1-phenylsulfonyl-3-phenylthio-2-methylindole | 85678-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-phenylsulfonyl-3-phenylthio-2-methylindole
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-2-methyl-3-phenylsulfanylindole
• CAS: 85678-41-7
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂S₂
• 分子量: 379.503
• InChiKey: AKONYJNXBLBNBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  567.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylsulfonyl-3-phenylthio-2-methylindole 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2-硝基丙烷 、 sodium hydride 、 sodium iodide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(苯磺酰基)-3-甲基吲哚-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-protected indolaldehydes using modified Hass procedure

  摘要：

  A detailed study on oxidation of N-protected bromomethylindoles into the respective aldehydes was carried out. Using a modified Hass procedure, synthesis of aryl-/hetero-aryl aldehydes in particular indolaldehydes is achieved in reasonable yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.035
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-phenylthioindole 、 苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 、 cationic pyridinophane 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1-phenylsulfonyl-3-phenylthio-2-methylindole
  参考文献：
  名称：

  吡啶啉作为 N-烷基化反应的两中心相转移催化剂

  摘要：

  已经探索了水溶性吡啶啉 1 和 2 作为有效的双中心相转移催化剂用于吲哚、咪唑、苯并咪唑和苯并三唑的 N-烷基化的合成效用。还描述了此类吡啶啉在合成涉及双-N烷基化的各种前环烷中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926304

文献信息

• A facile preparation of N-protected indolaldehydes using a modified Hass procedure
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、Ramalingam Balamurugan、Neelamegam Ramesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.121

  日期：2005.11

  The preparation of a variety of N-protected indolaldehydes is reported via the reaction of N-protected bromomethylindoles with 2-nitropropane using NaH/DMF.

  通过使用NaH / DMF使N-保护的溴甲基吲哚与2-硝基丙烷反应，报道了各种N-保护的吲哚醛的制备。
• Synthesis of 4-substituted-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines via intramolecular radical cyclisation and Heck reaction
  作者：Arasambattu K Mohanakrishnan、Panayencheri C Srinivasan

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00354-1

  日期：1996.4

  A convenient method for the synthesis of 4-substituted-β-carbolines from the corresponding N-allylisogramine derivative is reported using intramolecular free radical cyclisation or Heck reaction.

  据报道，使用分子内自由基环化或Heck反应，由相应的N-烯丙基蝶呤衍生物合成4-取代的β-咔啉的简便方法。
• Facile Preparation of Indolyl-2/3-methylsulfoxides Using HF/H₂O₂
  作者：Ganesan Gobi Rajeshwaran、Neelamegam Ramesh、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1080/00397910802517848

  日期：2009.3.10

  A variety of indolyl-2/3-methylsulfides tethered with sensitive functionalities were oxidized to the corresponding sulfoxides using a hitherto unexplored HF/H2O2 system.
• Jeevanandam, Arumugasamy; Srinivasan, Panayencheri C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 20, p. 2663 - 2666
  作者：Jeevanandam, Arumugasamy、Srinivasan, Panayencheri C.

  DOI：——

  日期：——
• Unusual dimerization of N-protected bromomethylindoles/benzyl bromide with arylmetal halides: generation of indolylmethyl/benzyl radical
  作者：Neelamegam Ramesh、Chandran Prakash、Radhakrishnan Sureshbabu、Vasudevan Dhayalan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.047

  日期：2008.2

  A detailed study on the interaction of N-protected bromomethylindoles with various types of aryl/alkyl Grignard is reported. Full experimental details on the mechanism of the unusual dimerization reaction are presented. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.