: 2-Methyl-7-(trimethylsilyl)-1-hepten-6-yn-3-ol；2-Methyl-7-trimethylsilylhept-1-en-6-yn-3-ol
• CAS: 72867-77-7
• 化学式: C₁₁H₂₀OSi
• 分子量: 196.365
• InChiKey: UGVLRRGAAORIMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1-(trimethylsilyl)hept-6-en-1-yn-5-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 草酰氯 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Remote double stereodiffrentiation in macrocylizations of α-alkoxyallylstannanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80615-2
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔基二乙缩醛 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-methyl-1-(trimethylsilyl)hept-6-en-1-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic polyene cyclizations. Participation of the (trimethylsilyl)acetylenic group and the total synthesis of the D-homosteroid system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01295a019

文献信息

• Catalytic use of chiral phosphine ligands in asymmetric Pauson–Khand reactions
  作者：Kunio Hiroi、Takashi Watanabe、Ryoko Kawagishi、Ikuko Abe

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00570-4

  日期：2000.2

  Catalytic asymmetric Pauson–Khand reactions with chiral bidentate phosphines as ligands have been successfully accomplished. The catalytic use of (S)-BINAP as a ligand was demonstrated to be the most effective in the cobalt-catalyzed reactions of 1,6-enynes, providing a facile entry to optically active 2-cyclopentenone derivatives with high enantioselectivity. A plausible mechanism for the asymmetric induction

  以手性二齿膦为配体的催化不对称Pauson-Khand反应已成功完成。已证明（S）-BINAP作为配体的催化作用在1,6-炔烃的钴催化反应中是最有效的，可轻松进入具有高对映选择性的旋光2-环戊烯酮衍生物。根据获得的立体化学结果，提出了一种不对称诱导的合理机制。
• Biomimetic polyene cyclizations. Participation of the trimethylsilylacetylenic group as a terminator and the total synthesis of a D-homosteroid
  作者：William S. Johnson、Thomas M. Yarnell、Robert F. Myers、Douglas R. Morton

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94823-3

  日期：1978.1
• MARSHALL, JAMES A.;MARKWALDER, JAY A., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 38, C. 4811-4814
  作者：MARSHALL, JAMES A.、MARKWALDER, JAY A.

  DOI：——

  日期：——
• Biomimetic polyene cyclizations. Participation of the (trimethylsilyl)acetylenic group and the total synthesis of the D-homosteroid system
  作者：William S. Johnson、Thomas M. Yarnell、Robert F. Myers、Douglas R. Morton、Sharon G. Boots

  DOI：10.1021/jo01295a019

  日期：1980.3
• Remote double stereodiffrentiation in macrocylizations of α-alkoxyallylstannanes
  作者：James A. Marshall、Jay A. Markwalder

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80615-2

  日期：1988.1