4-羟基-(4S)-2-环戊烯-1-酮 | 59995-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羟基-(4S)-2-环戊烯-1-酮
• 中文别名: (4S)-4-羟基环戊-2-烯-1-酮
• 英文名称: (S)-4-hydroxycyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: (S)-4-hydroxy-2-cyclopentenone；4(S)-hydroxycyclopent-2-enone；(S)-4-Hydroxycyclopent-2-enone；(4S)-4-hydroxycyclopent-2-en-1-one
• CAS: 59995-49-2
• 化学式: C₅H₆O₂
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: DHNDDRBMUVFQIZ-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• LogP：
  -1.491 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-(4S)-2-环戊烯-1-酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 重铬酸吡啶 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 三氯化铁 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium iodide 、 mercury dichloride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.58h， 生成 (1S,5S)-5-(acetoxymethyl)-8(Z)-(iodomethylene)-6-oxa-cis-bicyclo<3.3.0>oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (-)-didemnenones A 和 B 的全合成。 分子内卡汞固化反应中的抗选择性

  摘要：

  开发了一种有效、灵活的对映选择性合成双烯酮 A 和 B 的路线，允许将绝对构型分配给双烯酮 AD。在这些研究过程中，进一步划定了氯化汞诱导的环化反应 6 的范围。发现，在形成顺式-6-氧杂双环 [3.3.0] oct-3-en-2-one 系统时，带有末端未取代的炔丙醚或缩醛形式的ε-炔烃的环戊二烯基甲硅烷基烯醇醚将经历具有明显排他性反选择性的反应

  DOI：

  10.1021/ja00165a038
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-(-)-4-(2'R*-tetrahydropyranyloxy)-2-cyclopentenol 在 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-羟基-(4S)-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  顺式-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯-1-醇和顺式-4-四氢吡喃氧基-2-环戊烯-1-醇的不对称合成

  摘要：

  通过顺式-3,4-环氧环戊烷-的反应，以高对映体过量（ee）获得顺式-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯-1-醇和顺式-4-四氢吡喃氧基-2-环戊烯-1-醇。具有手性锂酰胺的1-ol衍生物。证明了在（S）-和（R）-4-羟基-2-环戊烯酮的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98931-7

文献信息

• [EN] NEUROLOGICALLY-ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PRESENTANT UNE ACTIVITE NEUROLOGIQUE
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2006000043A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The invention provides a compound of the formula (I): wherein R is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, pentyl, neo-pentyl or cyclohexyl, or a salt or solvate thereof. These compounds are selective GABAC receptor antagonists. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The invention also provides methods of enhancing the cognitive activity of an animal and methods of stimulating memory capacity in an animal, comprising the step of administering to the animal an effective amount of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：其中R是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、戊基、新戊基或环己基，或者是其盐或溶剂化物。这些化合物是选择性的GABAC受体拮抗剂。本发明还提供了包含公式(I)化合物或其药用可接受的盐或溶剂化物的药物组合物。本发明还提供了增强动物认知活动的方法和刺激动物记忆容量的方法，包括向动物投给有效量的公式(I)化合物或其药用可接受的盐或溶剂化物。
• Photochemical and Thermal [2 + 2] Cycloaddition to Generate the Bicyclo[3.2.0]­hept­ane Core of Bielschowskysin
  作者：Jean-Baptiste Farcet、Martin Himmelbauer、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/ejoc.201300382

  日期：2013.7

  bielschowskysin has been synthesized. First, a large library of precursors for a photochemical [2 + 2] cycloaddition was prepared and tested, but with limited success. In the end, a thermal [2 + 2] cycloaddition followed by appropriate regio- and stereocontrolled functionalization efficiently gave access to the desired bicyclo[3.2.0]heptane core. An optimized route to this remarkable molecular structure is presented

  已合成海洋二萜类 bielschowskysin 的双环核心片段。首先，制备并测试了用于光化学 [2 + 2] 环加成的大型前体库，但成功率有限。最后，通过热 [2 + 2] 环加成，然后进行适当的区域和立体控制功能化，可以有效地获得所需的双环 [3.2.0] 庚烷核心。提出了获得这种非凡分子结构的优化途径。
• An Enantioselective Approach to 4-<i>O</i>-Protected-2-cyclopentene-l,4-diol Derivatives via a Rhodium-Catalyzed Redox-Isomerization Reaction
  作者：Kai Ren、Mengmeng Zhao、Bei Hu、Bin Lu、Xiaomin Xie、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02519

  日期：2015.12.18

  Kinetic resolution of a series of cyclopentene-1,4-diol derivatives has been successfully achieved with enantiomeric excess up to 99.4% and a kf/ks ratio of 55 by a rhodium-catalyzed redox-isomerization reaction in a noncoordinating solvent.

  在非配位溶剂中，通过铑催化的氧化还原异构化反应，已成功实现了一系列环戊烯-1,4-二醇衍生物的动力学拆分，对映体过量高达99.4％，k f / k s比为55。
• SYNTHESES OF OPTICALLY ACTIVE (+)- AND (−)-UNTENONE A
  作者：Hiroaki Miyaoka、Tatsuhiko Watanuki、Yasuhiro Saka、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00465-k

  日期：1995.8

  Optically active (+)- and (−)-untenone were synthesized from (S)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-cyclopentenone and untenone A isolated from marine sponge was shown to be racemic.

  由（S）-4-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -2-环戊烯酮合成旋光性（+）-和（-）-烯酮，并且从海洋海绵中分离出的烯酮A显示为外消旋的。
• Three-Component Coupling Synthesis of Prostaglandins: The Aldol Route
  作者：Masaaki Suzuki、Toshio Kawagishi、Akira Yanagisawa、Takehiko Suzuki、Noriaki Okamura、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.61.1299

  日期：1988.4

  prepared in 56% overall yield through the five-step sequence. Selective transformation of the PGE to PGD structure can be realized simply by appropriate selection of the hydroxyl protective groups in the five-membered ring and ω side-chain units. The vicinal carba-condensation using methyl 6-formyl-5-hexynoate as the α side-chain aldehyde unit followed by deoxygenation from the aldol products gives

  整个前列腺素 (PG) 骨架的一锅高产构建是通过铜介导的 ω 侧链单元与 4R 氧化的 2-环戊烯酮衍生物的共轭加成和原位醛醇缩合的组合来实现的。用α侧链醛生成烯醇化物。随后从加合物中去除 7-羟基并解封保护基团，得到 E 系列的 PG。PGE1 已通过五步序列以 56% 的总收率制备。Selective transformation of the PGE to PGD structure can be realized simply by appropriate selection of the hydroxyl protective groups in the five-membered ring and ω side-chain units. 使用 6-甲酰基-5-己烯酸甲酯作为 α 侧链醛单元的邻位 carba 缩合，然后从羟醛产物脱氧得到 5，6-didehydro-PGE2 衍生物，在各种天然