吡唑解草酯 | 135590-91-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 吡唑解草酯
• 中文别名: 1-(3,4-二氯苯基)-5-甲基-2-吡唑啉-3,5-二甲酸二乙酯；吡咯二酸二乙酯；1-(2,4-二氯苯基)-4,5-二氢-5-甲基-1H-吡咯-3,5-二甲酸二乙酯；(RS)-1-(2,4-二氯苯基)-5-甲基-2-吡唑啉-3,5-二羧酸二乙酯；1-(2,4-二氯苯基)-4,5-二氢-5-甲基-1H-吡唑-3,5-二羧酸二乙酯；吡咯二酸二乙酯,(RS)-1-(2,4-二氯苯基)-5-甲基-2-吡唑啉-3,5-二羧酸二乙酯
• 英文名称: mefenpyr-diethyl
• 英文别名: ethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazoline-3-carboxylate；diethyl 1-(2,4-dichloro-phenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate；diethyl (RS)-1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-2-pyrazoline-3,5-dicarboxylate；diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4H-pyrazole-3,5-dicarboxylate
• CAS: 135590-91-9
• 化学式: C₁₆H₁₈Cl₂N₂O₄
• 分子量: 373.236
• InChiKey: OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52°
• 沸点：
  451.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  4 at 25℃ and pH4-9
• 蒸汽压力：
  4.73e-08 mmHg
• 保留指数：
  2427;2427.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  N
• 危险类别码：
  R51/53
• 危险品运输编号：
  UN 3077
• WGK Germany：
  2,3
• RTECS号：
  UQ6473000
• 海关编码：
  2933199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 安全说明：
  S60,S61
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

理化性质

吡唑解草酯纯品为白色至浅米黄色晶体粉末。其熔点在50~52℃之间，蒸气压分别为6.3×10^3 mPa (20℃) 和 1.4×10^-2 mPa(25℃)，分配系数Kw1gP=3.83(pH6.3,21℃)。Henry常数为1.18×10^-6 Pa·m³/mol（在20℃计算）。相对密度为1.31 (20℃)。在水中溶解度为20 mg/kg (pH 6.2, 20℃)；而在其他溶剂中，如丙酮、乙酸乙酯、甲苯和甲醇中的溶解度分别为>500 g/L、>400 g/L (20℃)，且吡唑解草酯在酸碱中易水解。

应用

噁唑禾草灵作为小麦、大麦等作物的安全剂，可以与吡唑解草酯一同使用以保护这些作物免受伤害。此外，吡唑解草酯也是除草剂碘甲磺隆钠盐(iodosulfuron-methyl sodium)的解毒剂，并可用于如小麦、大麦和燕麦等禾谷类作物。吡唑解草酯与碘甲磺隆钠盐(1：3)的使用剂量为40 g (a.i.)/hm²。

合成方法

吡唑解草酯通过以下步骤合成：在低温条件下，将2,4-二氯苯胺溶解于水和盐酸中，随后滴加亚硝酸钠溶液生成重氮盐。此重氮盐溶液再逐滴滴加到含有a-氯乙酰乙酸乙酯、水、醋酸钠及乙醇的混合液中，并搅拌3小时以生成a-氯-a-(2,4-二氯苯亚联氨基)乙酸乙酯，最后与甲基丙烯酸乙酯反应得到目标产物。

商品名

吡唑解草酯的商品名称包括mefenpyr-diethyl、AEF107892、Hoel07892以及Husar、Huskie、Hussar、Infinity、Mesomaxx、Precept、Puma和Puma Super。

毒性

吡唑解草酯对大鼠和小鼠的急性经口LD50均大于5000 mg/kg，对大鼠经皮接触的LD50超过4000 mg/kg。该化合物对兔子眼睛及皮肤无刺激作用，也未显示出致敏性。其大鼠急性吸入LC50（4小时）为1.32 mg/L。体内和体外试验均未发现其具有致诱变性。

概述

据报导，我国麦田草害的发生面积占种植面积的55%以上，严重危害面积占比达28%，导致小麦平均产量下降约15%；特别是近年来节节麦等禾本科杂草在麦田中的发生面积迅速增加，导致小麦减产甚至绝收。随着劳动力成本的不断上升，利用除草剂控制杂草已成为保障小麦生产的必要手段。然而，由于与小麦亲缘关系相近，节节麦等禾本科杂草对除草剂的选择性较低，使得有效的防除药剂稀缺。目前我国主要使用的甲基二磺隆虽然效果显著，但可能造成小麦药害风险较高，因此通常会在甲基二磺隆制剂中加入吡唑解草酯作为安全剂，采取混合喷雾的方式保护小麦、提高其耐受性，而不影响对野燕麦等杂草的控制。吡唑解草酯于1999年被英国Brighton植保会议认定为新的除草剂安全剂，并由安万特公司开发用于与除草剂联合使用以减少作物药害，但其作用机制仍待进一步研究。

生物活性

mefenpyr-diethyl 是一种专门用作保护农作物免受除草剂伤害的化学物质。它被设计用于确保作物在施用除草剂时不受损害，特别是与噁唑禾草灵等产品配合使用，以保护小麦、大麦等作物免遭药害。

用途

吡唑解草酯作为恶唑禾草灵的安全剂，主要应用于保护小麦和大麦等作物免受除草剂的伤害。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯胺 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium hydrogencarbonate 、 对苯二酚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 吡唑解草酯
  参考文献：
  名称：

  一种吡唑解草酯的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种吡唑解草酯的制备方法，具体包括以下步骤：(a)取2‑氯乙酰乙酸乙酯、2,4‑二氯苯胺、无机酸和水混合，后加入亚硝酸钠水溶液形成反应体系进行重氮化及取代反应，得到2‑氯‑2‑(2,4‑二氯苯重氮基)乙酰乙酸乙酯；(b)向反应体系中加入无机碱调节PH至5～7，后加入碳酸氢盐水溶液进行水解反应，得到2‑氯‑2‑(2,4‑二氯苯腙基)乙酸乙酯，再依次加入阻聚剂、甲基丙烯酸乙酯和碳酸氢盐水溶液进行环化反应，经后处理得到吡唑解草酯。与现有技术相比，本发明重氮化及取代反应生成的中间体稳定，不需要分离中间体，方法操作简便、反应条件温和，水解用碳酸氢钠(或碳酸氢钾)，原料价格便宜，用量少。

  公开号：

  CN111592493B

文献信息

• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• HERBICIDAL AND FUNGICIDAL 5-OXY-SUBSTITUTED 3-PHENYLISOXAZOLINE-5-CARBOXAMIDES AND 5-OXY-SUBSTITUTED 3-PHENYLISOXAZOLINE-5-THIOAMIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20150245616A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Herbicidally and fungicidally active 5-oxy-substituted 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides and 5-oxy-substituted 3-phenylisoxazoline-5-thioamides of the formula (I) are described. In this formula (I), X, X 2 to X 6 , R 1 to R 4 are radicals such as hydrogen, halogen and organic radicals such as substituted alkyl. A is a bond or a divalent unit. Y is a chalcogen.

  具有除草和杀菌活性的5-氧代取代的3-苯基异噁唑啉-5-羧酰胺和5-氧代取代的3-苯基异噁唑啉-5-硫酰胺的化合物如下式（I）所述。 在这个式子（I）中，X，X2至X6，R1至R4是氢、卤素和有机基团，如取代烷基等。A是一个键或二价基团。Y是硫族元素。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• [EN] NOVEL HERBICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2009015877A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Bicyclic dione compounds, and derivatives thereof, which are suitable for use as herbicides. formula (I)

  双环二酮化合物及其衍生物，适用于用作除草剂。公式（I）