2-(1-羟基环己基)丙酸乙酯 | 39922-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(1-羟基环己基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(1-hydroxycyclohexyl)propionate
• 英文别名: 2-(1-hydroxycyclohexyl)propionic acid ethyl ester；2-(1-hydroxy-cyclohexyl)-propionic acid ethyl ester；2-(1-Hydroxy-cyclohexyl)-propionsaeure-aethylester；Ethyl 2-(1-hydroxycyclohexyl)propanoate
• CAS: 39922-60-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: JXLFBBMJQRTQMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-羟基环己基)丙酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 亚乙基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 389, p. 183

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酸乙酯 在 盐酸 、 magnesium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 2-(1-羟基环己基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Metal Chloride-Promoted Aldol Reaction of α-Dimethylsilylesters with Aldehydes, Ketones, and α-Enones

  摘要：

  在氯化锂（LiCl）的催化量存在下，α-二甲基硅醚（α-DMS-酯）1在30°C下顺利与各种醛反应，以良好至高收率生成醇醛化合物。另一方面，酮的醇醛反应更有效地被氯化镁（MgCl2）而非氯化锂（LiCl）促进。α-烯酮也能在羰基碳或β-碳上经历金属氯化物促进的1的加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871938

文献信息

• Convenient preparation of metals deposited on solid supports and their use in organic synthesis
  作者：Mieczyslaw Ma̧kosza、Piotr Nieczypor、Karol Grela

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00625-5

  日期：1998.9

  “High-surface alkali metals” can be conveniently prepared via deposition of corresponding metals on various supports such as sodium chloride, polyethylene, polypropylene and cross-linked polystyrene from their solutions in liquid ammonia. Alkali metals deposited on polymeric supports can be stored in form of stable suspensions in inert solvents and used for the acyloin and Dieckmann condensations and

  “高表面碱金属”可通过将相应的金属从其在液氨中的溶液沉积在各种载体（例如氯化钠，聚乙烯，聚丙烯和交联的聚苯乙烯）上而方便地制备。沉积在聚合物载体上的碱金属可以在惰性溶剂中以稳定的悬浮液形式存储，并用于酰基环和Dieckmann缩合反应以及有机锂的制备。将负载的碱金属的悬浮液添加到氯化锌溶液中，可以在聚合物载体上得到活性锌，可以将其用于Reformatski和Barbier反应。
• One-pot preparation of β-hydroxy esters catalysed by a bis(cyclopentadienyl)titanium(<scp>IV</scp>) dichloride–zinc system
  作者：Yu Ding、Gang Zhao

  DOI：10.1039/c39920000941

  日期：——

  The reaction of α-haloesters with carbonyl compounds catalysed by Cp2TiCl2(cat.)–Zn gives β-hydroxy esters.

  Cp 2 TiCl 2（cat。）-Zn催化α-卤代酯与羰基化合物的反应，生成β-羟基酯。
• Active metals prepared in liquid ammonia. Zinc and tin-promoted synthesis of β-hydroxyesters, homoallylic and homopropargylic alcohols
  作者：Mieczyslaw Makosza、Karol Grela、Wojciech Fabianowski

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00494-2

  日期：1996.7

  concentration of ammonia in the reaction medium. Zinc (A) prepared in liquid ammonia (Method A) was much less active then zinc (B) prepared in THF containing 10–20 volume % of liquid ammonia (Method B). The X-ray powder diffractometry data suggested that zinc (B) was less crystalline then zinc (A). The Reformatsky and Barbier type reactions of carbonyl compounds with α-bromoesters, allylic and propargylic

  可以通过在各种组成的四氢呋喃-液氨混合物中用钠还原ZnCl 2和SnCl 2来制备活性锌和锡粉。还原锌的活性取决于反应介质中氨的浓度。在液氨（方法A）中制备的锌（A）的活性要比在含10-20体积％液氨的THF中制备的锌（B）的活性低（方法B）。X射线粉末衍射数据表明，锌（B）的结晶度小于锌（A）。在方法B制备的Zn或Sn的存在下，羰基化合物与α-溴酸酯，烯丙基和炔丙基溴的Reformatsky和Barbier型反应以良好的产率获得了相应的β-羟基酯，均烯丙基和均炔丙基醇。
• Efficient, low temperature Reformatsky reactions of extended scope
  作者：René Csuk、Alois Fürstner、Hans Weidmann

  DOI：10.1039/c39860000775

  日期：——

  Laminated zinc/silver–graphite reacts rapidly at low temperatures with α-bromo- and α-chloro-alkanoates and cyclic ketones allowing high yielding and even stereospecific Reformatsky reactions.

  叠层的锌/银-石墨在低温下与α-溴代和α-氯代链烷酸酯和环状酮反应迅速，从而可实现高收率甚至立体定向的Reformatsky反应。
• Low-valent tantalum-mediated reaction
  作者：Yutaka Aoyagi、Wataru Tanaka、Akihiro Ohta

  DOI：10.1039/c39940001225

  日期：——

  Treatment of a mixture of α-halogeno-esters and carbonyl compounds with low-valent tantalum prepared readily from tantalum(V) chloride and activated zinc, afforded β-hydroxy-esters in moderate to good yields.

  以五氯化钽和活性锌方便制备的低价钽处理α-卤代酯和羰基化合物混合物，可得到中等至良好产率的β-羟基酯。