3-(N-sulphonamidophenyl)acetophenone | 76883-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(N-sulphonamidophenyl)acetophenone
• 英文别名: N-(3-acetylphenyl)benzenesulfonamide；N-(3-acetyl-phenyl)-benzenesulphonamide
• CAS: 76883-63-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD00664891
• 分子量: 275.328
• InChiKey: ACNVYECYPGKMHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-sulphonamidophenyl)acetophenone 在 二氢吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3-(甲基氨基)苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属和可见光介导的脱磺酰化和脱卤反应：Hantzsch酯阴离子作为电子和氢原子供体。

  摘要：

  已开发出在室温（rt）和无过渡金属条件下进行N-和O-磺酰化的新方法。第一种方法涉及在室温下仅使用二甲基亚砜（DMSO）中的KO t Bu将各种N-磺酰基杂环和苯基苯磺酸盐以良好或优异的收率转化为相应的脱磺酰化产物。或者，已经使用可见光方法用作为可见光吸收剂的Hantzsch酯（HE）阴离子和电子和氢原子供体来促进N-甲基-N-芳基磺酰胺的脱保护，以促进脱磺酰化反应。HE阴离子可轻松就地制备通过在室温下将相应的HE与DMSO中的KO t Bu反应。进一步研究了两种方案的合成范围和机制方面，以合理化脱磺酰化工艺的关键特征。此外，HE阴离子在可见光照射下诱导芳基卤化物的还原脱卤反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01523
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 三甲基氯硅烷 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(N-sulphonamidophenyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  N-酰基和 N-磺酰基苯并三唑与多种硝基化合物的镍催化还原交叉偶联：快速获得酰胺和磺酰胺

  摘要：

  在此，我们报道了一种方便获得的N-酰基苯并三唑与烷基、烯基和芳基硝基化合物的 Ni 催化还原转酰胺基反应，该反应以良好的收率和广泛的底物范围提供了各种酰胺。相同的催化反应条件也适用于N-磺酰基苯并三唑，它可以与硝基芳烃和硝基烷烃进行平滑的还原偶联，得到相应的磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03535

文献信息

• Indol-containing beta-agonists, methods for the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Walter Rainer

  公开号：US20070105906A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention relates to new beta-agonists of general formula (I) wherein the groups R 1 and R 2 have the meanings given in the claims and specification, the tautomers, racemates, enantiomers, diastereomers, solvates, hydrates, mixtures thereof, the prodrugs thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, methods of preparing these compounds and their use as pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一般式（I）的新β-激动剂，其中基团R1和R2具有权利要求和说明中给定的含义，其互变异构体、消旋体、对映体、非对映体、溶剂合物、水合物、它们的混合物、它们的前药和它们的盐，特别是它们与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，以及制备这些化合物的方法和它们作为药物组成物的用途。
• Trithiocarbonates as a Novel Class of HDAC Inhibitors: SAR Studies, Isoenzyme Selectivity, and Pharmacological Profiles
  作者：Florian Dehmel、Steffen Weinbrenner、Heiko Julius、Thomas Ciossek、Thomas Maier、Thomas Stengel、Kamal Fettis、Carmen Burkhardt、Heike Wieland、Thomas Beckers

  DOI：10.1021/jm800093c

  日期：2008.7

  Inhibitors of histone deacetylases (HDAC) are currently developed for the treatment of cancer. These include compounds with a sulfur containing head group like depsipeptide, alkylthiols, thiocarboxylates, and trithiocarbonates with a carbonyl group in the alpha-position. In the present investigation, we report on the synthesis and comprehensive SAR analysis of HDAC inhibitors bearing a tri- or dithiocarbonate

  目前已开发出组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂来治疗癌症。这些包括具有含硫头基的化合物，例如二肽，烷基硫醇，硫代羧酸盐和在α位具有羰基的三硫代碳酸酯。在本研究中，我们报告了带有三硫代或二硫代碳酸酯基序的HDAC抑制剂的合成和综合SAR分析。这样的三硫代碳酸酯可容易地从预制的或原位制备的α-卤代甲基芳基酮获得。显示了已定义类似物的HDAC同种型选择性和底物竞争作用模式。对头基的探索表明，有效抑制HDAC的必要条件是使用二硫代α-羰基基序。确定了高效，底物竞争性HDAC6选择性抑制剂（12ac：IC 50 = 65 nM，K i = 110 nM）。具有氨基喹啉取代的吡啶基-硫代乙酰基帽的三硫代碳酸酯类似物显示出与作为批准的抗癌药物的亚磺酰苯胺异羟肟酸（SAHA）相当的细胞毒性谱和效能。
• Novel Beta-Agonists, Method for Producing Them and Their Use as Drugs
  申请人：Trieselmann Thomas

  公开号：US20080269281A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Compounds of the formula which are selective beta-3-agonists and useful for the treatment of obesity and type II diabetes. Exemplary compounds are: ethyl 3-3-[(R)-2-(3-benzenesulphonylamino-phenyl)-2-hydroxy-ethylamino]-3-methyl-butyl}-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-5-carboxylate and 3-3-[(R)-2-(3-benzenesulphonylamino-phenyl)-2-hydroxy-ethylamino]-3-methyl-butyl}-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-5-carboxylic acid.

  该公式化合物是选择性β-3-激动剂，对于肥胖和2型糖尿病的治疗很有用。示例化合物包括：乙酸3-3-[(R)-2-(3-苯磺酰氨基苯基)-2-羟基乙基氨基]-3-甲基丁基}-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-5-羧酸酯和3-3-[(R)-2-(3-苯磺酰氨基苯基)-2-羟基乙基氨基]-3-甲基丁基}-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-5-羧酸。
• Novel Beta-Agonists, Process for Their Preparation and Their Use as Medicaments
  申请人：Walter Rainer

  公开号：US20080300290A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  Compounds of general formula (I) which are selective beta-3-agonists and useful for the treatment of obesity and type II diabetes. Exemplary compounds are: [4-(1-3-[2-(3-phenylsulphonylamino-phenyl)-2-hydroxy-ethylamino]-3-methyl-butyl}-1H-imidazol-4-yl)-phenyl]-acetic acid and methyl [4-(1-3-[2-(3-phenylsulphonylamino-phenyl)-2-hydroxy-ethylamino]-3-methyl-butyl}-1H-imidazol-4-yl)-phenyl]-acetate.

  通式（I）的化合物是选择性β-3-激动剂，用于治疗肥胖和2型糖尿病。示例化合物包括：[4-(1-3-[2-(3-苯磺酰氨基苯基)-2-羟基乙基氨基]-3-甲基丁基}-1H-咪唑-4-基)-苯基]-乙酸和甲基[4-(1-3-[2-(3-苯磺酰氨基苯基)-2-羟基乙基氨基]-3-甲基丁基}-1H-咪唑-4-基)-苯基]-乙酸酯。
• Beta-agonists, methods for the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Trieselmann Thomas

  公开号：US20070112033A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  The present invention relates to new beta-agonists of general formula (I) wherein the groups R 1 to R 4 have the meanings given in ths claims and specification, the tautomers, racemates, enantiomers, diastereomers, solvates, hydrates, mixtures thereof, the prodrugs thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, methods of preparing these compounds and their use as pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一般式(I)的新β-激动剂，其中基团R1至R4具有权利要求和说明书中给定的含义，其互变异构体、外消旋体、对映体、非对映体、溶剂合物、水合物、它们的混合物，它们的前体药物及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，以及制备这些化合物的方法和它们作为药物组合物的用途。