2-benzyl-4-phenylsulfonyl-2,4-dihydropyrrolo<3,4-b>indole | 172877-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-4-phenylsulfonyl-2,4-dihydropyrrolo<3,4-b>indole
• 英文别名: 2-benzyl-4-(phenylsulfonyl)-2,4-dihydropyrrolo[3,4-b]indole；Pyrrolo[3,4-b]indole, 2,4-dihydro-2-(phenylmethyl)-4-(phenylsulfonyl)-；4-(benzenesulfonyl)-2-benzylpyrrolo[3,4-b]indole
• CAS: 172877-95-1
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 386.474
• InChiKey: MPGNZGSPRFXSER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C
• 沸点：
  611.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)-3-硝基吲哚 在 manganese(IV) oxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 、 xylene 、 苯 为溶剂， 生成 2-benzyl-4-phenylsulfonyl-2,4-dihydropyrrolo<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  2-和3-硝基吲哚的1，3-偶极环加成与偶氮甲亚胺。吡咯并[3,4- b ]吲哚的新方法

  摘要：

  不稳定的偶氮甲亚胺与2-和3-硝基吲哚的1，3-偶极环加成反应提供了预期的六氢吡咯并[3，4- b ]吲哚环加合物，收率良好至极佳。可以用Bu 3 SnH / AIBN脱氮环加合物，并用MnO 2氧化环加合物5，得到已知的吡咯并[3,4- b ]吲哚13。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.125

文献信息

• SYNTHESIS OF<i>N</i>-SUBSTITUTED PYRROLO[3,4-<i>b</i>]INDOLES FROM 2,3-DIMETHYLINDOLE
  作者：Tara L. S. Kishbaugh、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1081/scc-120004850

  日期：2002.1

  ABSTRACT Pyrrolo[3,4-b]indoles 8 are conveniently synthesized from 2,3-dimethylindole (4) in four steps, the last of which is DDQ oxidation of dihydropyrrolo[3,4-b]indoles 7 (85–98% yield).

  摘要 吡咯并[3,4-b]吲哚 8 可方便地从 2,3-二甲基吲哚 (4) 分四步合成，最后一步是二氢吡咯并 [3,4-b] 吲哚 7 的 DDQ 氧化 (85-98%屈服）。
• Jeevanandam, Arumugasamy; Srinivasan, Panayencheri C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 20, p. 2663 - 2666
  作者：Jeevanandam, Arumugasamy、Srinivasan, Panayencheri C.

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Dipolar cycloaddition of 2- and 3-nitroindoles with azomethine ylides. A new approach to pyrrolo[3,4-b]indoles
  作者：Sujata Roy、Tara L.S. Kishbaugh、Jerry P. Jasinski、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.125

  日期：2007.2

  The 1,3-dipolar cycloaddition of unstabilized azomethine ylides with 2- and 3-nitroindoles furnishes the expected hexahydropyrrolo[3,4-b]indole cycloadducts in good to excellent yields. The cycloadducts can be denitrated with Bu3SnH/AIBN, and cycloadduct 5 was oxidized with MnO2 to yield the known pyrrolo[3,4-b]indole 13.

  不稳定的偶氮甲亚胺与2-和3-硝基吲哚的1，3-偶极环加成反应提供了预期的六氢吡咯并[3，4- b ]吲哚环加合物，收率良好至极佳。可以用Bu 3 SnH / AIBN脱氮环加合物，并用MnO 2氧化环加合物5，得到已知的吡咯并[3,4- b ]吲哚13。