2-(1-羟基环己基)丙酸甲酯 | 31042-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(1-羟基环己基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl (1-hydroxy-α-methylcyclohexane)acetate
• 英文别名: methyl (1-hydroxycyclohexyl)-α-methylacetate；methyl 1-hydroxy-α-methylcyclohexane acetate；Methyl 1-hydroxy-α-methylcyclohexaneacetate；methyl 2-(1-hydroxycyclohexyl)propanoate；2-(1-hydroxy-cyclohexyl)-propionic acid methyl ester；2-(1-Hydroxy-cyclohexyl)-propionsaeure-methylester
• CAS: 31042-01-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: FSFKIIYLRNEFSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-羟基环己基)丙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 生成 2-环己基丙酸
  参考文献：
  名称：

  大环酶模型系统。带有咪唑基团的 [20] 对环芳烃对对硝基苯基羧酸酯的脱酰化

  摘要：

  在 μ 0.10 的 10.9% (v/v) 乙醇-1.0%(v/v) 二恶烷-水中研究了带有咪唑部分 (1) 的 [20] 对环烷对各种对硝基苯基羧酸盐脱酰的动力学影响(KCl) 在 40.0±0.1 °C。1 与疏水酯的轻松反应导致 1 的 NIm-酰基衍生物随着反应的进行而积累，并且与相应的酰化速率相比，在当前实验条件下 1 的再生速率（转化率）可以忽略不计. 在 1 存在下带有疏水酰基部分的对硝基苯基羧酸酯的脱酰基反应的总体特征与涉及 1 的单体和聚集形式与底物酯反应的反应方案一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.3365
• 作为产物：
  描述：

  丙酸甲酯 、 环己酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到2-(1-羟基环己基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective synthesis of oxetanes; exploration of a new, Mitsunobu-style procedure for the cyclisation of 1,3-diols

  摘要：

  一种2-甲基-3-[1-(芳基硫）环己基]丙烷-1,3-二醇1在甲苯中与三苯基膦、Ziram® 2和DEAD反应，产物为3-甲基-2-[1-(芳基硫）环己基]噁烯3，产率为85%。我们进行了机理研究，找到了最佳反应条件，并探索了该反应适用的底物范围。我们还包括了一项X射线研究的结果，该研究显示化合物33（醇1的氧化产物）是磺酮而非先前报告的亚磺酸盐。

  DOI：

  10.1039/b106851b

文献信息

• Electrochemical activation of zinc in the coupling reaction of α-bromoesters with carbonyl compounds
  作者：Y. Rollin、C. Gebehenne、S. Derien、E. Duñach、J. Perichon

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83265-w

  日期：1993.11

  The Reformatsky reaction has been examined using a mild and effective method of electrochemical zinc activation, based on the cathodic reduction of a catalytic amount of zinc bromide in acetonitrile.

  已经使用一种温和有效的电化学锌活化方法对Reformatsky反应进行了检验，该方法基于阴极还原乙腈中催化量的溴化锌的阴极还原。
• Iron-Catalysed Reformatsky-Type Reactions
  作者：Muriel Durandetti、Jacques Périchon

  DOI：10.1055/s-2006-926432

  日期：2006.5

  A Reformatsky-type reaction has been developed using iron catalysis in acetonitrile or DMF. Reduction of iron(II) bromide by manganese metal in acetonitrile provides a low-valent iron catalyst, which is the active species; under these conditions, α-chloroesters or nitriles can both be converted into their corresponding derivatives. The method was applicable to both ketones and aldehydes, resulting in the formation of β-hydroxyesters under mild conditions.

  一种 Reformatsky 型反应已采用铁催化体系在乙腈或二甲基甲酰胺中得到开发。通过在乙腈中用锰金属还原二溴化铁，可得到低价铁催化剂，该催化剂为活性物种；在这些条件下，α-氯酯或腈均可转化为相应的衍生物。该方法适用于酮和醛，在温和条件下形成 β-羟基酯。
• Ni-catalyzed activation of α-chloroesters: a simple method for the synthesis of α-arylesters and β-hydroxyesters
  作者：Muriel Durandetti、Corinne Gosmini、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.055

  日期：2007.1

  Coupling reactions of α-chloroesters with aryl halides (α-arylation) or carbonyl compounds (Reformatsky) using nickel catalyst allow, under mild conditions, the preparation of various functionalized aryl propionic acid derivatives or β-hydroxyesters. In the synthesis of aryl propionic acid derivatives, the process is efficient with aryl halides bearing either electron-withdrawing or electron-donating

  使用镍催化剂，α-氯酸酯与芳基卤化物（α-芳基化）或羰基化合物（Reformatsky）的偶联反应可以在温和的条件下制备各种官能化的芳基丙酸衍生物或β-羟基酯。在芳基丙酸衍生物的合成中，该方法对于带有带吸电子基团或给电子基团的芳基卤化物是有效的。
• Comportement de composes stanniques derives de β hydroxyesters: mise en evidence d'une reaction de retrocondensation et de la formation de β lactones
  作者：Patrick Didier、Jean-Claude Pommier

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84723-3

  日期：1978.5

  Organotin derivatives of β-hydroxyesters give rise upon heating to a retrocondensation reaction leading to the ketone and an α-organotin ester. Besides this reversible process, the reaction can follow another route, namely the formation of a β-lactone and of the alkenes coming from its decomposition.

  β-羟基酯的有机锡衍生物在加热时产生逆向缩合反应，生成酮和α-有机锡酯。除了该可逆过程之外，反应还可以遵循另一条路线，即β-内酯的形成和分解产生的烯烃。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.1.7, page 69 - 97
  作者：

  DOI：——

  日期：——