2-Hydroxy-4-oxo-4H-chinolizin | 15997-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 2-Hydroxy-4-oxo-4H-chinolizin
• 英文别名: 2-hydroxy-4H-quinolizinone-4-one；2-Hydroxychinolizinon-(4)；2-hydroxy-quinolizin-4-one；2-Hydroxyquinolizin-4-one；2-hydroxyquinolizin-4-one
• CAS: 15997-23-6
• 化学式: C₉H₇NO₂
• 分子量: 161.16
• InChiKey: SXKFIVVFNYOUDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-230 °C (decomp)
• 沸点：
  378.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-4-oxo-4H-chinolizin 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DANNHARDT, GERD;KAPPE, THOMAS;MEINDL, WORFGANG;SCHOBER, BERNT, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 375-379

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-Hydroxy-4-oxo-4H-chinolizin
  参考文献：
  名称：

  抗真菌 2-hydroxyquinolizin-4-ones

  摘要：

  2-吡啶基乙酸酯与活化的丙二酸酯反应生成1-羧基乙氧基-2-羟基-喹啉-4-酯，在酯官能团皂化和脱羧后得到C-1-未取代的衍生物。催化氢化得到相应的四氢喹啉酮衍生物，这些衍生物也进行了生物学检测。根据结构，提到的化合物显着抑制结核分枝杆菌 H 37 Ra 的生长；根据结构讨论它们的抗分枝杆菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230610

文献信息

• Enzymatic synthesis of 2-hydroxy-4<i>H</i>-quinolizin-4-one scaffolds by integrating coenzyme a ligases and a type III PKS from <i>Huperzia serrata</i>
  作者：Juan Wang、Ning Ding、Yun Wu、Xiaoping Shi、Bowen Qi、Xiao Liu、Xiaohui Wang、Jun Li、Pengfei Tu、Shepo Shi

  DOI：10.1039/d0ra04133e

  日期：——

  2-Hydroxy-4H-quinolizin-4-one scaffolds were enzymatically synthesized by integrating three enzymes including phenylacetate-CoA ligase (PcPCL) from an endophytic fungus Penicillium chrysogenum MT-12, malonyl-CoA synthase (AtMatB) from Arabidopsis thaliana, and a type III polyketide synthase (HsPKS3) from Chinese club moss Huperzia serrata. The findings paved the way to produce these kinds of structurally

  2-Hydroxy-4 H -quinolizin-4-one 支架是通过整合三种酶来酶促合成的，包括来自内生真菌Penicillium chrysogenum MT-12的苯乙酸-CoA 连接酶 (PCPCL )、来自拟南芥的丙二酰-CoA 合酶 (AtMatB)和一种来自中国石杉石杉的 III 型聚酮合酶 (HsPKS3) 。这些发现为通过工程微生物生产这些结构上有趣的生物碱铺平了道路。
• Kappe,T.; Linnau,Y., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 761, p. 25 - 33
  作者：Kappe,T.、Linnau,Y.

  DOI：——

  日期：——
• Chinolizine und Indolizine, XIII. Acyl-2-hydroxy-4-chinolizinone
  作者：Thomas Kappe、Yendra Linnau

  DOI：10.1007/bf00798958

  日期：1983.3
• Chinolizine und Indolizine, XIV Umlagerungen von Heterocyclen, X Ringumwandlungen von 1-Acyl-2-hydroxy-4-chinolizinonen
  作者：Thomas Kappe、Yendra Linnau

  DOI：10.1007/bf00798446

  日期：1983.4
• KAPPE, T.;LINNAU, Y., MONATSH. CHEM., 1983, 114, N 4, 485-493
  作者：KAPPE, T.、LINNAU, Y.

  DOI：——

  日期：——