吡唑蒽酮 | 129-56-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 吡唑蒽酮
• 中文别名: 1,9-吡唑并蒽酮；二苯并[cd,g]吲唑-6(2H)-酮；炭疽[1,9-cd]吡唑-6(2H)-酮
• 英文名称: pyrazolanthrone
• 英文别名: 1,9-pyrazoloanthrone；JNK Inhibitor II；1,6-dihydrodibenzo[cd,g]indazol-6-one；1(2)H-dibenzo[cd,g]indazol-6-one；1(2)H-Dibenz[cd,g]indazol-6-on；dibenzo[cd,g]indazol-6-ol；14,15-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2,4,6,9(16),10,12-heptaen-8-one
• CAS: 129-56-6
• 化学式: C₁₄H₈N₂O
• mdl: MFCD00022289
• 分子量: 220.23
• InChiKey: ACPOUJIDANTYHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  281~282℃
• 沸点：
  361.16°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1702 (rough estimate)
• 溶解度：
  不溶于水
• 稳定性/保质期：

  低毒物质虽毒性较低，但长期接触仍可能引发皮肤过敏等不适症状，因此操作人员在处理时应穿戴工作服，并尽量避免皮肤直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• RTECS号：
  CB4585000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: Anthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H)-one
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H8N2O
分子式
: 220.23 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Anthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H)-one
-
CAS 号 129-56-6
EC-编号 204-955-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 283 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 老鼠 - 178 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: CB4585000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

SP600125（Nsc75890）是一种广谱JNK抑制剂，能作用于JNK1、JNK2和JNK3。无细胞试验中，其IC50值分别为40 nM、40 nM和90 nM。SP600125比作用于MKK4的选择性高10倍，比作用于MKK3、MKK6、PKB和PKCα的选择性高25倍，比作用于ERK2、p38、Chk1、EGFR等的选择性高100倍。SP600125也是一种广谱的丝/苏氨酸激酶抑制剂，包括Aurora kinase A、FLT3和TRKA，对应的IC50值为60 nM、90 nM和70 nM。此外，SP600125可抑制自噬并激活细胞凋亡。

靶点

Target	Value
serine/threonine kinase
JNK1	(Cell-free assay) 40 nM
JNK2	(Cell-free assay) 40 nM
Aurora A	(Cell-free assay) 60 nM
TrkA	(Cell-free assay) 70 nM

体外研究

SP600125是一种ATP竞争性的c-Jun氨基末端激酶（JNK）选择性抑制剂，其IC50值在40到90 nM之间。在Jurkat T细胞中，SP600125能抑制c-Jun磷酸化，IC50值为5 μM至10 μM。然而，后期研究显示，SP600125除了作用于JNK外，也抑制了芳香烃受体（AhR）、Mps1和一系列其他丝/苏氨酸激酶，如Aurora 激酶 A、FLT3、MELK 和 TRKA。20 μM 的 SP600125 作用于小鼠β细胞 MIN6，诱导 p38 MAPK 磷酸化，并激活其下游 CREB 依赖的启动子。同样地，在HCT116 细胞中，20 μM 的 SP600125 可以使有丝分裂停滞在 G2期并诱导核内复制。

体内研究

SP600125按15 mg/kg或30 mg/kg剂量给小鼠注射时，显著抑制了脂多糖（LPS）诱导的TNF-α表达和CD3抗体诱导的CD4+ T细胞激活。

化学性质

• 颜色：黄色或深黄色粉末

用途

用作染料中间体，可用来生产还原灰M等

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

静脉注射 - 小鼠 LD50: 178 毫克/公斤

可燃性危险特性

• 可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房通风、低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡唑蒽酮 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于蒽[1,9-cd]吡唑-6（2H）-one的比色和荧光氟化离子探针。

  摘要：

  通过一步缩合反应合成了一种新的比色和氟离子氟离子探针，蒽[1,9- cd ]吡唑-6（2 H）-一（1）。探头1描绘了f -从无色-选择性的颜色变化到粉红色和红色荧光的外观。计算出游离探针1在DMSO中的荧光量子产率为0.03。加入15当量后 的F - ，其荧光量子产率可以提高到0.37。与F的分析检测极限-为2.8×10 - 7周M. 1 H NMR分析和DFT计算结果表明，在F -质子化过程驱动了1诱导的比色和荧光响应。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s10895-017-2170-7
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-2H-二苯并[cd,g]吲唑-6-酮 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 吡唑蒽酮
  参考文献：
  名称：

  Methods for treating inflammatory conditions or inhibiting JNK

  摘要：

  本发明通常涉及治疗或预防炎症性疾病或紊乱的方法，包括向需要治疗的患者施用以下结构的吡唑酮衍生物的有效量：1或其药学上可接受的盐，其中R1和R2如此处所定义。

  公开号：

  US20040072888A1
• 作为试剂：
  描述：

  Pyrazoloanthrone 、 、 乙酸酐 在 吡唑蒽酮 作用下， 以 9,10-蒽二基二(亚甲基)二乙酸酯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-acetylpyrazoloanthrone
  参考文献：
  名称：

  Methods for treating inflammatory conditions or inhibiting JNK

  摘要：

  本发明通常涉及治疗或预防炎症性疾病或紊乱的方法，包括向需要治疗的患者施用有效量的具有以下结构的吡唑酮衍生物：1或其药学上可接受的盐，其中R1和R2如本文所定义。

  公开号：

  US20040072888A1

文献信息

• AhR mediators
  申请人：Krutmann Jean

  公开号：US20090028804A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The invention relates to a method for finding and assessing agonists [and] antagonists of the aryl hydrocarbon receptor (Ah receptor; AhR), to the agonists and antagonists themselves and to uses thereof.

  这项发明涉及一种用于寻找和评估芳香族羟基化合物受体（Ah受体；AhR）的激动剂和拮抗剂的方法，以及这些激动剂和拮抗剂本身及其用途。
• [EN] TRYPTOLINE DERIVATIVES HAVING KINASE INHIBITORY ACTIVITY AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRYPTOLINE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE KINASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：X RX INC

  公开号：WO2013106414A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present invention features tryptoline derivatives and related compounds having kinase inhibitory activity. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing various medical conditions, such as cancers, inflammatory disorders, or autoimmune disorders.

  本发明涉及具有激酶抑制活性的三环素衍生物及相关化合物。发明中的化合物可以单独使用，也可以与其他药物活性成分联合使用，用于治疗或预防各种疾病，如癌症、炎症性疾病或自身免疫性疾病。
• [EN] COVALENT BTK INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS COVALENTS DE BTK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：X-CHEM INC

  公开号：WO2017190048A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The present invention features compounds having BTK inhibitory activity. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing various medical conditions, such as cardiovascular diseases, respiratory diseases, inflammation, and diabetes.

  本发明涉及具有BTK抑制活性的化合物。本发明的化合物，单独或与其他药用活性剂结合使用，可用于治疗或预防各种医疗状况，如心血管疾病、呼吸系统疾病、炎症和糖尿病。
• Charge transport materials having a nitrogen-containing-heterocycle hydrazone group
  申请人：Lygaitis Ramunas

  公开号：US20060177750A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  Improved organophotoreceptor comprises an electrically conductive substrate and a photoconductive element on the electrically conductive substrate, the photoconductive element comprising: (a) a charge transport material having the formula: where E comprises a functional group selected from the group consisting of a reactive ring group, an ethylenically unsaturated group, a hydrazone group, and an azine group; R 1 , R 2 , and R 3 comprise, each independently, H or an organic group; X is a bond or a linking group, with the proviso that when E comprises a reactive ring group, X is a linking group; and Y is a nitrogen-containing aromatic heterocyclic group; and (b) a charge generating compound.

  改进的有机光感受器包括一个电导基底和位于电导基底上的光电导元件，该光电导元件包括：(a) 具有以下化学式的电荷传输材料：其中 E 包括从反应性环基团、乙烯不饱和基团、腙基团和偶氮基团中选择的官能团；R1、R2 和 R3 分别独立地表示 H 或有机基团；X 是键或连接基团，但当 E 包括反应性环基团时，X 是连接基团；Y 是含氮芳香杂环基团；以及 (b) 一个电荷生成化合物。
• Structural and biological evaluation of halogen derivatives of 1,9-pyrazoloanthrones towards the design of a specific potent inhibitor of c-Jun-N-terminal kinase (JNK)
  作者：Ramesh Ganduri、Vikas Singh、Ansuman Biswas、Durga Prasad Karothu、Kanagaraj Sekar、Kithiganahalli N. Balaji、Tayur N. Guru Row

  DOI：10.1039/c8nj00852c

  日期：——

  specific inhibitor for JNKs holds great value. SP600125 is a widely used inhibitor of JNKs despite its non-specific activity. In an effort to obtain better specific inhibitors, three anthrapyrazolone halogenated derivatives have been synthesized and characterized. Among the three derivatives, 5-chloro-2-(2-chloroethyl)dibenzo[cd,g] indazol-6(2H)-one is clearly established as a specific inhibitor of JNK

  MAPK家族成员c-Jun N末端激酶（JNK）与多种疾病和免疫反应有关。为了剖析JNKs在此类过程中的机械作用，JNKs的特异性抑制剂具有重要的价值。尽管SP600125具有非特异性活性，但它还是一种广泛使用的JNKs抑制剂。为了获得更好的特异性抑制剂，已经合成并表征了三种蒽吡唑酮卤代衍生物。在这三种衍生物中，5-氯-2-（2-氯乙基）二苯并[ cd，g ]吲唑-6（2 H）-显然已被确定为一种JNK的特异性抑制剂，其在趋化因子激活的巨噬细胞中表达趋化因子增加。基于建模研究，然后进行体外和离体 评估。