1-(Benzenesulfonyl)-2-(bromomethyl)indole-3-carbaldehyde | 1027249-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Benzenesulfonyl)-2-(bromomethyl)indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1027249-59-7
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₃S
• 分子量: 378.246
• InChiKey: QLOOCCVAKZRMSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Benzenesulfonyl)-2-(bromomethyl)indole-3-carbaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 dimethyl 9-(phenylsulfonyl)-9H-carbazole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  磷叶立德的正式 (4 + 2) 环加成：芳族和杂芳族 1,2-二酯和二酮的合成

  摘要：

  杂芳基亚甲基磷叶立德与炔二酮和炔二酯进行迈克尔加成，然后进行分子内环化和三苯基氧化膦的消除，得到 1,2-二芳基苯和 1,2-烷氧基羰基碳和杂环。类似的 (4 + 2) 环加成导致形成 2,3-二芳酰基喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01234
• 作为产物：
  描述：

  [Acetyloxy-[1-(benzenesulfonyl)-2-(bromomethyl)indol-3-yl]methyl] acetate 在 三氟化硼乙醚 、 zinc dibromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到1-(Benzenesulfonyl)-2-(bromomethyl)indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的芳基/杂芳基稠合咔唑的一锅法合成，涉及级联 Friedel-Crafts 烷基化/电环化/芳构化反应序列

  摘要：

  在路易斯酸催化下，以适当取代的 2/3-（溴甲基）吲哚和芳烯为原料开发了]-稠合咔唑。本协议的有吸引力的特征是，可以通过竞争和杂种丁烯的应用选择可以容易地访问各种π缀合的咔唑。环化协议已扩展到（溴甲基）苯以及 2,5-双（溴甲基）噻吩。发现吲哚基-2-甲基乙酸酯的环化不如相应的2-(溴甲基)吲哚合适。然而，在苄体系的情况下，发现相应的醋酸盐更适用。在这项工作中开发的路易斯酸介导的级联环化序列可能会导致在多环芳香杂环领域的新应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001309