acutifolone A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: acutifolone A
• 英文别名: methyl (3S,3aS,7S,7aR)-6-ethenyl-3,7,7a-trimethyl-4-oxo-1,2,3,7-tetrahydroindene-3a-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: XEJHIPPQYNXLCZ-QMMBQJITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,7S,7aR)-3,7,7a-Trimethyl-4-triisopropylsilanyloxy-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-indene-3a-carboxylic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide 、 cerium(III) chloride 叔丁基过氧化氢 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 acutifolone A
  参考文献：
  名称：

  第一类全合成的acutifolone A，是一种从日本地艾草无孔菌（Porella acutifolia）亚种中分离出来的品吉松烷型倍半萜。托萨纳

  摘要：

  从分子内Diels-Alder反应产生的中间体6成功地完成了acutifolone A（一种带有双环[4.3.0]壬烷结构1的倍半萜类化合物）的首次全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.033

文献信息

• The first total synthesis of acutifolone A, a pinguisane-type sesquiterpenoid isolated from the Japanese liverwort Porella acutifolia subsp. tosana
  作者：Junichi Shiina、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.033

  日期：2005.11

  The first total synthesis of acutifolone A, a sesquiterpenoid carrying the bicyclo[4.3.0]nonane structure 1, was successfully achieved from the intermediate 6 produced by the intramolecular Diels–Alder reaction.

  从分子内Diels-Alder反应产生的中间体6成功地完成了acutifolone A（一种带有双环[4.3.0]壬烷结构1的倍半萜类化合物）的首次全合成。