(S)-2-((S)-2-(benzyloxy)pent-4-enyl)oxirane | 765300-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-(benzyloxy)pent-4-enyl)oxirane
• 英文别名: 2-(2-(benzyloxy)pent-4-enyl)oxirane；(2S)-2-[(2S)-2-(benzyloxy)-4-pentenyl]oxirane；(2S)-2-[(2S)-2-phenylmethoxypent-4-enyl]oxirane
• CAS: 765300-74-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: LLYVBYYEHYPTHT-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-(benzyloxy)pent-4-enyl)oxirane 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 lithium hydroxide monohydrate 、 碘代三甲硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 水 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 47.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Exiguolide的催化不对称全合成。

  摘要：

  报道了（-）-exiguolide的催化不对称全合成，这是一种嵌有双（tetrahydropyran）基序的复杂的20元大环内酯。收敛合成涉及通过催化不对称烯丙基化和Prins环化反应构建C1-C11四氢吡喃链段，以及通过催化不对称环缩合反应和Johnson-Claisen重排形成C12-C21膦酸酯链段。的15-合成外延-exiguolide还描述。

  DOI：

  10.1002/chem.202001773
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二烯-4-醇 在 过氧化氢异丙苯 、 sodium hydride 、 壬二氧肟酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 204.0h， 生成 (S)-2-((S)-2-(benzyloxy)pent-4-enyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Exiguolide的催化不对称全合成。

  摘要：

  报道了（-）-exiguolide的催化不对称全合成，这是一种嵌有双（tetrahydropyran）基序的复杂的20元大环内酯。收敛合成涉及通过催化不对称烯丙基化和Prins环化反应构建C1-C11四氢吡喃链段，以及通过催化不对称环缩合反应和Johnson-Claisen重排形成C12-C21膦酸酯链段。的15-合成外延-exiguolide还描述。

  DOI：

  10.1002/chem.202001773

文献信息

• Total Synthesis of Aculeatins A and B from L-Malic Acid
  作者：Jhillu S. Yadav、Yerragorla Gopala Rao、Dandekar Chandrakanth、Kontham Ravindar、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/hlca.201000084

  日期：2010.12

  moiety with appropriate configuration was accomplished from the commercially available L‐malic acid. The key steps in this synthesis are the Barbier allylation, LiAlH4/LiI‐mediated syn‐stereoselective 1,3‐asymmetric reduction, and phenyliodine bis(trifluoroacetate) (=[bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene; PIFA) mediated oxidative spirocyclization.

  描述了细胞毒性螺酮天然产物aculeatin A和B的有效全合成。具有适当构型的1,3,5-三醇部分的合成是通过市售的L-苹果酸完成的。在该合成中的关键步骤是Barbier的烯丙基化，的LiAlH 4 /的LiI介导顺-stereoselective 1,3-不对称还原，和phenyliodine双（三氟乙酸盐）（= [双（三氟乙酰氧基）碘]苯; PIFA）介导的氧化螺环化。
• Stereoselective total synthesis of polyrhacitide A
  作者：Subhash Ghosh、Ch. Nageswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.059

  日期：2010.4

  Stereoselective total synthesis of polyketide lactone isolated from Chinese medicinal ant Polyrhacis lamellidens is described. Ring-closing metathesis followed by stereoselective intramolecular oxa-Michael addition reactions were used to construct the bicyclic lactone moiety in the molecule and l-malic acid was used as a chiral pool material

  描述了一种从中药聚伞草（Polyrhacis lamellidens）中分离出的聚酮内酯的立体选择性全合成。闭环易位，然后进行立体选择性分子内的oxa-Michael加成反应，以构建分子中的双环内酯部分，并将1-苹果酸用作手性库材料
• Stereoselective total synthesis of verbalactone
  作者：Gurrala Alluraiah、Reddymasu Sreenivasulu、Indraganti Sreenivasa Murthy、Rudraraju Ramesh Raju

  DOI：10.1007/s00706-014-1272-z

  日期：2014.12

  AbstractA simple and efficient route for the stereoselective total synthesis of verbalactone from commercially available inexpensive starting material d-mannitol using Barbier allylation, α-aminoxylation, and Yamaguchi macrolactonization as key steps is reported. Graphical Abstract

  摘要据报道，使用Barbier烯丙基化，α-氨基羟化和山口大内酯化为关键步骤，从可商购的廉价起始原料d-甘露醇中立体选择性地合成Verbalactone的简单有效途径。 图形概要
• Studies directed towards the total synthesis of feigrisolide B
  作者：G.V.M. Sharma、K. Raman Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.023

  日期：2004.8

  Attempts directed towards the total synthesis of feigrisolide B resulted in the synthesis of lactones 1 and 2. The synthesis of 1 and 2 was achieved from d-glucose and l-malic acid, respectively, with a Ti(IV) mediated diastereoselective aldol reaction as the key step. The structures of both 1 and 2 revealed that the structure proposed for feigrisolide B is incorrect.

  尝试完全合成feigrisolide B导致合成内酯1和2。1和2的合成分别由d-葡萄糖和l-苹果酸完成，其中Ti（IV）介导的非对映选择性醛醇缩合反应是关键步骤。1和2的结构都表明，对feigrisolide B提出的结构是不正确的。
• Total Synthesis of Xestodecalactone C from l-Malic Acid
  作者：J. Yadav、Y. Gopala Rao、K. Ravindar、B. Subba Reddy、A. Narsaiah

  DOI：10.1055/s-0029-1216938

  日期：2009.9

  An efficient total synthesis of the ten-membered macrolide, xestodecalactone C is described. The synthetic sequence uses Barbier-allylation, LiAlH4/LiI-mediated syn-stereoselective 1,3-asymmetric reduction, and intramolecular Friedel-Crafts acylation as key steps. xestodecalactone C - Barbier allylation - stereoselective reduction - intramolecular Friedel-Crafts acylation

  描述了十元大环内酯，异十二烷内酯C的有效全合成。合成序列使用Barbier-烯丙基化，LiAlH 4 / LiI介导的顺-立体选择性1,3-不对称还原和分子内Friedel-Crafts酰化为关键步骤。 异十二烯内酯C-巴比尔烯丙基化-立体选择性还原-分子内Friedel-Crafts酰化