[(3aR,5S,6R,6aR)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol | 75772-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,5S,6R,6aR)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 75772-03-1
• 化学式: C₂₅H₃₄O₅Si
• 分子量: 442.627
• InChiKey: OADHBJCZDMTNPP-SSGKUCQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,5S,6R,6aR)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 5-O-benzoyl-3-C-benzoyloxymethyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3'-SUBSTITUTED METHYL OR ALKYNYL NUCLEOSIDES FOR THE TREATMENT OF HCV
  [FR] NUCLÉOSIDES MÉTHYLE OU ALCYNYLE SUBSTITUÉS EN POSITION 3 POUR LE TRAITEMENT DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本文提供了用于治疗黄病毒科感染的化合物、组合物和方法，包括HCV感染。在某些实施例中，披露了核苷衍生物的化合物和组合物，可以单独或与其他抗病毒药物联合使用。在某些实施例中，所述化合物是Formula I的3'-取代甲基或炔基核苷衍生物：(I)；或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、立体异构体形式、互变异构体形式或多形形式，其中Base、PD、RA、RB1、RB2、RC和Z如本文所定义。

  公开号：

  WO2015161137A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,5-双-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 硼烷 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 [(3aR,5S,6R,6aR)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF NOVELD- ANDL-3′-DEOXY-3′-C-HYDROXYMETHYL NUCLEOSIDE WITH EXOCYCLIC METHYLENE AS POTENTIAL RIBONUCLEOTIDE REDUCTASE INHIBITOR

  摘要：

  D- and L-3'-Deoxy-3'-C-hydroxymethyl thymidine substituted with exocyclic methylene at 2'-position were synthesized, starting from D- and L-xylose as potential ribonucleotide reductase inhibitor, respectively, but they were found to be inactive against several tumor cell lines.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002355

文献信息

• [EN] 3'-SUBSTITUTED METHYL OR ALKYNYL NUCLEOSIDES FOR THE TREATMENT OF HCV<br/>[FR] NUCLÉOSIDES MÉTHYLE OU ALCYNYLE SUBSTITUÉS EN POSITION 3 POUR LE TRAITEMENT DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015161137A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of Flaviviridae infections, including HCV infections. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents. In certain embodiments, the compounds are 3'-substituted methyl or alkynyl nucleosides of Formula I: (I); or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, stereoisomeric form, tautomeric form or polymorphic form thereof, wherein Base, PD, RA, RB1, RB2, RC and Z are as defined herein.

  本文提供了用于治疗黄病毒科感染的化合物、组合物和方法，包括HCV感染。在某些实施例中，披露了核苷衍生物的化合物和组合物，可以单独或与其他抗病毒药物联合使用。在某些实施例中，所述化合物是Formula I的3'-取代甲基或炔基核苷衍生物：(I)；或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、立体异构体形式、互变异构体形式或多形形式，其中Base、PD、RA、RB1、RB2、RC和Z如本文所定义。
• 1,2-O-isopropylidene furanoses as chiral precursors for α-methylene-γ-butyrolactones
  作者：Tim Fat Tam、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1039/c39800000556

  日期：——

  1,2-O-isopropylidene furanose derivatives may be converted into syn or anti forms of the title lactones, via 2-C-methylene glycofuranosides which are hydrolysed under neutral conditions.

  可以通过在中性条件下水解的2- C-亚甲基糖呋喃糖苷将1,2- O-异亚丙基呋喃糖衍生物转化为标题内酯的顺式或反式。
• SYNTHESIS OF NOVEL<scp>D</scp>- AND<scp>L</scp>-3′-DEOXY-3′-<i>C</i>-HYDROXYMETHYL NUCLEOSIDE WITH EXOCYCLIC METHYLENE AS POTENTIAL RIBONUCLEOTIDE REDUCTASE INHIBITOR
  作者：Moon Woo Chun、Myung Jung Kim、Un Hee Jo、Joong Hyup Kim、Hee-Doo Kim、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1081/ncn-100002355

  日期：2001.3.31

  D- and L-3'-Deoxy-3'-C-hydroxymethyl thymidine substituted with exocyclic methylene at 2'-position were synthesized, starting from D- and L-xylose as potential ribonucleotide reductase inhibitor, respectively, but they were found to be inactive against several tumor cell lines.