1-phenylsulfonyl-2-methyl-3-cyanoindole | 856112-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylsulfonyl-2-methyl-3-cyanoindole
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-2-methylindole-3-carbonitrile
• CAS: 856112-10-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 296.349
• InChiKey: TXFWQWRFGYZIMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  531.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylsulfonyl-2-methyl-3-cyanoindole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以93%的产率得到1-phenylsulfonyl-2-bromomethyl-3-cyanoindole
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 1-Phenylsulfonyl-3-substituted-2-cyanoindoles, 1-Phenylsulfonyl-2-methyl-3-cyanoindoles, and Bifunctional 1-Phenyl­sulfonylindoles

  摘要：

  已经开发出一种简便的“一锅法”，通过使用无水氯化铝和叠氮化钠，将氰基引入吲哚的2/3位点，原料为相应的醛。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942449
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-phenylsulfonylindole-3-carbaldehyde 在 三氯化铝 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到1-phenylsulfonyl-2-methyl-3-cyanoindole
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 1-Phenylsulfonyl-3-substituted-2-cyanoindoles, 1-Phenylsulfonyl-2-methyl-3-cyanoindoles, and Bifunctional 1-Phenyl­sulfonylindoles

  摘要：

  已经开发出一种简便的“一锅法”，通过使用无水氯化铝和叠氮化钠，将氰基引入吲哚的2/3位点，原料为相应的醛。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942449

文献信息

• A facile preparation of N-protected indolaldehydes using a modified Hass procedure
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、Ramalingam Balamurugan、Neelamegam Ramesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.121

  日期：2005.11

  The preparation of a variety of N-protected indolaldehydes is reported via the reaction of N-protected bromomethylindoles with 2-nitropropane using NaH/DMF.

  通过使用NaH / DMF使N-保护的溴甲基吲哚与2-硝基丙烷反应，报道了各种N-保护的吲哚醛的制备。
• Synthesis of N-protected indolaldehydes using modified Hass procedure
  作者：Ramalingam Balamurugan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.035

  日期：2007.11

  A detailed study on oxidation of N-protected bromomethylindoles into the respective aldehydes was carried out. Using a modified Hass procedure, synthesis of aryl-/hetero-aryl aldehydes in particular indolaldehydes is achieved in reasonable yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Unusual dimerization of N-protected bromomethylindoles/benzyl bromide with arylmetal halides: generation of indolylmethyl/benzyl radical
  作者：Neelamegam Ramesh、Chandran Prakash、Radhakrishnan Sureshbabu、Vasudevan Dhayalan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.047

  日期：2008.2

  A detailed study on the interaction of N-protected bromomethylindoles with various types of aryl/alkyl Grignard is reported. Full experimental details on the mechanism of the unusual dimerization reaction are presented. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An efficient preparation of 1-phenylsulfonylindolyl methyl sulfoxides using KF/m-CPBA
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、Neelamegam Ramesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.067

  日期：2005.6

  A variety of 1-phenylsulfonylindolylmethyl sulfides are selectively oxidized to the corresponding sulfoxides using a hitherto unexplored KF/m-CPBA system. A major advantage is the absence of over-oxidation. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stille carbonylation of N-protected bromomethylindoles
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、Neelamegam Ramesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.010

  日期：2005.7

  A variety of N-protected indolylmethyl bromides are carbonylated using 5 mol % Pd(PPh3)(2)Cl-2 under Stille conditions in the presence of an alcohol to afford the corresponding methyl/ethyl esters. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.