4-Penten-1-ol, 2-(phenylmethoxy)-, (S)- | 69831-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Penten-1-ol, 2-(phenylmethoxy)-, (S)-
• 英文别名: (2S)-2-phenylmethoxypent-4-en-1-ol
• CAS: 69831-69-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: MHLZESFZNFXJOF-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Penten-1-ol, 2-(phenylmethoxy)-, (S)- 在 咪唑 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 萘 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 4,4'-((((2S,3R)-2-(((2R,3R,4S)-1-iodo-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylhept-6-en-3-yl)oxy)hex-5-ene-1,3-diyl)bis(oxy))bis(methylene))bis(methoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  形成多环醚的收敛偶联策略：短毒素A BCDE片段的立体选择性合成。

  摘要：

  短毒素A BCDE片段的立体选择性合成已经完成。抗乙醇酸羟醛，乙醇酸烷基化和闭环复分解反应被用作关键的键形成事件。采用了基于两个复杂片段的Horner-Wadsworth-Emmons联合的收敛装配策略。随后的环化和脱水导致中间体内环烯醇醚的有效生成，该中间体被发展为四环片段。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051543m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyloxy-dihydrofuran-2(3H)-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-Penten-1-ol, 2-(phenylmethoxy)-, (S)-
  参考文献：
  名称：

  A ring closing metathesis-osmylation approach to oxygenated oxepanes as carbohydrate surrogates

  摘要：

  A ring closing metathesis (RCM)-osmylation sequence has been developed for the formation of highly oxygenated cyclic ethers from the corresponding acyclic dienes. A systematic examination of various substrates in this reaction revealed that the process is general in scope and is insensitive to the number of alkoxy substituents present. Subsequent osmylation of the metathesis product proceeds with excellent diastereoselectivity to furnish highly oxygenated oxepanes. These oxepanes represent one-carbon homologated carbohydrates. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01881-x

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Brevetoxin A: Unified Strategy for the B, E, G, and J Subunits
  作者：Michael T. Crimmins、J. Michael Ellis、Kyle A. Emmitte、Pamela A. Haile、Patrick J. McDougall、Jonathan D. Parrish、J. Lucas Zuccarello

  DOI：10.1002/chem.200900776

  日期：2009.9.14

  oxacycles, as well as 22 tetrahedral stereocenters. Herein, we describe a unified approach to the B, E, G, and J rings based upon a ring‐closing metathesis strategy from the corresponding dienes. The enolate technologies developed in our laboratory allowed access to the precursor acyclic dienes for the B, E, and G medium‐ring ethers. The strategies developed for the syntheses of these four monocycles

  Brevetoxin A 是一种十环梯形毒素，具有 5、6、7、8 和 9 元氧杂环，以及 22 个四面体立体中心。在此，我们描述了基于来自相应二烯的闭环复分解策略的 B、E、G 和 J 环的统一方法。我们实验室开发的烯醇技术允许获得 B、E 和 G 中环醚的前体无环二烯。为合成这四个单环而开发的策略最终提供了数克数量的每个环，支持我们为完成短毒素 A 的收敛合成所做的努力。
• A Brønsted Acid Catalyzed Cascade Reaction for the Conversion of Indoles to α‐(3‐Indolyl) Ketones by Using 2‐Benzyloxy Aldehydes
  作者：Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/chem.201902268

  日期：2019.9.2

  A Brønsted acid catalyzed, operationally simple, scalable route to several functionalized α-(3-indolyl) ketones has been developed and the long-standing regioisomeric issue has been eliminated by choosing appropriate carbonyls. A readily available and cheap bottle reagent was used as the catalyst. This protocol was also applicable to the synthesis of densely functionalized α-(3-pyrrolyl) ketones. A

  已经开发出布朗斯台德酸催化的，操作简单的，可扩展的途径，以合成多种官能化的α-（3-吲哚基）酮，并且通过选择合适的羰基化合物消除了长期存在的区域异构问题。使用容易获得且便宜的瓶试剂作为催化剂。该方案也适用于高密度官能化的α-（3-吡咯基）酮的合成。详细的机理研究证实烯醇醚作为反应中间体。几种后合成修饰以及易于获得的β-咔啉，色胺，色胺醇和螺吲哚烯碱都证明了这种功能强大的构件的合成效用。基于这一概念，通过级联环化策略构建了功能化的咔唑。
• Enantioselective Total Synthesis of Bistramide A
  作者：Michael T. Crimmins、Amy C. DeBaillie

  DOI：10.1021/ja057686l

  日期：2006.4.1

  The enantioselective synthesis of bistramide A has been achieved with a longest linear sequence of 18 steps. The synthetic strategy involves the use of a distereoselective glycolate alkylation, an aldol addition of a chlorotitanium enolate of N-acylthiazolidinthione, and a Sharpless asymmetric epoxidation to synthesize the three key fragments.

  Bistramide A 的对映选择性合成已通过最长的 18 步线性序列实现。合成策略包括使用非对映选择性乙醇酸烷基化、N-酰基噻唑烷硫酮的氯钛烯醇化物的羟醛加成和 Sharpless 不对称环氧化来合成三个关键片段。
• On the steric course of the addition of some organometallic reagents to (R)-2,3-isopropylidene glyceraldehyde. Synthesis of optically active α-benzyloxy aldehydes, alcohols, carboxylic acids and 1,2-diols.
  作者：Johann Mulzer、Alfred Angermann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88039-9

  日期：1983.1

  Organo-titanium and organo-zinc reagents were added stereoselectively to (R)-2,3-isopropylidene glyceraldehyde (1) to give the alcohols 23, which were converted into the optically active derivatives 4–11.

  将有机钛和有机锌试剂立体选择性地添加到（R）-2,3-异亚丙基甘油醛（1）中，得到醇23，将其转化为旋光性衍生物4-11。
• MULZER, J.;ANGERMANN, A., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 28, 2843-2846
  作者：MULZER, J.、ANGERMANN, A.

  DOI：——

  日期：——