[3,5-双(4-氯苯甲酰基)苯基]-(4-氯苯基)甲酮 | 73172-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: [3,5-双(4-氯苯甲酰基)苯基]-(4-氯苯基)甲酮
• 英文名称: [3,5-bis(4-chlorobenzoyl)phenyl]-(4-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: benzene-1,3,5-triyltris((4-chlorophenyl)methanone)；1,3,5-tri-(p-chlorobenzoyl)benzene；1,3,5-tri(p-chlorobenzoyl)benzene；Methanone, 1,3,5-benzenetriyltris[(4-chlorophenyl)-
• CAS: 73172-24-4
• 化学式: C₂₇H₁₅Cl₃O₃
• 分子量: 493.773
• InChiKey: HYBYMIZKVACHRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  661.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-chloro-3-(4-chlorophenyl)acrylaldehyde 在 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到[3,5-双(4-氯苯甲酰基)苯基]-(4-氯苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  方便获得1,3,5-三芳酰基苯

  摘要：

  首次报道了β-芳基-β-卤代丙烯醛向有价值的三芳酰基苯的不寻常转化。方便的顺序在一步接触三芳酰基苯的过程中得到了利用。这项工作表明三聚过程中需要存在胺，因为它参与了亚胺-烯胺中间体A的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01967-6

文献信息

• Cyclotrimerization of Enaminones: An Efficient Method for the Synthesis of 1,3,5-Triaroylbenzenes
  作者：Ibrahim Elghamry

  DOI：10.1055/s-2003-41056

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 1,3,5-triaroylbenzenes 2a-f by cyclotrimerization of enaminones 1a-f in acetic acid/pyridine (4:1) is illustrated. The structures of the products have been delineated by spectroscopic methods.

  本文展示了一种高效合成1,3,5-三酰基苯（2a-f）的方法，该方法通过在乙酸/吡啶（4:1）中对烯胺酮（1a-f）进行环三聚反应实现。产品的结构已经通过光谱方法进行了阐明。
• Metal-free synthesis of 1,3,5-trisubstituted benzenes by the cyclotrimerization of enaminones or alkynes in water
  作者：Jie-Ping Wan、Yunfang Lin、Kaikai Hu、Yunyun Liu

  DOI：10.1039/c4ra00475b

  日期：——

  The cyclotrimerization reactions of enaminones and electron deficient terminal alkynes have been efficiently performed in water in the presence of only a small amount of lactic acid. The reactions led to the green synthesis of a variety of 1,3,5-triacylbenzenes without using any metal as catalyst. Brief investigation on different elaboration of the triacylbenzene product demonstrated the versatile

  在仅存在少量乳酸的情况下，已在水中有效地进行了烯胺酮和电子不足的末端炔烃的环三聚反应。反应导致在不使用任何金属作为催化剂的情况下绿色合成各种1,3,5-三酰基苯。简要研究了三酰基苯产物的不同工艺，证明了这些1,3,5-三酰基苯的通用合成应用。
• Unexpected Behavior of Enaminones: Interesting New Routes to 1,6-Naphthyridines, 2-Oxopyrrolidines and Pyrano[4,3,2-de][1,6]naphthyridines
  作者：Moustafa Moustafa、Saleh Al-Mousawi、Noha Hilmy、Yehia Ibrahim、Johannes Liermann、Herbert Meier、Mohamed Elnagdi

  DOI：10.3390/molecules18010276

  日期：——

  Reaction of enaminones 1a–d with 2-aminoprop-1-ene-1,1,3-tricarbonitrile (2) in the presence of AcOH/NH4OAc afforded 7-amino-5-oxo-5,6-dihydro-1,6-naphthyridine-8-carbonitrile derivatives 9a–d. On the other hand, 2-aminopyrano[4,3,2-de] [1,6]naphthyridine-3-carbonitriles 20a–c,e were the only obtained products from the reactions of 1a–d with 2 in the presence of AcOH/NaOAc, while 1d afforded [3,5-bis-(4-chloro-benzoyl)-phenyl]-(4-chloro-phenyl)-methanone 21 under the same condition. The reaction of 2 with diethyl acetylenedicarboxylate in the presence of AcOH/NH4OAc afforded (4-cyano-5-dicyanomethylene-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-acetic acid ethyl ester 15B.

  在AcOH/NH4OAc的存在下，enaminones 1a–d与2-氨基丙-1-烯-1,1,3-三氰基化合物(2)反应生成了7-氨基-5-氧-5,6-二氢-1,6-萘啶-8-氰基衍生物9a–d。另一方面，在AcOH/NaOAc的存在下，1a–d与2的反应仅得到2-氨基吡喃[4,3,2-de][1,6]萘啶-3-氰基化合物20a–c,e，而1d在相同条件下生成了[3,5-双-(4-氯苯甲酰)-苯基]-(4-氯苯基)-甲酮21。2与二乙基乙炔二羧酸酯在AcOH/NH4OAc的存在下反应生成了(4-氰-5-二氰基亚甲基-2-氧-2,5-二氢-1H-吡咯-3-基)-乙酸乙酯15B。
• Silver(I)-Promoted Radical Sulfonylation of Allyl/Propargyl Alcohols: Efficient Synthesis of γ-Keto Sulfones
  作者：Guichun Fang、Jianquan Liu、Weidong Shang、Qun Liu、Xihe Bi

  DOI：10.1002/asia.201601223

  日期：2016.12.6

  sulfonylation of allyl/propargyl alcohols with sodium sulfinates has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups to deliver γ‐keto sulfones in high yields (up to 93 %). Propargyl alcohols furnished trimerization product 1,3,5‐triaroylbenzenes in the presence of sodium methanesulfinate under the standard conditions. A mechanism involving a sulfonyl radical was suggested.

  已经开发出了一种有效的由亚磺酸钠与丙烯/炔丙基醇进行的Ag 2 CO 3促进的磺酰化反应。该反应可耐受多种官能团，以高产率（高达93％）提供γ-酮砜。在标准条件下，在甲磺酸钠存在下，炔丙醇提供了三聚产物1,3,5-三芳酰苯。提出了涉及磺酰基的机理。
• A New Organocatalytic Process of Cyclotrimerization of Acetylenic Ketones Mediated by 2,4-Pentanedione
  作者：Song Xue、Qing-Fa Zhou、Fei Yang、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1055/s-2007-967997

  日期：2007.2

  organocatalytic process of cyclotrimerization of the aliphatic and aromatic acetylenic ketones was developed. The reaction catalyzed by DMAP in the presence of 2,4-pentanedione gave 1,3,5-trisubstituted benzenes in almost quantitative yields under very mild conditions. 2,4-Pentanedione was used as a cocatalyst to promote the reaction efficiently, particularly for aliphatic acetylenic ketones.

  开发了一种新的脂肪族和芳香族炔酮环三聚的有机催化工艺。在 2,4-戊二酮存在下由 DMAP 催化的反应在非常温和的条件下以几乎定量的产率得到 1,3,5-三取代苯。2,4-戊二酮用作助催化剂以有效促进反应，特别是对于脂肪族炔酮。