(1R,5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((E)-3-hydroxy-3-methyl-but-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one | 792910-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((E)-3-hydroxy-3-methyl-but-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• 英文别名: (1R,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(E)-3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• CAS: 792910-48-6
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄Si
• 分子量: 324.492
• InChiKey: ZZJAAUQOHWMQEE-RROZTWEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((E)-3-hydroxy-3-methyl-but-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到(1R,5S,6R)-5-Hydroxy-3-((E)-3-hydroxy-3-methyl-but-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成环氧醌天然产物（-）-叶绿素，（+）-环氧树酯，（+）-环氧哌啶和（-）-泛对菲林：通过酶促动力学拆分获得通用的手性结构单元

  摘要：

  描绘了一种新的酶介导的方案，以访问用于合成环氧醌天然产物的通用手性构件。已完成（-）-phyllostine，（+）-环氧树酯，（+）-环氧树酯和（-）-泛对菲黄素的总合成，以证明该方法的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.104
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,5R,6S)-4-formyl-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((E)-3-hydroxy-3-methyl-but-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成环氧醌天然产物（-）-叶绿素，（+）-环氧树酯，（+）-环氧哌啶和（-）-泛对菲林：通过酶促动力学拆分获得通用的手性结构单元

  摘要：

  描绘了一种新的酶介导的方案，以访问用于合成环氧醌天然产物的通用手性构件。已完成（-）-phyllostine，（+）-环氧树酯，（+）-环氧树酯和（-）-泛对菲黄素的总合成，以证明该方法的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.104

文献信息

• Total synthesis of the epoxyquinol dimer (+)-panepophenanthrin: application of a diastereospecific biomimetic Diels–Alder dimerisation
  作者：Laurent Comméiras、John E. Moses、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、Andrew R. Cowley、Christopher M. Baker、Birgit Albrecht、Guy H. Grant

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.010

  日期：2006.10

  An asymmetric total synthesis of the novel and structurally complex epoxyquinol natural product (+)-panepophenanthrin has been accomplished, in which a biomimetic Diels–Alder dimerisation is a key step. The key monomeric precursor was assembled by an efficient Stille cross coupling of two readily available building blocks that upon standing underwent a diastereospecific dimerisation cascade in excellent

  已经完成了新型和结构复杂的环氧喹啉天然产物（+）-泛对菲黄素的不对称全合成，其中仿生Diels-Alder二聚化是关键步骤。关键的单体前体通过两个容易获得的结构单元的高效Stille交叉偶联而组装，该模块在静置时以优异的产率进行了非对映异构的二聚级联反应。
• Enantioselective total synthesis of epoxyquinone natural products (−)-phyllostine, (+)-epoxydon, (+)-epiepoxydon and (−)-panepophenanthrin: access to versatile chiral building blocks through enzymatic kinetic resolution
  作者：Goverdhan Mehta、Kabirul Islam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.104

  日期：2004.10

  A new enzyme mediated protocol to access versatile chiral building blocks for the synthesis of epoxyquinone natural products is delineated. Total syntheses of (−)-phyllostine, (+)-epoxydon, (+)-epiepoxydon and (−)-panepophenanthrin have been accomplished to demonstrate the efficacy of this approach.

  描绘了一种新的酶介导的方案，以访问用于合成环氧醌天然产物的通用手性构件。已完成（-）-phyllostine，（+）-环氧树酯，（+）-环氧树酯和（-）-泛对菲黄素的总合成，以证明该方法的有效性。