(2S,5R)-2-(hydroxymethyl)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one | 76192-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,5R)-2-(hydroxymethyl)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 76192-97-7；76231-92-0；80126-55-2；80126-56-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: DNDPWGNKRVDVOX-KOLCDFICSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2-(hydroxymethyl)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Formal Total Synthesis of Phytuberin

  摘要：

  从香芹酮出发，通过八个步骤实现了植树素的正式全合成。关键的转化过程是二氯甲基锂的烷氧基定向加成和二氯甲基甲醇的烷氧基介导水解。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2860
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (R)-Carvone 生成 (2S,5R)-2-(hydroxymethyl)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one 、 Cyclohexanone, 2-(hydroxymethyl)-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-, (2R-cis)-
  参考文献：
  名称：

  Findlay, John A.; Desai, Dixit N.; Lonergan, Greg C., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2827 - 2828

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Mono-Deprotection of Di-<i>tert</i>-butylsilylene Acetal Derived from 1,3-Diol with Ammonium Fluoride
  作者：Masaki Ohtawa、Hiroshi Tomoda、Tohru Nagamitsu

  DOI：10.1246/bcsj.20130237

  日期：2014.1.15

  Here we report a novel and efficient method for the regioselective mono-deprotection of di-tert-butylsilylene acetals derived from 1,3-diols consisting of primary and secondary alcohols. The ammonium fluoride-mediated reactions of pyripyropene A derivative, thymidine and uridine derivatives, methyl β-d-glucofuranoside, and pyranoside derivatives each gave the corresponding primary alcohol with high regioselectivity.

  在这里，我们报告了一种新颖且高效的方法，针对由含有初级和次级醇的1,3-二醇衍生的二叔丁基硅烷醛进行区域选择性的单去保护。氟化铵介导的反应中，吡啶吡喹烯A衍生物、胸苷和尿苷衍生物、甲基β-d-葡萄糖呋喃苷以及吡喃苷衍生物均以高区域选择性生成相应的初级醇。
• Findlay, John A.; Desai, Dixit N.; Macaulay, John B., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 3303 - 3304
  作者：Findlay, John A.、Desai, Dixit N.、Macaulay, John B.

  DOI：——

  日期：——