tert-Butyl-((3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-6-methylene-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-diphenyl-silane | 179236-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl-((3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-6-methylene-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-diphenyl-silane
• 英文别名: tert-Butyl(((3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-6-methylenetetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methoxy)diphenylsilane；[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-6-methylidene-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 179236-11-4
• 化学式: C₂₅H₃₂O₄Si
• 分子量: 424.612
• InChiKey: RYJSJNSMAQHFCR-DNVJHFABSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-((3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-6-methylene-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-diphenyl-silane 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到[(3aR,5S,6R,6aR)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3'-SUBSTITUTED METHYL OR ALKYNYL NUCLEOSIDES FOR THE TREATMENT OF HCV
  [FR] NUCLÉOSIDES MÉTHYLE OU ALCYNYLE SUBSTITUÉS EN POSITION 3 POUR LE TRAITEMENT DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本文提供了用于治疗黄病毒科感染的化合物、组合物和方法，包括HCV感染。在某些实施例中，披露了核苷衍生物的化合物和组合物，可以单独或与其他抗病毒药物联合使用。在某些实施例中，所述化合物是Formula I的3'-取代甲基或炔基核苷衍生物：(I)；或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、立体异构体形式、互变异构体形式或多形形式，其中Base、PD、RA、RB1、RB2、RC和Z如本文所定义。

  公开号：

  WO2015161137A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,5-双-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 tert-Butyl-((3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-6-methylene-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethoxy)-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF NOVELD- ANDL-3′-DEOXY-3′-C-HYDROXYMETHYL NUCLEOSIDE WITH EXOCYCLIC METHYLENE AS POTENTIAL RIBONUCLEOTIDE REDUCTASE INHIBITOR

  摘要：

  D- and L-3'-Deoxy-3'-C-hydroxymethyl thymidine substituted with exocyclic methylene at 2'-position were synthesized, starting from D- and L-xylose as potential ribonucleotide reductase inhibitor, respectively, but they were found to be inactive against several tumor cell lines.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002355

文献信息

• Generation of dialkyl phosphonodithioyl radicals and their addition onto alkenes. Synthesis of 3-phosphonodithiomethyl-3-deoxofuranosides
  作者：Chrystel Lopin、Arnaud Gautier、Géraldine Gouhier、Serge R Piettre

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01830-x

  日期：2000.12

  An efficient. three-step preparation of the new 2-phenylselanyl-[1,2,3]-dithiaphosphinane-2-oxide (8) from PCI, is described. The reagent is shown to behave as a precursor of the corresponding phosphonodithioyl radical, when placed in the presence of tin or silyl radicals. A novel synthesis of S,S-dialkyl phosphonodithioates is described based on these results. Application of this methodology to exocyclic 3-methylene-3-deoxofuranosides leads to the highly diastereoselective formation of 3-phosphonodithiomethyl-3-deoxofuranosides. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.