3-(p-tolyl)benzo[b]thiophene | 57823-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(p-tolyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-1-benzothiophene
• CAS: 57823-65-1
• 化学式: C₁₅H₁₂S
• 分子量: 224.326
• InChiKey: MIOIRTCEDNSSTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122.5-123.5 °C
• 沸点：
  121-123 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolyl)benzo[b]thiophene 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以74%的产率得到3-(p-tolyl)benzo[b]thiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的环烯基砜苯并[ b ]噻吩1，1-二氧化物的不对称加氢机理研究

  摘要：

  首次成功开发了一种基于廉价过渡金属镍的高效催化体系，用于挑战性环状烯基砜，3-取代的苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物的不对称加氢。以高收率（95-99％）和优异的对映选择性（90-99％ee）获得了一系列氢化产物，手性2,3-二氢苯并[ b ]噻吩1,1-二氧化物。根据非线性效应研究，氘标记实验和DFT计算研究的结果，为这种镍催化的不对称氢化提供了合理的催化机理，表明该氢化产物中两个加成的氢原子可能来自H 2。 通过插入Ni–H和随后的氢解反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03723
• 作为产物：
  描述：

  2-mercapto-4'-methylbenzophenone 在 sodium hydroxide 、 titanium(III) chloride 、 lithium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 112.5h， 生成 3-(p-tolyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1015331023769

文献信息

• Modulating Reactivity and Diverting Selectivity in Palladium-Catalyzed Heteroaromatic Direct Arylation Through the Use of a Chloride Activating/Blocking Group
  作者：Benoît Liégault、Ivan Petrov、Serge I. Gorelsky、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo902515z

  日期：2010.2.19

  Through the introduction of an aryl chloride substituent, the selectivity of palladium-catalyzed direct arylation may be diverted to provide alternative regioisomeric products in high yields. In cases where low reactivity is typically observed, the presence of the carbon−chlorine bond can serve to enhance reactivity and provide superior outcomes. From a strategic perspective, the C−Cl bond is easily

  通过引入芳基氯取代基，可以改变钯催化的直接芳基化的选择性，从而以高收率提供替代的区域异构产物。在通常观察到低反应性的情况下，碳-氯键的存在可以起到增强反应性和提供优异结果的作用。从战略角度看，C-Cl键易于引入，可用于各种后续转化中，从而以最少的底物预活化提供大量高度官能化的杂环。还已经从力学上评估了C-Cl官能团对直接芳基化反应性的影响，并且观察到的反应性特征与协同的金属化-去质子化途径所预测的非常相关。
• Angiotensin II antagonists incorporating a substituted thiophene or furan
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05177074A1

  公开（公告）日：1993-01-05

  There are disclosed substituted thiophene and furan derivatives of Formula I which are useful as angiotensin II antagonists. ##STR1##

  已公开的Formula I的取代噻吩和呋喃衍生物可用作血管紧张素II拮抗剂。
• Benzenesulfonyl chlorides: new reagents for access to alternative regioisomers in palladium-catalysed direct arylations of thiophenes
  作者：Kedong Yuan、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c3sc52420e

  日期：——

  The palladium-catalysed coupling of benzenesulfonyl chlorides with thiophene derivatives allows regioselective access to β-arylated thiophenes. The reaction proceeds with easily accessible catalyst, base and substrates, without oxidant or ligand and tolerates a variety of substituents on both the benzene and thiophene moieties.

  钯催化的苯磺酰氯与噻吩衍生物的偶联使区域选择性地进入β-芳基噻吩。该反应在容易获得的催化剂，碱和底物的情况下进行，没有氧化剂或配体，并且在苯和噻吩部分上均具有多种取代基。
• Room-Temperature Direct β-Arylation of Thiophenes and Benzo[<i>b</i>]thiophenes and Kinetic Evidence for a Heck-type Pathway
  作者：Chiara Colletto、Saidul Islam、Francisco Juliá-Hernández、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/jacs.5b12242

  日期：2016.2.10

  The first example of a regioselective β-arylation of benzo[b]thiophenes and thiophenes at room temperature with aryl iodides as coupling partners is reported. This methodology stands out for its operational simplicity: no prefunctionalization of either starting material is required, the reaction is insensitive to air and moisture, and it proceeds at room temperature. The mild conditions afford wide

  报道了苯并[b]噻吩和噻吩在室温下以芳基碘作为偶联伙伴的区域选择性β-芳基化的第一个例子。这种方法因其操作简单而突出：不需要任何一种起始材料的预官能化，反应对空气和水分不敏感，并且在室温下进行。温和的条件提供了广泛的官能团耐受性，通常具有完全的区域选择性和高产率，从而形成高效的催化系统。包括 13C 和 2H KIE 在内的初步机理研究表明，该过程是通过噻吩双键上的协同碳钯化作用发生的，然后是碱基辅助的抗消除作用。
• Impregnated palladium on magnetite as catalyst for direct arylation of heterocycles
  作者：Rafael Cano、Juana M. Pérez、Diego J. Ramón、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.039

  日期：2016.2

  magnetite is an efficient, cheap and easy to prepare catalyst for the direct arylation of heterocycles. Good yields are afforded under relatively mild conditions and a broad substrate scope is evident. The catalyst is regioselective in many cases, affording arylated products, at the C2- or C3-position (depending of the heterocycle used). The methodology can be extended to prepare chromenes through an intramolecular

  浸渍在磁铁矿上的钯是一种有效，便宜且易于制备的用于杂环直接芳基化的催化剂。在相对温和的条件下可获得良好的收率，并且明显的底物范围是明显的。在许多情况下，催化剂对区域具有选择性，在C2或C3位置提供芳基化产物（取决于所用的杂环）。该方法可以扩展以通过分子内直接芳基化反应制备二甲基苯。为两种催化剂失活途径提供了一些证据，这阻碍了有效的再循环。