2-溴-4,5-二甲氧基肉桂酸 | 151539-52-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-4,5-二甲氧基肉桂酸
• 中文别名: 2-溴-4,5-二甲氧基肉桂酸,97%
• 英文名称: 2-bromo-4,5-dimethoxycinnamic acid
• 英文别名: 6-bromo-3.4-dimethoxy-trans-cinnamic acid；6-Brom-3.4-dimethoxy-trans-zimtsaeure；(E)-3-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 151539-52-5
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₄
• mdl: MFCD00017614
• 分子量: 287.11
• InChiKey: MSJCWIFRXCLULX-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-259 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4,5-二甲氧基肉桂酸 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 sodium formate 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-ethylidene-8,9-dimethoxy-3-(4-methoxybenzyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[d]azocin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck还原环化有效合成3-苯并ze庚因骨架。

  摘要：

  开发了基于还原性Heck反应的微波辅助方案，用于3-苯并ze庚因核心的区域和立体选择性构建。

  DOI：

  10.1021/ol071079g
• 作为产物：
  描述：

  6-溴香兰素 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-溴-4,5-二甲氧基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  用碱性高锰酸钾溶液氧化3,4-二甲氧基肉桂酸和取代产物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01182a006

文献信息

• [EN] NOVEL MODULATORS OF PROTEIN KINASE SIGNALING<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DE LA SIGNALISATION DE PROTÉINES KINASES
  申请人：NOVOTYR THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2009147682A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention provides new tyrphostin derivatives acting as protein kinase (PK) and receptor kinase (RK) signaling modulators. The invention further provides methods of their preparation, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using these compounds and compositions, especially as chemotherapeutic agents for preventions and treatments of PK and RK related disorders such as metabolic, inflammatory, fibrotic, and cell proliferative disorders, in particular cancer.

  本发明提供了新的酪氨酸激酶抑制剂衍生物，可作为蛋白激酶（PK）和受体激酶（RK）信号调节剂。该发明还提供了它们的制备方法，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法，特别是作为化疗药物，用于预防和治疗PK和RK相关疾病，如代谢性、炎症性、纤维化和细胞增殖性疾病，特别是癌症。
• Competitive Formation of β-Amino Acids, Propenoic, and Ylidenemalonic Acids by the Rodionov Reaction from Malonic Acid, Aldehydes, and Ammonium Acetate in Alcoholic Medium
  作者：A. V. Lebedev、A. B. Lebedeva、V. D. Sheludyakov、E. A. Kovaleva、O. L. Ustinova、I. B. Kozhevnikov

  DOI：10.1007/s11176-005-0377-9

  日期：2005.7

  The Rodionov reaction of 49 available aliphatic and aromatic aldehydes with malonic acid and ammonium acetate in alcoholic medium, resulting in formation of β-amino acids, propenoic, and ylidenemalonic acids, was studied. Certain regioselectivity regularities of the reaction were revealed. Among the variety of ketones studied, cyclohexanone is the only whose reaction yields a β-amino acid. Unusual dehydrofluorination of 6-chloro-2-fluorocinnamic acid under the Rodionov reaction was discovered.

  在醇介质中，利用49种可获得的脂肪醛和芳香醛与丙二酸和醋酸铵进行Rodionov反应，结果形成了β-氨基酸、丙烯酸和亚甲基丙二酸。研究揭示了该反应的某些区域选择性规律。在多种研究的酮中，仅有环己酮的反应产物为β-氨基酸。在Rodionov反应条件下，6-氯-2-氟肉桂酸的异常脱氟现象被发现。
• Targeted Isolation of Asperheptatides from a Coral-Derived Fungus Using LC-MS/MS-Based Molecular Networking and Antitubercular Activities of Modified Cinnamate Derivatives
  作者：Rong Chao、Xue-Mei Hou、Wei-Feng Xu、Yang Hai、Mei-Yan Wei、Chang-Yun Wang、Yu-Cheng Gu、Chang-Lun Shao

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00804

  日期：2021.1.22

  analysis. The absolute configurations of the amino acid residues were determined by advanced Marfey’s method. The two structurally related trace metabolites, asperheptatides C and D (3 and 4), were characterized by ESI-MS/MS fragmentation methods. A series of new derivatives (8–26) of asperversiamide A (5) were semisynthesized. The antitubercular activities of 1, 2, and 5–26 against Mycobacterium tuberculosis

  在基于 MS/MS 的分子网络的指导下，从珊瑚中分离出四种新的环七肽，即 asperheptatides A–D ( 1 – 4 ) 以及三个已知的类似物 asperversiamide A–C ( 5 – 7 )。衍生真菌花曲霉。通过综合光谱数据分析确定了两种主要化合物 asperheptatides A 和 B（1和2）的平面结构。氨基酸残基的绝对构型通过先进的 Marfey 方法确定。两种结构相关的微量代谢物，asperheptatides C 和 D（3和4)，通过 ESI-MS/MS 碎裂方法进行表征。半合成了一系列新的asperversiamide A ( 5 )衍生物( 8 – 26 ) 。的抗结核活性1，2，和5 - 26针对结核分枝杆菌H37Ra的也进行了评价。化合物9，13，23，和24呈中度活动，12.5μM的MIC值，代表一个潜在的新类抗结核药物。
• Compounds and compositions for treating dysproliferative diseases, and methods of use thereof
  申请人：Kashfi Khosrow

  公开号：US20050182134A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  Compounds are disclosed with activity towards killing dysproliferative cells in vitro and treating cancer in vivo. Cancers such as cancer of the colon, pancreas, prostate, lung, breast, urinary bladder, skin and liver are exemplary. Compounds, pharmaceutical compositions and methods of use are described.

  揭示了具有对体外杀灭异常增殖细胞活性的化合物，并用于治疗体内癌症。癌症如结肠癌、胰腺癌、前列腺癌、肺癌、乳腺癌、膀胱癌、皮肤癌和肝癌是示例。描述了化合物、药物组合物和使用方法。
• Therapeutic agents for use in the treatment of parkinson's disease
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0565377A1

  公开（公告）日：1993-10-13

  Disclosed are therapeutic agents for use in the treatment of Parkinson's disease, such agents being xanthine derivatives of the Formula (I) and their pharmaceutical acceptable salts : where R1, R2 and R3 are each H, C1-C6 alkyl or allyl ; and R4 is cycloalkyl of 3 to 8 carbon atoms, a -(CH2)n-R5 group where n is an cycloalkyl of 3 to 8 carbon atoms, a - (CH2)n-R5 group where n is an integer of from 0-4 and R5 is an aryl group of 6 to 10 carbon atoms or a heterocyclic group, such aryl or heterocyclic group optionally being substituted by up to 3 substituent(s) selected from C1-C6 alkyl, hydroxy, C1-C6 alkoxy, halogen, nitro and amino ; or a group, where Y1 and Y2 are each H or CH3 and Z is a substituted or unsubstituted aryl or heterocyclic group as defined under R5.

  本发明揭示了治疗帕金森病的治疗剂，该治疗剂为公式（I）的黄嘌呤衍生物及其药物可接受的盐：其中，R1、R2和R3分别为H、C1-C6烷基或丙烯基；而R4为3至8个碳原子的环烷基，-(CH2)n-R5基团，其中n为3至8个碳原子的环烷基，-( )n-R5基团，其中n为0-4的整数，而R5为6至10个碳原子的芳基基团或杂环基团，所述芳基或杂环基团可选地被选自C1-C6烷基，羟基，C1-C6烷氧基，卤素，硝基和氨基的最多3个取代基所取代；或Y1和Y2分别为H或CH3，而Z为根据R5所定义的取代或未取代的芳基或杂环基团的一个基团。