2,5-dioxopyrrolidin-(meta-diphenylphosphino)benzoate | 1422391-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-(meta-diphenylphosphino)benzoate
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 3-diphenylphosphanylbenzoate
• CAS: 1422391-48-7
• 化学式: C₂₃H₁₈NO₄P
• 分子量: 403.374
• InChiKey: AWVIMXMRXAYZPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-(meta-diphenylphosphino)benzoate 、 短杆菌肽 S 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到N,N'-(3,3'-((6R,9S,12S,15S,17aS,23R,26S,29S,32S,34aS)-6,23-dibenzyl-9,26-diisobutyl-15,32-diisopropyl-5,8,11,14,17,22,25,28,31,34-decaoxotetratriacontahydrodipyrrolo[1,2-a:1',2'-p] [1,4,7,10,13,16,19,22,25,28]decaazacyclotriacontine-12,29-diyl)bis(propane-3,1-diyl))bis(3-(diphenylphosphino)benzamide)
  参考文献：
  名称：

  含膦的环十肽短杆菌肽S衍生物：用于不对称催化的新型配体† •

  摘要：

  环状肽短杆菌肽S被用作刚性模板，以提供新型的基于肽的双膦配体用于过渡金属催化。两个双膦配位的Rh（I）配合物允许10-52％ee的不对称氢化和相应的Pd（II）类似物催化13-15％ee的不对称烯丙基烷基化。

  DOI：

  10.1039/c2dt31782f
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 3-二苯基磷烷基苯甲酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到2,5-dioxopyrrolidin-(meta-diphenylphosphino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  含膦的环十肽短杆菌肽S衍生物：用于不对称催化的新型配体† •

  摘要：

  环状肽短杆菌肽S被用作刚性模板，以提供新型的基于肽的双膦配体用于过渡金属催化。两个双膦配位的Rh（I）配合物允许10-52％ee的不对称氢化和相应的Pd（II）类似物催化13-15％ee的不对称烯丙基烷基化。

  DOI：

  10.1039/c2dt31782f

文献信息

• Cyclic decapeptide gramicidin S derivatives containing phosphines: novel ligands for asymmetric catalysis
  作者：Gregorio Guisado-Barrios、Bianca K. Muñoz、Paul C. J. Kamer、Bas Lastdrager、Gijs van der Marel、Mark Overhand、Marino Vega-Vázquez、Manuel Martin-Pastor

  DOI：10.1039/c2dt31782f

  日期：——

  The cyclic peptide gramicidin S was used as a rigid template to provide novel peptide-based bisphosphine ligands for transition metal catalysis. Two bisphosphine-coordinated Rh(I) complexes allowed asymmetric hydrogenation with 10–52% ee and the corresponding Pd(II) analogues catalysed asymmetric allylic alkylation with 13–15% ee.

  环状肽短杆菌肽S被用作刚性模板，以提供新型的基于肽的双膦配体用于过渡金属催化。两个双膦配位的Rh（I）配合物允许10-52％ee的不对称氢化和相应的Pd（II）类似物催化13-15％ee的不对称烯丙基烷基化。