(R)-4-((R)-1-(benzyloxy)but-3-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 87604-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-((R)-1-(benzyloxy)but-3-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R)-4-((1R)-1-(benzyloxy)but-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(R)-4-((R)-1-(benzyloxy)but-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(2R,3R)-3-benzyloxy-1,2-di-O-isopropylidene-5-hexen-1,2-diol；(4R)-2,2-dimethyl-4-[(1R)-1-phenylmethoxybut-3-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 87604-54-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: ACOTVAFHSYWWGS-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((R)-1-(benzyloxy)but-3-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 三乙烯二胺 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (3R,4R)-3-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxypentanal
  参考文献：
  名称：

  Mycolactones的完整结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011824z
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-4-((R)-1-(benzyloxy)but-3-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  用于合成亚甲基环己醇的分子内烯反应

  摘要：

  热诱导或路易斯酸介导的顺反异构体δ,β-不饱和酮的分子内ene反应可高产率且具有优异的分子选择性生成亚甲基环己醇。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17442

文献信息

• Allylic CH Alkylation of Unactivated α-Olefins: Serial Ligand Catalysis Resumed
  作者：Andrew J. Young、M. Christina White

  DOI：10.1002/anie.201101654

  日期：2011.7.18

  A delicate interplay of several kinetically labile ligands is required for reactions that proceed through serial ligand catalysis mechanisms. An investigation of the disruption of this balance has enabled the development of a method for the intermolecular allylic CH alkylation of unactivated as well as activated α‐olefins (see example, Bn=benzyl).

  通过系列配体催化机制进行的反应需要几个动力学不稳定的配体之间的微妙相互作用。这种平衡的破坏的调查已使的方法的发展的分子间烯丙基Ç  H的未活化的烷基化以及活化的α烯烃（见实施例，BN =苄基）。
• Catalytic Intermolecular Linear Allylic C−H Amination via Heterobimetallic Catalysis
  作者：Sean A. Reed、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja710206u

  日期：2008.3.1

  Streamlined routes to (E)-allylic carbamates that can be further elaborated to medicinally and biologically relevant allylic amines are also demonstrated. Valuable 15N-labeled allylic amines may be generated directly from allyl moieties at late stages of synthetic routes by using the readily available 15N-(methoxycarbonyl)-p-toluenesulfonamide nucleophile. Evidence is provided that this reaction proceeds

  报道了一种新型异双金属 Pd(II)亚砜/(salen)Cr(III)Cl 催化的分子间线性烯丙基 C-H 胺化 (LAA)。该反应直接将密集官能化的 α-烯烃底物（1 当量）转化为线性 (E)-烯丙基氨基甲酸酯，具有良好的产率和出色的区域选择性和立体选择性 (>20:1)。手性双高烯丙基和高烯丙基氧、氮和碳取代的 α-烯烃经过烯丙基 CH 胺化，产率高，选择性好，对映体纯度没有侵蚀。还展示了（E）-烯丙基氨基甲酸酯的流线型路线，可以进一步细化为医学和生物学相关的烯丙胺。有价值的 15N 标记的烯丙胺可以在合成路线的后期阶段通过使用容易获得的 15N-（甲氧基羰基）-对甲苯磺酰胺亲核试剂直接从烯丙基部分生成。有证据表明，该反应是通过异双金属机制进行的，其中 Pd/亚砜介导烯丙基 C-H 裂解以...
• Enantioselective synthesis of the bottom-half of chlorothricolide
  作者：William R. Roush、Masanori Kageyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98725-2

  日期：1985.1

  The first enantioselective synthesis of a chlorothricolide intermediate is described. The synthesis features the intramolecular Diels-Alder reaction of tetraene 3.

  描述了氯环己内酯中间体的第一对映选择性合成。合成具有四烯3的分子内Diels-Alder反应。
• On the steric course of the addition of some organometallic reagents to (R)-2,3-isopropylidene glyceraldehyde. Synthesis of optically active α-benzyloxy aldehydes, alcohols, carboxylic acids and 1,2-diols.
  作者：Johann Mulzer、Alfred Angermann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88039-9

  日期：1983.1

  Organo-titanium and organo-zinc reagents were added stereoselectively to (R)-2,3-isopropylidene glyceraldehyde (1) to give the alcohols 23, which were converted into the optically active derivatives 4–11.

  将有机钛和有机锌试剂立体选择性地添加到（R）-2,3-异亚丙基甘油醛（1）中，得到醇23，将其转化为旋光性衍生物4-11。
• Practical Asymmetric Synthesis of Hastanecine and Dihydroxyheliotridane by a Claisen Rearrangement/Amine-Epoxide-Opening Sequence
  作者：Johann Mulzer、Michael Scharp

  DOI：10.1055/s-1993-25913

  日期：——

  A practical 13-step synthesis of the title compounds suitable for the gram scale has been developed. Key steps are Sharpless resolution, Claisen rearrangement, epoxidation and intramolecular SN2 ring closure to form the pyrrolizidine system.

  我们开发出了一种适用于克级规模的 13 步标题化合物实用合成法。关键步骤包括 Sharpless 解析、Claisen 重排、环氧化和分子内 SN2 闭环，从而形成吡咯烷系统。