5-氰基-4-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-羧酸乙酯 | 58610-61-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-氰基-4-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-cyano-4-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-cyano-4-methyl-6-oxo-1H-pyridine-2-carboxylate
• CAS: 58610-61-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD09955367
• 分子量: 206.201
• InChiKey: SRAULGKDQYDQCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-237 °C
• 沸点：
  387.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氰基-4-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-羧酸乙酯 在 镍 盐酸 、 乙醇 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 氧气 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲胺 、 copper dichloride 、 sodium nitrite 、 碳酸二乙酯 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 102.25h， 生成 4-乙基-4-羟基-3,4,12,14-四氢-1H-吡喃并[3'4':6,7]吲哚嗪并[1,2-b]喹啉-3,14-二酮
  参考文献：
  名称：

  植物抗肿瘤剂。18.喜树碱类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  通过全合成获得喜树碱的四个类似物，即10-甲氧基（20），12-氮杂（29），苯并[j]（36）和18-甲氧基（38）。由完整的环E制备了两个水溶性类似物10-[（羧甲基）氧基]-（24）和10- [2'-（二乙氨基）-乙氧基] -20（S）-喜树碱（26）。天然10羟基喜树碱（3）。通常，P-388白血病系统的体外9KB细胞毒性与活性之间存在良好的相关性。尽管氮杂类似物29在P-388中的活性仅比天然喜树碱（1）高得多，但18-甲氧基类似物38的活性却与1相似。水溶性衍生物24是无活性的。胺盐酸盐26在高剂量水平下显示出优异的活性。这可能是由于其水解为3。dl-Camptothecin（17）的活性大约是1的一半，

  DOI：

  10.1021/jm00179a016
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮酸乙酯 在 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-氰基-4-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLOPYRIDINE PYRAZOLOPYRIMIDINE AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  在一个方面，这项发明通常涉及以下式的化合物： 及其亚式，或每个亚式的重排异构体，每个的药学上可接受的盐，或每个前述的药学上可接受的溶剂，其中X 1 ，L 1 ，L 3 和R 3 如本文所述。

  公开号：

  US20150315198A1
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl (3E)-4-ethoxy-2-oxopent-3-enoate 、 氰乙酰胺 、 potassium carbonate 在 盐酸 、 5-氰基-4-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-羧酸乙酯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以This resulted in 20.00 g (60%) of ethyl 5-cyano-4-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-2-carboxylate as white solid的产率得到5-氰基-4-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLOPYRIDINE PYRAZOLOPYRIMIDINE AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  在某个方面，本发明通常涉及以下式的化合物及其亚式，或者每个亚式的互变异构体，每个互变异构体的药学上可接受的盐，或者每个上述物质的药学上可接受的溶剂，其中X1，L1，L3和R3在此被描述。

  公开号：

  US20150315198A1

文献信息

• [EN] INDOLES<br/>[FR] INDOLES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011140324A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  herein are disclosed indoles of formula (I) where the various groups are defined herein, and which are useful for treating cancer.

  本文揭示了式(I)中吲哚的各种基团的定义，并且这些吲哚对治疗癌症有用。
• Novel syntheses of camptothecin alkaloids, part I. Intramolecular [4+2] cycloadditions of N-arylimidates and 4H-3,1-benzoxazin-4-ones as 2-aza-1,3-dienes
  作者：Joseph M.D Fortunak、Antonietta R Mastrocola、Mark Mellinger、Nicolas J Sisti、Jeffery L Wood、Zhi-Ping Zhuang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01204-x

  日期：1996.8

  The first reported intramolecular [4+2] cycloadditions of both N-arylimidates and 4H-3,1-benzoxazin-4-ones acting as 2-aza-1,3-dienes are described. Reaction with unactivated alkynes leads to pyrrolo[3,4-b]quinolines which constitute the ABC ring system of camptothecins.

  描述了N-芳基亚氨酸酯和充当2-氮杂-1，3-二烯的4 H -3，1-苯并恶嗪-4-酮的首次报道的分子内[4 + 2]环加成。与未活化的炔烃反应会生成吡咯并[3,4-b]喹啉，它们构成喜树碱的ABC环系统。
• Structure-Guided Design of Novel, Potent, and Selective Macrocyclic Plasma Kallikrein Inhibitors
  作者：Zhe Li、James Partridge、Abel Silva-Garcia、Peter Rademacher、Andreas Betz、Qing Xu、Hing Sham、Yunjin Hu、Yuqing Shan、Bin Liu、Ying Zhang、Haijuan Shi、Qiong Xu、Xubo Ma、Li Zhang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00384

  日期：2017.2.9

  A series of macrocyclic analogues were designed and synthesized based on the cocrystal structure of small molecule plasma kallikrein (pKal) inhibitor, 2, with the pKal protease domain. This led to the discovery of a potent macrocyclic pKal inhibitor 29, with an IC50 of 2 nM for one olefinic isomer and 42.3 nM for the other olefinic isomer.

  基于小分子血浆激肽释放酶（pKal）抑制剂2（具有pKal蛋白酶结构域）的共晶体结构，设计并合成了一系列大环类似物。这导致发现了一种有效的大环pKal抑制剂29，一种烯烃异构体的IC50为2 nM，另一种烯烃异构体的IC50为42.3 nM。
• INDOLES
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US20130345200A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  Herein are disclosed indoles of formula (I) where the various groups are defined herein, and which are useful for treating cancer.

  本文公开了式(I)中各个基团的定义，并且这些化合物对于治疗癌症是有用的。
• Indoles
  申请人：Knight Steven David

  公开号：US08765792B2

  公开（公告）日：2014-07-01

  Herein are disclosed indoles of formula (I) where the various groups are defined herein, and which are useful for treating cancer.

  本文披露了式（I）中各种基团的吲哚化合物，这些化合物可用于治疗癌症。