(4S,5R,8E,12E)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,9,13-trimethyltetradeca-8,12-dien-1-yne-4,5-diol | 136040-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,5R,8E,12E)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,9,13-trimethyltetradeca-8,12-dien-1-yne-4,5-diol
• CAS: 136040-57-8
• 化学式: C₂₃H₄₂O₃Si
• 分子量: 394.67
• InChiKey: HMAWWBASWSLKNM-GXIJPDFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,8E,12E)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,9,13-trimethyltetradeca-8,12-dien-1-yne-4,5-diol 在 乙酰氯 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (7E,11E)-(1R,2S)-1,7,11-Trimethyl-cyclotetradeca-7,11-dien-4-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  膜，合成。醋酸法呢素的高级中间体。

  摘要：

  硫代炔烃与烯丙基溴的分子内烷基化作用产生了乙酸cr豆素的十四元环。一氧化氮环加成在C1和C14处提供了内酯和立构中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79786-3
• 作为产物：
  描述：

  {(2R,3R)-3-[(3E,7E)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,8-dimethyl-nona-3,7-dienyl]-3-methyl-oxiranyl}-methanol 、 乙炔氢锂 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到(4S,5R,8E,12E)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,9,13-trimethyltetradeca-8,12-dien-1-yne-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  膜，合成。醋酸法呢素的高级中间体。

  摘要：

  硫代炔烃与烯丙基溴的分子内烷基化作用产生了乙酸cr豆素的十四元环。一氧化氮环加成在C1和C14处提供了内酯和立构中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79786-3