neryltributyltin | 92097-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: neryltributyltin
• 英文别名: (Z)-3,7-dimethyl-1-tributylstannylocta-2,6-diene；tributyl-[(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]stannane
• CAS: 92097-30-8
• 化学式: C₂₂H₄₄Sn
• 分子量: 427.301
• InChiKey: XUMIQBYPDMNTPE-ILIMDUFMSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.0±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.53
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧基乙醛 、 neryltributyltin 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3-ethenyl-3,7-dimethyl-1-phenylmethoxyoct-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸中的可逆立体控制促进了烷氧基醛对各种烯丙基锡的反应

  摘要：

  在各种取代的烯丙基锡试剂对非手性烷氧基醛的反应中，借助（BF）3立体选择性地获得了一种非对映异构的烯丙基醇，而（E）-和（Z）-3-单烷基烯丙基的TiCl 4优先提供了另一种非对映异构体。试剂是例外。这种可逆的非对映选择性可以通过路易斯酸对烷氧基醛的配位几何结构（反或顺）来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02867-8
• 作为产物：
  描述：

  顺-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇乙酸酯 、 三正丁基甲氧基锡 在 锰 、 三甲基氯硅烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 nickel dibromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到neryltributyltin
  参考文献：
  名称：

  镍与Bu3SnOMe催化的乙酸烯丙酯的实用烷基化反应

  摘要：

  描述了一种实用且可扩展的乙酸烯丙酯与Bu 3 SnOMe的镍催化的烯丙基甲锡烷基化反应。各种无环和环状乙酸烯丙酯，即使具有碱基敏感的部分，也可通过使用NiBr 2 / 4,4'-二异氰酸酯进行甲氧基化反应-丁基联吡啶（dtbpy）/ Mn催化剂体系可提供具有出色的区域选择性和产率的高度官能化的烯丙基锡烷。此外，通过炔丙基乙酸酯的反应也扩大了方案的范围，从而产生了炔丙基或烯丙基锡烷。另外，证明了使用不同于钯的镍催化剂的独特的非对映选择性用于环状乙酸烯丙酯的甲锡烷基化。在该反应中，使用了便宜且稳定的镍络合物，丰富的还原剂（Mn）和原子经济的苯乙烯原料。

  DOI：

  10.1002/chem.201601515

文献信息

• α-Regioselective and stereospecific addition of allylic tins to aldehydes via photoinduced electron transfer
  作者：Akio Takuwa、Junji Shiigi、Yutaka Nishigaichi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79182-9

  日期：1993.5

  (E)- and (Z)-Allylic tributyltins add to aromatic aldehydes to afford regioreversed alpha-adduct predominantly with almost complete retention of the stereochemistry of the allylic groups under photochemical conditions. The photoinduced single electron transfer mechanism is proposed.

  (E)-和(Z)-邻近的异丁基金可与芳香醛反应，生成主要呈现α-反向加成的产物，并且几乎保留了 allylic 组的立体化学，在光化学条件下。提出的光致的单电子转移机制。
• Inversion of the electronic reactivity of allyl acetates using an aluminum-tin reagent
  作者：Barry M. Trost、James W. Herndon

  DOI：10.1021/ja00334a059

  日期：1984.10
• TROST, B. M.;HERNDON, J. W., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 22, 6835-6837
  作者：TROST, B. M.、HERNDON, J. W.

  DOI：——

  日期：——
• TAKUWA AKIO; SOGA OSAMU; MISHIMA TAEKO; MARUYAMA KAZIHIRO, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 7, 1261-1265
  作者：TAKUWA AKIO、 SOGA OSAMU、 MISHIMA TAEKO、 MARUYAMA KAZIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Practical Stannylation of Allyl Acetates Catalyzed by Nickel with Bu₃SnOMe
  作者：Kimihiro Komeyama、Yuuhei Itai、Ken Takaki

  DOI：10.1002/chem.201601515

  日期：2016.6.27

  A practical and scalable nickel‐catalyzed allylic stannylation of allyl acetates with Bu3SnOMe is described. A variety of acyclic and cyclic allyl acetates, even with base‐sensitive moieties, undergoes the stannylation by using NiBr2/4,4′‐di‐tert‐butylbipyridine (dtbpy)/Mn catalyst system to afford highly functionalized allyl stannanes with excellent regioselectivity and yields. Furthermore, the scope

  描述了一种实用且可扩展的乙酸烯丙酯与Bu 3 SnOMe的镍催化的烯丙基甲锡烷基化反应。各种无环和环状乙酸烯丙酯，即使具有碱基敏感的部分，也可通过使用NiBr 2 / 4,4'-二异氰酸酯进行甲氧基化反应-丁基联吡啶（dtbpy）/ Mn催化剂体系可提供具有出色的区域选择性和产率的高度官能化的烯丙基锡烷。此外，通过炔丙基乙酸酯的反应也扩大了方案的范围，从而产生了炔丙基或烯丙基锡烷。另外，证明了使用不同于钯的镍催化剂的独特的非对映选择性用于环状乙酸烯丙酯的甲锡烷基化。在该反应中，使用了便宜且稳定的镍络合物，丰富的还原剂（Mn）和原子经济的苯乙烯原料。