(+/-)-(1S,3aR,6aR)-1-allyl-1,5,5-trimethylperhydro-2-pentalenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-(1S,3aR,6aR)-1-allyl-1,5,5-trimethylperhydro-2-pentalenone
• 英文别名: 1-allyl-1,5,5-trimethylhexahydropentalen-2-one；(3S,3aR,6aR)-3,5,5-trimethyl-3-prop-2-enyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-one
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: OVQLWOSGMDIVNA-WDMOLILDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1S,3aR,6aR)-1-allyl-1,5,5-trimethylperhydro-2-pentalenone 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到1,5,5-trimethyl-1-(2-oxopropyl)hexahydropentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  从具有一个碳环膨胀的环丁酮合成双环[3.3.0] oct-1-en-3-ones的方法及其在外消旋1-脱氧hypnophilin的形式合成中的应用

  摘要：

  通过组装三组分环丁酮开发了一种合成2-氰基双环[3.3.0] oct-1-en-3-ones和2-取代的双环[3.3.0] oct-1-en-3-ones的方法，氯甲基对甲苯基亚砜和腈，具有环丁烷环的一碳环扩展。作为该方法的应用，从3,3-二（苯硫基甲基）环丁酮开始，以外消旋形式进行了1-脱氧hypnophilin的正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.019
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6aS)-5,5-dimethylperhydro-2-pentalenone 在 甲基锂 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 (+/-)-(1S,3aR,6aR)-1-allyl-1,5,5-trimethylperhydro-2-pentalenone
  参考文献：
  名称：

  （±）-1-desoxyhypnophilin的全合成：使用闭环易位构建环状烯酮

  摘要：

  该论文描述了（±）-1-脱氧hypnophilin的第一个全合成方法，这是一种从东非蘑菇Lentinus crinitus分离而来的线性三喹烷，具有很好的抗菌活性。关键的战略特征是将环烯酮添加到酮上的新的环戊烯化方法，涉及顺序使用与叔烯丙基醇的闭环易位反应和PCC诱导的氧化重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01595-1

文献信息

• The first total synthesis of (±)-1-desoxyhypnophilin
  作者：David C Harrowven、Matthew C Lucas、Peter D Howes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00899-7

  日期：2001.10

  African mushroom Lentinus crinitus which displays promising antimicrobial activity. A key feature is the use of a ring closing metathesis reaction with a tertiary allylic alcohol, in conjunction with a PCC induced oxidative rearrangement, to construct a cyclopentenone.

  该论文描述了第一个全合成的（±）-1-脱氧催眠素，这是一种来自东非蘑菇Lentinus crinitus的线性三喹烷，具有很好的抗菌活性。一个关键特征是与PCC诱导的氧化重排结合使用的与烯丙基叔醇的闭环复分解反应来构建环戊烯酮。