3-二苯基磷烷基苯甲酸 | 2129-30-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-二苯基磷烷基苯甲酸
• 英文名称: 3-(diphenylphosphino)benzoic acid
• 英文别名: meta-(diphenylphosphino)benzoic acid；3-(diphenylphosphanyl)benzonic acid；meta-diphenylphosphanylbenzoic asid；(3-carboxyphenyl)diphenylphosphine；3-(diphenylphosphanyl)benzoic acid；m-(diphenylphosphanyl)benzoic acid；3-diphenylphosphanylbenzoic acid
• CAS: 2129-30-8
• 化学式: C₁₉H₁₅O₂P
• 分子量: 306.301
• InChiKey: KXILNLYMPCMVPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 沸点：
  128 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-二苯基磷烷基苯甲酸 在 水 、 2C₅₁H₃₉N₆⁽³⁺⁾*6Br^(1-)*3C₄₈H₄₈N₃₂O₁₆ 作用下， 以73 %的产率得到(3-Carboxy-phenyl)-diphenyl-phosphinoxid
  参考文献：
  名称：

  构建具有活性氧增强性能的超分子有机框架用于光催化有机转化

  摘要：

  超分子有机框架（SOF）的构建经常导致活性氧（ROS）生成效率的大幅降低。因此，创建和构建能够提高 ROS 生成效率的 SOF 光催化剂至关重要。在本研究中，我们开发并生产了化合物TN-3Ny，它是2,4,6-三(吡啶-4-基)-1,3,5-三嗪的衍生物。当该化合物与葫芦[8]脲（CB[8]）相互作用时，能够形成称为 TN-SOF 的超分子有机框架。 TN-3Ny 单体表现出产生单线态氧 (O) 和超氧阴离子自由基 (O) 的能力。由于大环主体分子和骨架结构的限制作用，CB[8]的掺入导致TN-SOF形成过程中产生O和O的效率显着提高。此外，利用O2和O2增强了三环己基膦和苯基硼酸的光催化氧化过程。与 TN-3Ny 单体相比，TN-SOF 表现出优异的光催化活性，因为它具有非凡的产生 O 和 O 的能力。因此，它在水溶液中实现了三环己基膦 91% 和苯基硼酸 90% 的令人印象深刻的产率通

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2024.114153
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯腈 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-二苯基磷烷基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  铃木缩聚的催化剂：具有自相转移特性的离子和“准离子”两亲钯配合物

  摘要：

  聚（9,9-二辛基芴）（PFO）与中号Ñ高于100000克摩尔值-1在甲苯/水系统和中号Ñ值高达600000克摩尔-1在THF /水系统已经通过获得使用新型的具有自相转移特性的两亲钯催化剂改进了Suzuki缩聚反应，可以克服不可混溶的两相混合物引起的缺点，并加快了过渡金属化步骤（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202162
• 作为试剂：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 6-溴藜芦醛 在 copper(l) iodide 、 3-二苯基磷烷基苯甲酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  亲水性Pd膦在水性介质中催化一锅法合成取代的异喹啉，呋喃吡啶和噻吩吡啶

  摘要：

  简单有效的亲水性Pd-膦配合物催化邻溴代乙醛，末端炔烃和乙酸铵的单锅三组分反应的第一个例子是通过串联偶联-胺化-环化路径进行的，用于合成取代的异喹啉，呋喃吡啶和描述了噻吩并吡啶在温和的温度下在绿色水性介质中具有良好至极好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.035

文献信息

• Supramolecular bidentate phosphorus ligands based on bis-zinc(ii) and bis-tin(iv) porphyrin building blocks
  作者：Vincent F. Slagt、Piet W. N. M. van Leeuwen、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1039/b702462m

  日期：——

  Selective metal–ligand interactions have been used to prepare supramolecular bidentate ligands by mixing monodentate ligands with a suitable template. For these assemblies pyridine phosphorus ligands and a zinc(II) porphyrin dimer were used. In the rhodium-catalysed hydroformylation of 1-octene and styrene improved selectivities have been obtained for some of the assembled bidentate ligand systems. In the palladium catalysed asymmetric allylic alkylation similar effects were observed; the enantioselectivity increased by using a bisporphyrin template. The preparation of supramolecular catalyst systems was also explored using tin–oxygen interactions. Dihydroxotin(IV) porphyrin and carboxylic phosphorus ligands assemble into supramolecular ligands and the phosphorus donor atom coordinates to transition metals. The stronger oxygen–tin bond, compared to pyridine–zinc does not result in a better performance of the catalyst.

  选择性金属–配体相互作用已被用于通过混合单齿配体和合适模板来制备超分子双齿配体。在这些组合中，使用了吡啶膦配体和锌(II)卟啉二聚体。在铑催化的1-辛烯和苯乙烯氢甲酰化反应中，一些组合的双齿配体系统获得了更好的选择性。在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，也观察到了类似的效果；使用双卟啉模板增加了对映选择性。还探索了利用锡–氧相互作用制备超分子催化剂系统的方法。二羟锡(IV)卟啉和羧酸膦配体组装成超分子配体，膦供体原子与过渡金属配位。与吡啶–锌相比，更强的氧–锡键并未导致催化剂性能的提升。
• Supramolecular Bidentate Ligands by Metal-Directed in situ Formation of Antiparallel β-Sheet Structures and Application in Asymmetric Catalysis
  作者：Andy C. Laungani、John M. Slattery、Ingo Krossing、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.200800359

  日期：2008.5.19

  bidentate P-ligands for transition-metal catalysis, in which two complementary, monodentate, peptide-based ligands are brought together by employing peptide secondary structure motif as constructing tool to direct the self-assembly process, is achieved through formation of stable beta-sheet motifs and subsequent control of selectivity. The supramolecular structures were studied by (1)H, (31)P, and (13)C

  蛋白质结构设计，分子识别以及超分子和组合化学原理已用于开发会聚的金属离子辅助自组装方法，该方法是从头设计和拓扑预定结构的非常简单有效的方法。反平行β-折叠结构和自组装催化剂。一种用于过渡金属催化原位生成双齿P-配体的新概念，其中通过利用肽二级结构基序作为构建工具来指导自组装过程，将两个互补的，基于单齿的，基于肽的配体结合在一起。通过形成稳定的β-折叠基序并随后控制选择性来实现。通过（1）H，（31）P和（13）C NMR光谱研究了超分子结构，ESI质谱，X射线结构分析和理论计算。我们的初步催化结果证实了自组装的片状构象与这些金属肽在不对称铑催化的加氢甲酰化反应中的密切关系。对于所选的催化剂和底物组合，观察到良好的催化剂活性和适度的对映选择性，但最重要的是，这种新方法的概念已得到成功证明。这项工作提出了蛋白质设计和超分子催化之间的透视接口，用于设计β-折叠模拟物和筛选自组织超分子催化剂的文库
• Cooperative Effect of a Classical and a Weak Hydrogen Bond for the Metal-Induced Construction of a Self-Assembled β-Turn Mimic
  作者：Andy C. Laungani、Manfred Keller、John M. Slattery、Ingo Krossing、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.200900662

  日期：2009.10.12

  means of unprecedented multiple noncovalent interactions (classical hydrogen bond, weak hydrogen bond, metal coordination, π‐stacking interaction) was developed and investigated. Our results address the importance and capability of weak hydrogen bonds (WHBs) as important attractive interactions in self‐assembling processes based on molecular recognition. Together with a classical hydrogen bond, WHBs may

  通过前所未有的多重非共价相互作用（经典氢键，弱氢键，金属配位，π堆积相互作用），开发并研究了一种新颖的金属诱导模板，用于两个独立的膦配体的自组装。我们的结果解决了弱氢键（WHBs）​​的重要性和能力，这是基于分子识别的自组装过程中重要的有吸引力的相互作用。WHB与经典的氢键一起，可作为将互补单体膦配体特异自组装成超分子杂化结构的促进剂。分子间C的形成通过X射线晶体分析，质谱和NMR光谱分析研究了H···N氢键及其在固态和溶液中的持久性。DFT计算证明了进一步的证据，该计算为提出的构象提供了特定的几何参数，并使我们能够估计参与分子识别过程的氢键所涉及的能量。所提出的模板可以看作是一种新型的自组装β-turn模拟物或超分子假氨基酸，用于在连接寡肽时使β-sheet结构成核。
• Synthesis of Markovnikov vinyl sulfides via dinuclear Rh(i)-phosphine catalyzed hydrothiolation of alkynes in aqueous media
  作者：Shravankumar Kankala、Srinivas Nerella、Ravinder Vadde、Chandra Sekhar Vasam

  DOI：10.1039/c3ra44499f

  日期：——

  green procedure for the synthesis of Markovnikov i.e. branched vinyl sulfides in aqueous media was developed by employing the dinuclear Rh(I) complexes of hydrophilic phosphines as catalysts in the alkyne hydrothiolation with aliphatic thiols. Deuterium-labeling studies provide evidence for the aptness of these dinuclear catalysts to form selectively the Markovnikov syn-addition products. Catalyst order

  通过使用亲水膦的双核 Rh(I) 配合物作为与脂肪族硫醇进行炔烃氢硫醇化反应的催化剂，开发了一种用于在水介质中合成 Markovnikov 即支链乙烯基硫化物的有效且绿色的方法。氘标记研究为这些双核催化剂选择性地形成马尔科夫尼科夫合成加成产物的适应性提供了证据。催化剂序数实验揭示了催化剂浓度的序数为一，即在溶液中，活性催化剂是双核的，具有一个活性金属中心，第二个金属中心协同作用影响硫氢化反应中的马尔科夫尼科夫选择性。此外，还证明了催化剂回收和再循环实验的可能性。
• Transition-State Stabilization by a Secondary Substrate-Ligand Interaction: A New Design Principle for Highly Efficient Transition-Metal Catalysis
  作者：Tomáš Šmejkal、Denis Gribkov、Jens Geier、Manfred Keller、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.200902553

  日期：2010.2.22

  of the library gave some excellent catalysts for regioselective hydroformylation of β,γ‐unsaturated carboxylic acids. A terminal alkene, but‐3‐enoic acid, was hydroformylated with a linear/branched (l/b) regioselectivity up to 41. An internal alkene, pent‐3‐enoic acid was hydroformylated with regioselectivity up to 18:1. Further substrate selectivity (e.g., acid vs. methyl ester) and reaction site

  设计了一个单齿膦配体的文库，每个配体带有一个用于羧酸盐的胍受体单元。文库的筛选为β，γ-不饱和羧酸的区域选择性加氢甲酰化提供了一些极好的催化剂。末端烯烃丁-3-烯酸被线性化/支化（l / b）区域选择性加氢甲酰化。内部烯烃戊-3-烯酸被烷基化高达18：1的区域化加氢甲酰化。还实现了进一步的底物选择性（例如，酸对甲酯）和反应位点选择性（2-乙烯基庚-2-烯酸的单官能化）。对结构-活性关系的探索以及实践和理论机制的研究使我们对催化系统中超分子胍盐-羧酸盐相互作用的性质有了深刻的了解。