[3,5-双(4-氟苯甲酰基)苯基](4-氟苯基)甲酮 | 267668-44-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: [3,5-双(4-氟苯甲酰基)苯基](4-氟苯基)甲酮
• 英文名称: [3,5-bis(4-fluorobenzoyl)phenyl](4-fluorophenyl)methanone
• 英文别名: 1,3,5-tris-(4-fluorobenzoyl)benzene；1,3,5-tris(4-fluorobenzoyl)benzene；1,3,5-tri(4-fluorobenzoyl)benzene；TFBB；[3,5-bis(4-fluorobenzoyl)phenyl]-(4-fluorophenyl)methanone
• CAS: 267668-44-0
• 化学式: C₂₇H₁₅F₃O₃
• 分子量: 444.41
• InChiKey: DNLRPRKUMOVZJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3,5-双(4-氟苯甲酰基)苯基](4-氟苯基)甲酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 [3,5-Bis(4-hydroxybenzoyl)phenyl]-(4-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  One-step syntheses of very large cage-type molecules from aromatic sub-unitsElectronic supplementary data (ESI) available: analytical and spectroscopic data for compounds 3–5 and 8. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b108124c/

  摘要：

  在假高稀释条件下，三官能团酮活化的氟碳化合物与双或三苯氧基化合物发生缩聚反应，产生了一系列非常大的大环芳香族醚酮；通过核磁共振、MALDI-TOF MS 以及 X 射线晶体学（将羰基还原为亚甲基连接后）对这些材料进行分离和表征，证实了通常会导致高支化或交联聚合物的缩聚反应也会产生大型闭合网络分子。

  DOI：

  10.1039/b108124c
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)丙-2-炔-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酰丙酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到[3,5-双(4-氟苯甲酰基)苯基](4-氟苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  2,4-戊二酮介导的乙炔酮环三聚有机催化新工艺

  摘要：

  开发了一种新的脂肪族和芳香族炔酮环三聚的有机催化工艺。在 2,4-戊二酮存在下由 DMAP 催化的反应在非常温和的条件下以几乎定量的产率得到 1,3,5-三取代苯。2,4-戊二酮用作助催化剂以有效促进反应，特别是对于脂肪族炔酮。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967997

文献信息

• Rational design of a novel indole-based microporous organic polymer: enhanced carbon dioxide uptake via local dipole–π interactions
  作者：Guanjun Chang、Zhenfang Shang、Tao Yu、Li Yang

  DOI：10.1039/c5ta08705h

  日期：——

  3,5-tris-(4-fluorobenzoyl)benzene with 3,3′-diindolylmethane via a catalyst-free nucleophilic substitution reaction. Due to the local dipole–π interactions between indole and carbon dioxide (CO2), the uptake capacity for CO2 reaches up to 16.0 wt% (1.0 bar, 273 K), and the high (CO2/N2 = 15, CO2/CH4 = 32) selectivities of the polymer make it a promising material for potential application in gas separation

  通过1,3,5-三（4-氟苯甲酰基）苯与3,3'-二吲哚基甲烷的缩合反应，通过无催化剂的亲核取代反应，得到了基于吲哚的微孔有机聚合物（PINK）。由于吲哚和二氧化碳（CO 2）之间存在局部偶极-π相互作用，因此对CO 2的吸收能力高达16.0 wt％（1.0 bar，273 K），并且很高（CO 2 / N 2 = 15，一氧化碳2 / CH 4= 32）聚合物的选择性使其成为潜在的气体分离应用材料。此外，储氢量高达2.48 wt％（1.0 bar，77 K）。与报道的多孔有机聚合物相比，制备策略显示出具有成本效益的优势，这对于按比例放大制备至关重要。它具有良好的H 2储存和CO 2分离性能，这表明具有大比表面积的PINK在清洁能源应用和环境领域中显示出潜在的用途。
• [3,5-비스(4-플루오로벤조일)페닐](4-플루오로페닐)메탄온의 제조 방법
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20150110157A

  公开（公告）日：2015-10-02

  본 발명은 고리형 올레핀 고분자인 [3,5-비스(4-플루오로벤조일)페닐](4-플루오로페닐)메탄온([3,5-bis(4-fluorobenzoyl)phenyl](4-fluorophenyl)methanone)의 제조방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 종래의 기술에 비하여 반응 시간, 원료 및 비용매(nonsolvent)의 사용량을 개선함으로써 생성물인 브랜치된 술폰화 멀티 블록 공중합체의 제조 시 원료로 사용되는 [3,5-비스(4-플루오로벤조일)페닐](4-플루오로페닐)메탄온을 고수율로 얻을 수 있고, 또한, 원료 사용량을 감소함으로써 원재료비를 줄일 수 있는 [3,5-비스(4-플루오로벤조일)페닐](4-플루오로페닐)메탄온의 제조 방법에 관한 것이다.

  本发明涉及一种环状烯烃高分子[3,5-双(4-氟苯甲酰)苯基](4-氟苯基)甲酮([3,5-bis(4-fluorobenzoyl)phenyl](4-fluorophenyl)methanone)的制备方法，更具体地说，通过改进反应时间、原料和非溶剂的使用量，可以高产率地获得用作制备支化磺化多嵌段共聚物的原料的[3,5-双(4-氟苯甲酰)苯基](4-氟苯基)甲酮，并且通过减少原料使用量可以降低原材料成本，本发明涉及一种[3,5-双(4-氟苯甲酰)苯基](4-氟苯基)甲酮的制备方法。
• An indole-derived porous organic polymer for the efficient visual colorimetric capture of iodine in aqueous media <i>via</i> the synergistic effects of cation–π and electrostatic forces
  作者：Min Huang、Li Yang、Xiuyun Li、Guanjun Chang

  DOI：10.1039/c9cc08699d

  日期：——

  A recyclable indole-based POP was successfully achieved, which was capable of visual colorimetric iodine capture in water via cation–π and electrostatic interactions.

  成功制备了一种可回收利用的基于吲哚的POP，能够通过阳离子-π和静电相互作用在水中进行视觉比色碘捕获。
• Convenient access to 1,3,5-triaroylbenzenes
  作者：Delphine Joseph、Raphael Jankowski、Damien Prim、Jacqueline Mahuteau、Angèle Chiaroni

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01967-6

  日期：2002.11

  The unusual transformation of β-aryl-β-haloacroleins into valuable triaroylbenzenes is reported by the first time. The convenient sequence takes advantage on the one step access to triaroylbenzenes. This work establishes that the presence of amine is required for the trimerization procedure since it is involved in the formation of iminium–enamine intermediate A.

  首次报道了β-芳基-β-卤代丙烯醛向有价值的三芳酰基苯的不寻常转化。方便的顺序在一步接触三芳酰基苯的过程中得到了利用。这项工作表明三聚过程中需要存在胺，因为它参与了亚胺-烯胺中间体A的形成。
• Non-covalent dimerisation of a bicyclic aromatic oligomer via loop–loop interlocking in the solid state
  作者：Howard M. Colquhoun、Fabio Arico、David J. Williams

  DOI：10.1039/b208002h

  日期：——

  A macrobicyclic ether-ketone oligomer containing twenty aromatic rings has been isolated from the products of nucleophilic condensation between 4,4′-(9-fluorenylidene)diphenol and 1,3,5-tris(4′-fluorobenzoyl)benzene. Reduction of all six carbonyl groups to methylene units yields a derivative which exhibits non-covalent dimerisation in the crystalline state via shape-complementary interlocking of fluorenylidene-containing “loop” regions.

  从 4,4â²-(9-亚芴基)二苯酚和 1,3,5-三(4â²-氟苯甲酰基)苯之间的亲核缩合产物中分离出了一种含有 20 个芳香环的大双环醚酮低聚物。将所有六个羰基还原成亚甲基单元后，得到一种衍生物，这种衍生物在结晶状态下通过含有芴亚基的 "环 "区域的形状互补交锁而表现出非共价二聚化。