tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-N-[(2S)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate | 1026590-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-N-[(2S)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1026590-32-8
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₅
• 分子量: 364.442
• InChiKey: MBPMDGDHUDCVPX-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-N-[(2S)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate 在 镍 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 L-苯丙氨醇
  参考文献：
  名称：

  通过顺序有机催化 α-胺化和 Passerini 反应从醛中提取去甲司他汀

  摘要：

  重氮二羧酸酯对醛的对映选择性有机催化 α-胺化反应与 Passerini 反应相结合，可以快速获得基于诺斯他汀的肽模拟物。这些中间体通过 N-N 键的脱保护和裂解进一步加工，为天冬氨酸蛋白酶抑制剂提供有用的构建块。化合物 76-86 与单间苯二甲酰胺 91 的偶联提供了人 β-分泌酶 (BACE) 92-102 的中度抑制剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600502
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 在 (R)-2-(cyclohexylmethyl)-2-(1H-tetrazol-5-yl)piperidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  叠氮基-Ugi反应与环酮亚胺合成四唑衍生的有机催化剂

  摘要：

  基于TMSN 3的四唑衍生环胺的新途径阐述了用2-取代的环状亚胺进行的修饰的Ugi反应。该反应允许直接制备被四唑环取代的五元，六元和七元环胺，这是重要的有机催化剂类型。讨论了该方法的范围和局限性。在Ugi与苄基异氰化物反应的情况下，N-取代的四唑可以在催化氢化条件下容易地脱苄基，以定量收率形成NH-四唑。证明了四唑衍生的环胺的两种对映体都可以通过酒石酸拆分而制备，从而引发了一种简单的手性衍生物路线。在胺化反应中，将获得的手性四唑之一有效地用作有机催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo401428q

文献信息

• Synthesis of Tetrazole-Derived Organocatalysts via Azido-Ugi Reaction with Cyclic Ketimines
  作者：Olga I. Shmatova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1021/jo401428q

  日期：2013.9.20

  A new route to tetrazole-derived cyclic amines based on the TMSN3-modified Ugi reaction with 2-substituted cyclic imines was elaborated. The reaction allows the direct preparation of five-, six-, and seven-membered cyclic amines substituted with a tetrazole ring, which are important types of organocatalysts. The scope and limitations of this method are discussed. In the case of the Ugi reaction with

  基于TMSN 3的四唑衍生环胺的新途径阐述了用2-取代的环状亚胺进行的修饰的Ugi反应。该反应允许直接制备被四唑环取代的五元，六元和七元环胺，这是重要的有机催化剂类型。讨论了该方法的范围和局限性。在Ugi与苄基异氰化物反应的情况下，N-取代的四唑可以在催化氢化条件下容易地脱苄基，以定量收率形成NH-四唑。证明了四唑衍生的环胺的两种对映体都可以通过酒石酸拆分而制备，从而引发了一种简单的手性衍生物路线。在胺化反应中，将获得的手性四唑之一有效地用作有机催化剂。
• Norstatines from Aldehydes by Sequential Organocatalytic α-Amination and Passerini Reaction
  作者：Sumaira Umbreen、Manfred Brockhaus、Helmut Ehrenberg、Boris Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200600502

  日期：2006.10

  intermediates were elaborated further by deprotection and cleavage of the N–N bond to provide useful building blocks for aspartic protease inhibitors. Coupling of the compounds 76–86 with the mono-isophthalamide 91 provided moderate inhibitors of human β-secretase (BACE) 92–102. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  重氮二羧酸酯对醛的对映选择性有机催化 α-胺化反应与 Passerini 反应相结合，可以快速获得基于诺斯他汀的肽模拟物。这些中间体通过 N-N 键的脱保护和裂解进一步加工，为天冬氨酸蛋白酶抑制剂提供有用的构建块。化合物 76-86 与单间苯二甲酰胺 91 的偶联提供了人 β-分泌酶 (BACE) 92-102 的中度抑制剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)