1,2-O-isopropylidene-β-L-arabinofuranose | 51885-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-β-L-arabinofuranose
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose；O¹,O²-isopropyliden-β-L-arabinofuranose；1,2-O-isopropylidenen-β-L-arabinofuranose；1,2-O-Isopropyliden-β-L-arabinofuranose；1,2-O-Isopropylidene-beta-L-arabinoftranose；(3aR,5S,6S,6aR)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 51885-64-4
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: JAUQZVBVVJJRKM-VWDOSNQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-β-L-arabinofuranose 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-(4-methoxybenzyloxy)-2,2,5-trimethyl-(3aR,5S,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物前体的全合成大环内酯A和E

  摘要：

  大环内酯抗生素，大环内酯A和E的总合成已从碳水化合物前体开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02284-0
• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖 在 咪唑 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,2-O-isopropylidene-β-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  制备1-阿拉伯呋喃糖和2-脱氧-1-赤藓基戊呋喃糖的新酰化衍生物作为合成1-戊呋喃糖基核苷的前体

  摘要：

  摘要1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-1-呋喃糖和1-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-1-赤藓基-戊呋喃糖已经由1-阿拉伯糖合成了用于制备1-呋喃呋喃糖基核苷的化合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84166-p

文献信息

• 2'-deoxy-L-nucleosides
  申请人：Watanabe Kyoichi

  公开号：US20050090660A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  This invention provides processes for the preparation of compounds having the structure: wherein X and Y are same or different, and H, OH, OR, SH, SR, NH 2 , NHR′, or NR′R″ Z is H, F, Cl, Br, I, CN, or NH 2 . R is hydrogen, halogen, lower alkyl of C 1 -C 6 or aralkyl, NO 2 , NH 2 , NHR′, NR′R″, OH, OR, SH, SR, CN, CONH 2 , CSNH 2 , CO 2 H, CO 2 R′, CH 2 CO 2 H, CH 2 CO 2 R′, CH═CHR, CH 2 CH═CHR, or C═CR. R′ and R″ are same or different, and lower alkyl of C 1 -C 6 . R 13 is hydrogen, alkyl, acyl, phosphate (monophosphate, diphosphate, triphosphate, or stabilized phosphate) or silyl; and

  这项发明提供了制备具有以下结构的化合物的方法： 其中 X和Y相同或不同，且H、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR′或NR′R″ Z为H、F、Cl、Br、I、CN或NH2 R为氢、卤素、C1-C6的低碳烷基或芳基烷基、NO2、NH2、NHR′、NR′R″、OH、OR、SH、SR、CN、CONH2、CSNH2、CO2H、CO2R′、CH2CO2H、CH2CO2R′、CH═CHR、CH2CH═CHR或C═CR。 R′和R″相同或不同，且为C1-C6的低碳烷基。 R13为氢、烷基、酰基、磷酸酯（单磷酸酯、二磷酸酯、三磷酸酯或稳定磷酸酯）或硅基。
• A new method of acetonation with the zeolite HY as catalyst. Synthesis of O-Isopropylidene sugar derivatives
  作者：Amélia P. Rauter、Fernando Ramôa-Ribeiro、Ana C. Fernandes、JoséA. Figueiredo

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00291-f

  日期：1995.6

  D-glucofuranurono-6,3-lactone, D-ribose and its methyl glycoside led to the formation of di-O- and/or mono-O-isopropylidene derivatives in yields from 37–75%. Reaction with D-galactose and L-arabinose afforded the synthesis of the corresponding furanose derivatives as major products, together with minor quantities of the thermodynamically more stable pyranose derivatives.

  事实证明，沸石HY是糖类丙酮化的合适催化剂。该方法由非常简单且经济的实验程序组成，其中催化剂可以回收并且可以再生。与D-半乳糖，L-阿拉伯糖，D-葡萄糖，D-木糖，L-山梨糖，D-葡萄糖呋喃呋喃诺-6,3-内酯，D-核糖及其甲基糖苷反应导致形成di- O-和/或单-O-异亚丙基衍生物的产率为37-75％。与D-半乳糖和L-阿拉伯糖的反应提供了相应的呋喃糖衍生物作为主要产物的合成，以及少量的热力学更稳定的吡喃糖衍生物。
• A stereospecific synthesis of l-deoxyribose, l-ribose and l-ribosides
  作者：Zhen-Dan Shi、Bing-Hui Yang、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00230-2

  日期：2002.4

  inexpensive d-galactose from the chiral pool, l-deoxyribose, l-ribose and their derivatives were synthesized via mild reaction conditions. During the synthesis of l-deoxyribose, the key deoxygenation of the 2-hydroxy group of 3,5-O-dibenzyl-methyl-l-arabinofuranoside was performed by reduction of the corresponding triflate with tetrabutylammonium borohydride in high yield. During the synthesis of l-ribose, the

  使用来自手性库的廉价d-半乳糖，通过温和的反应条件合成了l-脱氧核糖，L-核糖 href=https://www.molaid.com/MS_126078 target="_blank">核糖及其衍生物。在1-脱氧核糖的合成过程中，通过高产率地用四丁基硼氢化铵还原相应的三氟甲磺酸酯，进行3，5- O-二苄基-甲基-1-阿拉伯呋喃糖苷的2-羟基的关键脱氧。在L-核糖的合成，2-羟基反演在同一衬底中的关键步骤是通过分子内小号进行Ñ 2串联反应。然后根据Vorbrüggen的条件对L-核糖基供体进行糖基化反应，得到L-核糖苷（L-尿苷，L-5-氟尿苷，L-碘尿苷，L-胸苷，L-吡啶，L-腺苷和L-鸟苷）高产。
• A stereospecific synthesis of l -ribose and l -ribosides from d -galactose
  作者：Zhen-Dan Shi、Bing-Hui Yang、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01623-9

  日期：2001.10

  An inexpensive d-galactose was converted into l-ribose and its derivatives via mild reaction conditions. The l-ribosyl donor was submitted to a glycosidation according to Vorbrüggen's conditions to give l-ribosides in high yields.

  通过温和的反应条件，将廉价的d-半乳糖转化为1-核糖及其衍生物。根据Vorbrüggen的条件对1-核糖基供体进行糖苷化，以高产率得到1-核糖苷。
• L-核苷类化合物及其应用
  申请人：广州市恒诺康医药科技有限公司

  公开号：CN105646629A

  公开（公告）日：2016-06-08

  本发明公开了一种具有式Ⅰ结构特征的L-核苷类化合物或者其药学上可接受的盐，属于医药化学技术领域。该类化合物能够抑制RNA病毒聚合酶的活性，从而可以做为预防和治疗如HCV,流感病毒，HRV(鼻病毒)，RSV,Ebola病毒，登革热病毒以及肠道病毒等RNA病毒感染的潜在药物。。