五环<5.4.0.02,6.03,10.05,9>十一烷 | 4421-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 五环<5.4.0.02,6.03,10.05,9>十一烷
• 英文名称: pentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecane
• 英文别名: octahydro-1H-2,4,1-(epiethane[1,1,2]triyl)cyclobuta[cd]pentalen-7-one；Pentacyclo<5.4.O.O^2,6,O³,10.O^5,9>undecane；pentacyclo(5.4.0.0^{2,6_.03,10_.05,9})undecane；Pentacyclo(5.4.0.02,6.03,10.05,9)undecane；pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane
• CAS: 4421-32-3
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: SXGVYASPCBBKMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 五环<5.4.0.02,6.03,10.05,9>十一烷 在 吡啶 作用下， 反应 120.0h， 生成 2,2-dimethyl-5-(octahydro-1H-2,4,1-(epiethane[1,1,2]triyl)cyclobuta[cd]pentalen-7ylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  非经典苯基生物甾体作为一系列新型开源抗疟药的有效替代品。

  摘要：

  一种化学基序被另一种广泛相似的基序替代是药物化学中调节分子的物理和生物学特性（即生物等排体）的常用方法。近年来，诸如古巴烯和双环[1.1.1]戊烷（BCP）等生物等排体已被用作高效的苯基模拟物。在本文中，我们显示了在抗疟疾系列的开源优化过程中成功结合了一系列苯基生物甾体。立方烷（19）和闭合碳-carborane（23）的类似物具有改进的体外针对效力恶性疟原虫与母体苯基化合物相比；然而，这些变化导致代谢稳定性降低；不寻常的是，发现酶介导的氧化作用发生在古巴核心。发现BCP类似物（22）与它的母体苯基化合物等价，并显示出明显改善的代谢特性。虽然这些结果证明了这些非典型生物等排体在药物化学程序中的用途，但寻找合适的生物等排体的搜索可能很可能需要制备许多候选化合物，在我们的情况下为32种化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00746
• 作为产物：
  描述：

  Pentacyclo<5.4.0.0²,6.0³,10.0⁵,9>undecan-4-one 生成 五环<5.4.0.02,6.03,10.05,9>十一烷
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies related to the bird-cage system. III. Derivatives of pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane, tetracyclo[4.4.0.0.3,9.04,8]decane, and pentacyclo[4.4.0.02,5.03,9.04,8]decane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00837a007

文献信息

• Intermolecular vs. Intramolecular carbene reactions of a cage-functionalized cyclopentylcarbene
  作者：Alan P. Marchand、Kaipenchery A. Kumar、Kata Mlinarić-Majerski、Jelena Veljković

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00909-0

  日期：1998.12

  yield) via intramolecular C-H insertion along with other reaction products. By way of contrast, photodecomposition of 11 afforded a mixture of isomeric azines, 21a–21d, as the major reaction product. No intramolecular carbene trapping products were obtained when 9 was generated via reaction of 12 with n-BuLi.

  通过使用不同的前体在不同条件下生成的五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一碳八亚基（即，PCU-8-亚烷基，9）的卡宾反应结果[即，（i）PCU-8-对甲苯磺酰P的钠盐（8），（ii）PCU-8-重氮嗪（11）和（iii）8,8-二溴-PCU （12）]报告。由8热生成的PCU-8-卡宾（9）通过分子内CH插入以及其他反应产物提供了均戊四烯（17，收率9.6％）。相比之下，光分解为11给出了主要反应产物异丁嗪21a-21d的混合物。当通过12与正丁基锂的反应生成9时，没有获得分子内卡宾捕获产物。
• DEKKER T. G.; OLIVER D. W., S. AFR. J. CHEM., 1979, 32, NO 2, 45-48
  作者：DEKKER T. G.、 OLIVER D. W.

  DOI：——

  日期：——
• Nonclassical Phenyl Bioisosteres as Effective Replacements in a Series of Novel Open-Source Antimalarials
  作者：Edwin G. Tse、Sevan D. Houston、Craig M. Williams、G. Paul Savage、Louis M. Rendina、Irene Hallyburton、Mark Anderson、Raman Sharma、Gregory S. Walker、R. Scott Obach、Matthew H. Todd

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00746

  日期：2020.10.22

  The replacement of one chemical motif with another that is broadly similar is a common method in medicinal chemistry to modulate the physical and biological properties of a molecule (i.e., bioisosterism). In recent years, bioisosteres such as cubane and bicyclo[1.1.1]pentane (BCP) have been used as highly effective phenyl mimics. Herein, we show the successful incorporation of a range of phenyl bioisosteres

  一种化学基序被另一种广泛相似的基序替代是药物化学中调节分子的物理和生物学特性（即生物等排体）的常用方法。近年来，诸如古巴烯和双环[1.1.1]戊烷（BCP）等生物等排体已被用作高效的苯基模拟物。在本文中，我们显示了在抗疟疾系列的开源优化过程中成功结合了一系列苯基生物甾体。立方烷（19）和闭合碳-carborane（23）的类似物具有改进的体外针对效力恶性疟原虫与母体苯基化合物相比；然而，这些变化导致代谢稳定性降低；不寻常的是，发现酶介导的氧化作用发生在古巴核心。发现BCP类似物（22）与它的母体苯基化合物等价，并显示出明显改善的代谢特性。虽然这些结果证明了这些非典型生物等排体在药物化学程序中的用途，但寻找合适的生物等排体的搜索可能很可能需要制备许多候选化合物，在我们的情况下为32种化合物。
• Synthetic studies related to the bird-cage system. III. Derivatives of pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane, tetracyclo[4.4.0.0.3,9.04,8]decane, and pentacyclo[4.4.0.02,5.03,9.04,8]decane
  作者：R. John Stedman、Libby S. Miller、Larry Denton Davis、John R. E. Hoover

  DOI：10.1021/jo00837a007

  日期：1970.12