2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)-2-(pyridin-2-ylsulfonyl)ethanone | 1365765-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)-2-(pyridin-2-ylsulfonyl)ethanone
• 英文别名: 2-Fluoro-1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-pyridinylsulfonyl)ethanone；2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)-2-pyridin-2-ylsulfonylethanone
• CAS: 1365765-67-8
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₄S
• 分子量: 309.318
• InChiKey: ZVBBXLTWDFNKGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)-2-(pyridin-2-ylsulfonyl)ethanone 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₁₇H₁₂ClFINO
  参考文献：
  名称：

  从烯烃化到烷基化：Julia-Kocienski 中间体的原位卤化导致羰基化合物的正式亲核碘和溴二氟甲基化

  摘要：

  碘和溴二氟甲基化化合物是重要的合成中间体和卤素键受体。然而，通过亲核加成直接引入 -CF(2)I 和 -CF(2)Br 基团特别具有挑战性，因为 CF(2)Br(-) 和 CF(2)I(-) 的分解趋势很高到二氟卡宾。在这项工作中，我们开发了羰基化合物的正式亲核碘和溴二氟甲基化。该方法的关键策略是将 Julia-Kocienski 反应中原位生成的亚磺酸盐中间体卤化，将反应途径从传统的烯化转变为烷基化。在产物的晶体结构中观察到卤烃和芳族供体之间有趣的卤素-π 相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja301601b
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)-2-(pyridin-2-ylsulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  从烯烃化到烷基化：Julia-Kocienski 中间体的原位卤化导致羰基化合物的正式亲核碘和溴二氟甲基化

  摘要：

  碘和溴二氟甲基化化合物是重要的合成中间体和卤素键受体。然而，通过亲核加成直接引入 -CF(2)I 和 -CF(2)Br 基团特别具有挑战性，因为 CF(2)Br(-) 和 CF(2)I(-) 的分解趋势很高到二氟卡宾。在这项工作中，我们开发了羰基化合物的正式亲核碘和溴二氟甲基化。该方法的关键策略是将 Julia-Kocienski 反应中原位生成的亚磺酸盐中间体卤化，将反应途径从传统的烯化转变为烷基化。在产物的晶体结构中观察到卤烃和芳族供体之间有趣的卤素-π 相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja301601b

文献信息

• Copper-Catalyzed Debenzoylative Monofluoromethylation of Aryl Iodides Assisted by the Removable (2-Pyridyl)sulfonyl Group
  作者：Yanchuan Zhao、Chuanfa Ni、Fanzhou Jiang、Bing Gao、Xiao Shen、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/cs4000574

  日期：2013.4.5

  A new method for aromatic monofluoromethylation was developed. Aryl iodides can be efficiently transformed into the corresponding monofluoromethylated products by a copper-catalyzed debenzoylative fluoroalkylation with 2-PySO2CHFCOR and subsequent reductive desulfonylation. The (2-pyridyl)sulfonyl moiety plays an important role in the copper-catalyzed cross-coupling, and it can be removed easily through Bu3SnH-mediated desulfonylation.