[(1R,2S,5R,6S)-4-formyl-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate | 792910-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,2S,5R,6S)-4-formyl-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 792910-42-0
• 化学式: C₉H₁₀O₅
• 分子量: 198.175
• InChiKey: DVWWZSMHVREDBZ-KDXUFGMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.81
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,5R,6S)-4-formyl-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成环氧醌天然产物（-）-叶绿素，（+）-环氧树酯，（+）-环氧哌啶和（-）-泛对菲林：通过酶促动力学拆分获得通用的手性结构单元

  摘要：

  描绘了一种新的酶介导的方案，以访问用于合成环氧醌天然产物的通用手性构件。已完成（-）-phyllostine，（+）-环氧树酯，（+）-环氧树酯和（-）-泛对菲黄素的总合成，以证明该方法的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.104
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4S,6R,8R,9S)-2-(hydroxymethyl)-5-oxatetracyclo[7.2.1.02,8.04,6]dodec-10-ene-3,7-dione 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium tetrahydroborate 、 Amano lipase PS-D on cellite 、 氧气 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 [(1R,2S,5R,6S)-4-formyl-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成环氧醌天然产物（-）-叶绿素，（+）-环氧树酯，（+）-环氧哌啶和（-）-泛对菲林：通过酶促动力学拆分获得通用的手性结构单元

  摘要：

  描绘了一种新的酶介导的方案，以访问用于合成环氧醌天然产物的通用手性构件。已完成（-）-phyllostine，（+）-环氧树酯，（+）-环氧树酯和（-）-泛对菲黄素的总合成，以证明该方法的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.104